1.2.1研究有机化合物的一般方法课件高二下学期化学人教版选择性必修32

第二节研究有机化合物的一般方法第1课时第一章有机化合物的结构特点与研究方法重结晶法提纯苯甲酸的实验2有机化合物的分离、提纯1本节重点本节难点20世纪60年代，人类饱受疟疾之害，屠呦呦通过整理中医药典籍、走访中医，汇集编写了640余种治疗疟疾的中药单秘验方集。她以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分，最终带领团队于1972年发现了青蒿素。思考：有机物分离与提纯的常用方法？有机化合物的分离与提纯研究有机化合物的一般步骤蒸馏萃取重结晶等元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定分子结构本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究分离提纯(质谱)(红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射)分离与提纯的区别有机化合物的分离与提纯将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物分离将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物提纯提纯的四个原则及四个必须有机化合物的分离与提纯四个原则不增加新的杂质1不减少被提纯物质2被提纯物质与杂质易分离3被提纯物质易复原4(被提纯物质可增加)(操作简单)(还原为初始状态)提纯的四个原则及四个必须有机化合物的分离与提纯四个必须除杂试剂必须过量1过量试剂必须除尽2除杂途径必须最佳3除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序4(过量试剂会带入新的杂质)(步骤少、转化率高、无副产物等)(确保杂质完全除去)Spirytus，全名SpirytusRektyfikowany，英文译为RectifiedSpirit(蒸馏酒)，中文译作斯皮亚图斯，是一款原产波兰的蒸馏伏特加西方人称之为“生命之水”。其主要酿造原料是谷物和薯类，经过反复70回以上的蒸馏，达到96%的酒精度数，是世界上酒精度数最高、最烈性的酒。回顾蒸馏实验的操作？蒸馏有机化合物的分离与提纯实验装置蒸馏有机化合物的分离与提纯仪器名称蒸馏烧瓶直形冷凝管牛角管球形冷凝管一般约大于30℃蒸馏有机化合物的分离与提纯适用条件①______态有机化合物含有____________且该有机化合物___________较高注意事项②有机化合物的_______与杂质的________相差较大液少量杂质热稳定性沸点沸点①温度计水银球位置：_________________________________；②加碎瓷片的目的：___________________________________；③冷凝管中水的流向：_________________________________。蒸馏烧瓶的支管口处防止液体暴沸下口流入，上口流出思考：如何进行萃取呢？青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。萃取有机化合物的分离与提纯原理液-液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程不互溶溶解性固-液萃取：用________从________物质中________出待分离组分的过程溶剂固体溶解实验装置分液漏斗烧杯屠呦呦的创意有两个：一是改“水渍”为“醇提”，因为青蒿素为脂溶性而非水溶性，适合用有机溶剂提取；二是改“高温乙醇提取”为“低温乙醚提取”，因为高温能使青蒿素失效。青蒿素低温萃取萃取有机化合物的分离与提纯萃取剂的选择①萃取剂与原溶剂__________；互不相溶远大于④常用萃取剂：__________、____________、___________等乙醚乙酸乙酯二氯甲烷③萃取剂与原溶液中的成分不反应。②溶质在萃取剂中的溶解度________在原溶剂中的溶解度；将萃取后的两层液体分开的操作萃取有机化合物的分离与提纯实验操作加入萃取剂后充分振荡，____________，然后打开分液漏斗上方的________和下方的________将两层液体分离，下层液体从________流出，并及时关闭活塞，上层液体从________倒出静置分层玻璃塞活塞下口上口装液振荡静置分液提纯苯甲酸有机化合物的分离与提纯实验探究某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？问题资料

纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122℃，沸点249℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中不同温度的溶解度温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提纯苯甲酸有机化合物的分离与提纯实验探究步骤①观察粗苯甲酸样品的状态。提纯苯甲酸有机化合物的分离与提纯实验探究步骤②将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，再加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸_________。充分溶解③用_____趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢_____结晶。漏斗冷却提纯苯甲酸有机化合物的分离与提纯实验探究步骤④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用____________洗涤。将晶体铺在____________上，晾干后称其质量。少量蒸馏水干燥的滤纸⑤计算重结晶收率。重结晶收率＝晶体质量粗品质量重结晶有机化合物的分离与提纯常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的________不同而将杂质除去原理溶解度适用条件①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中溶解度___________，易于除去②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响_________，能够进行__________很小或很大较大冷却结晶关键：选择适当的溶剂加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出回顾实验，回答下列问题重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？问题1粗产品加热溶解趁热过滤冷却结晶提纯产品过滤洗涤干燥称量溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？问题2原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？问题3搅拌和引流不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？问题4用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。回顾实验，回答下列问题温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？问题301020304思考：如何分离下列混合物？NaCl和KClBr2和H2OCCl4和H2O重结晶分液蒸馏萃取CH3和CCl4(沸点：76.75℃)(沸点为110.6℃)归纳总结：物质的性质与分离、提纯方法的选择有机化合物的分离与提纯01根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离02根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离03根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。04物质提纯的一般思路有机化合物的分离与提纯加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀，用过滤的方法除去沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路杂转纯杂转沉杂转气萃取色谱法当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。俄国植物学家茨卫特让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。由于吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。色谱法1．下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是()A．蒸馏

B．萃取C．重结晶

D．分液【答案】C【详解】A．蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，故A不选；B．萃取常用于分离溶解性不同的液体混合物，故B不选；C．重结晶利用物质的溶解度的不同，在溶液中析出晶体进行分离，该物质是固态有机物，利用有机物的溶解度不同，采用重结晶方法分离，故C符合题意；D．分液常用于分离互不相溶的液体混合物，故D不选；故答案选C。2．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：由此推知分离A和B的最佳方法是()A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液物质分子式熔点(℃)沸点(℃)密度(g/cm3)水溶性AC3H6O2-9857.50.93可溶BC4H8O2-84770.9可溶【答案】C【详解】根据A、B的数据，A和B的沸点不同，可利用蒸馏的方法分离A和B的混合液，答案为C。3．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法()A．加热蒸馏B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸D．和Na反应后进行分离【答案】C【详解】A．乙酸易挥发，直接蒸馏得不到纯净物，A不符合题意；B．乙酸与碳酸钠反应后，与乙醛混溶，不能萃取分离，B不符合题意；C．先加入烧碱溶液，乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠可增大与乙醛的沸点差异，蒸馏时先蒸出乙醛，再加入H2SO4，使乙酸钠与其反应再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合题意；D．乙酸与Na反应生成乙酸钠，分离混合物应再使乙酸钠转化为乙酸，D不符合题意；综上所述答案为C。4．进行萃取、分液操作时一定不会用到以下哪种仪器A．冷凝管

B．分液漏斗

C．烧杯

D．带铁圈的铁架台【答案】A【详解】进行萃取、分液操作时，需要用到分液漏斗、烧杯、带铁圈的铁架台，不需要使用冷凝管，A符合；故选A。