2有机物同分异构体的书写课件高二下学期化学人教版选择性必修3

§1-2有机物的结构第二课时有机物同分异构体的书写（1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。为什么碳和氢的化合物种类繁多？（2）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。结构：

（3）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。碳的杂化方式？碳原子成键的空间结构:（1）当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。（2）当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。（3）当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。碳原子成键的空间结构:（4）烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。只有单键可以在空间沿轴旋转。1．下列研究事实能够证明甲烷是正四面体立体结构而非平面结构的是A．一氯甲烷只有一种结构 B．二氯甲烷只有一种结构C．三氯甲烷只有一种结构 D．四氯甲烷只有一种结构√2.对如图的分子，描述错误的是（）A.分子式为C25H20B.所有的碳原子可能在同一平面内C.所有原子一定在同一平面上D.此物质属于芳香烃类物质BC不饱和度：又称为缺氢指数，用Ω表示根据有机物分子式计算:如CnHmΩ=(2n+2)-m2有不饱和度不一定是不饱和烃！！！如环烷烃其它原子：遇氧硫氢不变，

遇卤素氢要加，

遇氮磷氢要减。

最多13个最多17个CH33.判断下列物质中共面的最多原子数CH=CH-CH3C≡C-CH34.判断下列物质中共线的最多原子数C≡C-CH3有机物的同分异构现象同分异构体现象：C2H4O2化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体理解：三个相同：两个不同：分子式相同（核心）结构不同性质不同相对分子质量相同分子组成相同同分异构体：C3H8O同分异构立体异构构造异构官能团位置异构碳链异构官能团结构异构顺反异构构象异构同分异构体的分类:(手性异构/对映异构)(烯烃)①

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3②

CH3—CH2—CH—CH3CH3CH3③CH3—C—CH3CH3写出C5H12的同分异构体并命名正戊烷异戊烷新戊烷同分异构体的书写方法烷烃---减碳法思路:主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布为邻间对。步骤:写碳链,再减碳,

找对称,安支链同分异构体的书写方法步骤:写碳链,再减碳,

找对称,安支链H3——H2—H3H3H3H3—H—H2—H2—H3H3C—C—C—CH3—H2—H—H2—H3H3C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C写出C6H14的同分异构体H3—H2—H2—H2—H2—H3C—C—C—C—CCCCC—C—C—CCCCH3—H—H—H3H3H3C—C—C—CCC1.有机物的结构在于各原子团的相对位置是否相同，与写法无关。2.减碳法：主链减下的碳作为取代基（R-）连在主链上，移动R-可得到同分异构体。注意：①R-不能连在端点碳原子上②乙基不能连在端点和第二个碳原子上③丙基不能连在第1、2、3个碳原子上一、碳链异构C3H7-C4H9-ClCl用减碳法写出烷基同分异构：C—C—C—C—C—C—C—C—C—C正丙基异丙基C—C—C—CC—C—C—CC—C—CC用等效氢法写出烷基同分异构：CH3CH2CH3②①

CH3CH2CH2CH3②①

CH3CH2CH2—CH3CH—CH3CH3CH2CH2CH2—CH3CH2CH—CH3CH3—CH—CH3CH3②①

CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3CH3—CH3______种—C2H5_____种—C3H7_____种—C4H9___种—C5H11___种11248②②②②CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3①①①①对称技巧：对称轴、中心对称CH3CH3–C–CH2-CH3CH3①

②

③②①①②③②①②①

①

②③中心对称只有一

种氢二、官能团位置异构[练习]丁醇（C4H10O）有

种同分异构体戊醛（C5H10O）有

种同分异构体44例：写出C4H8属于烯烃的可能的结构①

CH2＝CH-CH2-CH3③

CH2＝C－CH3CH3

②CH3-CH＝CH-CH3官能团位置异构同分异构体的书写规律烯烃、炔烃第一步：减碳法写出所有碳链结构第二步：插入法插入双键碳链异构C－C－C－CC－C－CC不饱和度Ω=1练习：写出C5H10属于烯烃的可能的结构①

CH2＝CH-CH2-CH2-CH3③CH2＝C－CH2－CH3CH3②

CH3-CH＝CH-CH2-CH3⑤

CH3－CH－CH＝CH2CH3④CH3-C＝CH-CH3CH3C－C－C－C－CC－C－C－CC不饱和度Ω=1写出C2H6O可能的结构简式三、官能团异构两个碳以上的同碳的醇和醚互为同分异构体！三个碳以上的同碳的醛和酮互为同分异构体！CH3-CH2-C-HOllCH3-C-CH3OllCH3-CH2-C-O-HOllCH3-C-O-CH3Oll同碳的羧酸和酯互为同分异构体！【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

CH34CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

5CH2=CHCH2CH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构1.写出C5H10O2属于酸

的同分异构体不饱和度Ω=1有-COOH属于酸碳链没有双键、三键或环C4H9-COOHC—C—C—CC—C—C①

②

②①①

②

①①C2.判断C4H9Cl的同分异构数目不饱和度Ω=0无双键、三键和环C—C—C—CC—C—CC①

②

②①①

②

①①3.用等效氢法写出C3H8的二氯代物的同分异构体C—C—CC—C—CC—C—CClClC—C—CClClC—C—CClClC—C—CClClC—C—CClClClCl××总结：具有官能团的有机物的同分异构体的一般书写方法：1.先根据不饱和度或性质确定好官能团2.然后碳链异构3.最后官能团位置异构一元取代基二元取代基等效氢法:插入法:

一元取代基（-X-OH-COOH-CHO-NO2-NH2等）二元取代基（

醚键羰基

酯基等

）（

碳碳双键碳碳三键）例：写出的C4H8O2属于酯同分异构体不饱和度Ω=1-C-O-O碳链无双键、三键或环C－C－C分子式扣除酯基，剩余C3H8碳链异构插入酯基（正插、反插）HHCH3COOCH2CH3CH3OOCCH2CH3HCOOCH2CH2CH3CH3CH2COOCH3HCOOCHCH3CH3（碳碳之间、碳氢之间）（不对称碳碳之间正反插、碳氢之间和对称的碳碳之间只有一种插法）练习：写出的C5H10O2属于酯同分异构体分子式扣除酯基，剩余C4H10C－C－C－CC－C－CCHHHH共9种练习：写出C9H10O2中含有酯基的一取代苯化合物不饱和度Ω=5-C-O-O碳链无双键、三键或环分子式扣除酯基和苯环，剩余两个碳－C－CHH残基拼接法总结：书写同分异构体的常用方法(1)等效氢法（基元法）：(2)插入法：(3)残基拼接法：(4)换元法：针对一元取代基针对二元取代基已知C2H6的二氯代物有2种，它的四氯代物有几种？2种练习：已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为

A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）

A.9种