第三章第四节羧酸羧酸衍生物人教版高二化学选择性必修3课件

第四节羧酸酯第三章烃的衍生物第一课时羧酸制作人：阳海斌1、了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2、会用系统命名法命名简单的羧酸。3、掌握羧酸的主要化学性质。

在古代人们就懂得制造和使用醋，方法是酒中的乙醇在微生物的作用下，发生氧化反应，将乙醇转化为乙酸，这种酿造方法一直流传至今，乙酸是什么?通过本节课的学习我们来认识乙酸。一、羧酸定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO21、组成与结构官能团：羧基—C—O—HO或

—COOH2、羧酸的分类羧酸芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸C15H31-COOH软脂酸C17H35-COOH硬脂酸H-COOH甲酸(蚁酸)COOH安息香酸柠檬酸根据羧酸分子中的羧基数目根据与羧基相连的烃基不同HOOC-COOH草酸(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

例如：3、羧酸的系统命名法甲酸(蚁酸)HCOOH乙二酸HOOC-COOH苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸4、常见的羧酸

（1）甲酸是最简单的羧酸，又称蚁酸（最早从蚂蚁中获得）物理性质：它是一种_____、有______气味的液体，有_____性，能与_________等互溶。无色刺激性腐蚀水、乙醇分子结构:CH2O2HCOOH分子式：结构简式：③斐林反应Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH∆用途：甲酸在工业上可用作______，也是合成_____、_____和_____等的原料。还原剂医药农药染料化学性质：既表现出_____的性质，又表现出____的性质。羧酸醛①酸性HCOOHHCOO－+H+弱酸性，酸性大于乙酸②银镜反应(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH∆（2）苯甲酸COOH苯甲酸属于芳香酸，俗称安息香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。分子式：结构简式:C7H6O2

乙二酸（俗称草酸）是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体肾和膀胱结石的主要成分。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。（3）乙二酸COOHCOOH－分子式：结构简式：H2C2O4COOHCHOCH2COOHCH2COOH乳酸(2-羟基丙酸)柠檬酸资料卡片：自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。COOHCH3CHOH5、物理性质⑴状态：非气体⑵气味：强烈刺激性气味⑶溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。⑷熔沸点：随碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249COOH用紫色石蕊溶液检验羧酸的酸性；利用强酸制弱酸的原理证明酸性强弱。6、羧酸的化学性质（1）酸性实验探究羧酸的酸性[问题]：羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？实验内容实验现象结论分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中，加水溶解，再分别滴入几滴石蕊溶液溶液变红色甲醛、苯甲酸、乙二酸显酸性[设计与实验]：（1）设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J(2)利用上图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。【讨论】：(1)甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱NaHCO3

溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。甲酸HCOOH，既有羧基的结构也有醛基的结构，因此还有醛的性质，如发生银镜反应，斐林反应等。除去挥发出来的乙酸，防止乙酸干扰CO2与苯酚的反应。NaHCO3溶液的作用：相关的反应：NaHCO3＋CH3COOH=CH3COONa＋CO2↑＋H2ONa2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OONaOH+CO2+H2O+NaHCO3结论：酸性：乙酸>碳酸>苯酚>HCO3－

含羟基的质比较内容醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2小结：醇、酚、羧酸中O-H键活泼性的比较增强化学来源于生活做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，特别美味儿呢？实验验证：同位素示踪法酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。

CH3—C—O—H+H—18O—C2H5

O浓硫酸△CH3—C—18O—C2H5+H2OO（2）羧酸的酯化反应饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸①加药品顺序：②加碎瓷片——防暴沸乙醇→浓硫酸→乙酸③导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方——防倒吸④浓H2SO4的作用？⑤饱和的Na2CO3溶液的作用？①中和乙酸；

②吸收乙醇；

③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。催化剂、吸水剂A．①③④⑤⑥C．①④⑤⑥B．②③④⑤D．全部1、食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是（）①石蕊②乙醇③金属铝④氧化镁⑤碳酸钙⑥氢氧化铜D2、乙酸和含有18O的乙醇发生酯化反应，关于18O的存在正确的是（）A

CH3CH2O18OCCH3B.H218OC.CH3CH218OOCCH3D.以上都不对C3、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()A.1种B.2种C.3种D.4种C4、从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是（）A第四节羧酸酯第三章烃的衍生物第二课时羧酸衍生物制作人：阳海斌1、能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2、能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。一、酯1、概念：羧酸分子羧基中的－OH被－OR’取代后的产物。简写成：RCOOR’(R和R’可以相同也可以不相同)3、酯的物性、存在及用途：(2)酯类广泛存在于自然界，如苹果中含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯。(3)日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。(1)低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。2、官能团：－COOR’丁酸乙酯图3－24水果中含的酯戊酸戊酯乙酸异戊酯4、化学性质——水解反应（取代反应）酯的重要化学性质之一是可以发生_____反应，生成相应的____和____。水解酸醇实验探究乙酸乙酯的水解【问题】：乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？【设计与实验】：请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验内容实验现象结论(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率比较(2)不同温度下水解速率的比较碱性条件下酯层消失，酸性条件酯层减少，未消失，中性条件无明显现象。升高温度，酯层减少速率加快。碱性条件下水解水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解；加热水解速率加快。实验方案与步骤：乙酸乙酯水解生成乙酸，碱中和乙酸，使生成物浓度减少，促进平衡正向移动，反应趋于完全，所以不可逆。控制实验条件如增加反应物浓度，使用催化剂、加热等可以加快反应速率；将生成物通过反应转化成其他物质，可以使平衡正向移动，甚至可以使反应进行完全。【讨论】：(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？图3-25乙酸乙酯的分子结构模型图3-26乙酸乙酯的核磁共振氢谱在______存在的条件下，酯均能发生水解反应，酯的水解反应是酯化反应的___反应。例如，在酸存在的条件下，乙酸乙酯的水解是____反应。但在碱性条件下，由于生成______，水解反就是_______的。酸碱逆可逆乙酸钠不可逆CH3—C—O—C2H5+NaOHOCH3COONa+C2H5OH稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H－OHOCH3COOH+C2H5OH⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。⑵温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）酯的水解规律：例题：1mol下列有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反应，所以需要1molNaOH水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH同理则可知第三个需要3molNaOH

CH3COOCH3

二、油脂1、油脂的概述⑴定义：油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。⑵结构：

R、R’、R”代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。饱和的硬脂酸

：C17H35COOH不饱和的油酸：C17H33COOH例如：⑶油脂的分类油：常温呈液态的油脂。脂肪：常温呈固态的油脂。如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等动物油脂（1）水解反应2、化学性质油脂是高级脂肪酸的甘油酯，化学性质与乙酸乙酯类似，在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应。C17H35COOH＋3硬脂酸甘油CH2OHCHOHCH2OH稀硫酸△＋3H2O硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa

＋3硬脂酸钠油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。生成肥皂甘油CH2OHCHOHCH2OH＋3NaOH△硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。（2）油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油催化加氢提高饱和度半固态的脂肪油脂的氢化，也称油脂的硬化人造脂肪硬化油△催化剂＋3H2油酸甘油酯CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35（1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作R—NH2

（2）官能团：

胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3NH2)，分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺。三、酰胺

氨基（—NH2）

1、胺胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐NH2NH3Cl+HCl（3）胺的化学性质苯胺

苯胺盐酸盐用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。（1）定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。（2）结构：RCONH2酰基乙酰胺CH3CONH2苯甲酰胺CONH2酰胺基2、酰胺（3）常见的物质有：⑷酰胺的化学性质

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。与盐酸:与氢氧化钠溶液:⑸酰胺的用途：

酰胺常被用作溶剂和化工原料。物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构特点化学性质具有碱性，与酸反应生成铵盐具有碱性，与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热条件下可以发生水解反应受热易分解，与碱共热产生氨气用途制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和化工原料NH3三角锥形R—NH2RCONH2含有铵根离子【思考与讨论】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不