【化学】醛 酮第1课时课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

醇酚第三节醛酮第1课时醛一锅老汤，百味人生；千年卤肉，百年周到：煌上煌的卤味怎么这么香呢！肉桂醛柠檬醛茴香醛情境导入一、醛醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为：R—CHO-CHOOHC-或-COHCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。目标一醛定义官能团饱和一元醛的通式结构与烷烃的命名相似，主要区别有：a.主链一定含一CHOb.一CHO中碳原子为1号位(1)一元醛命名时，可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”。(2)多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。HCOH甲醛CH2COHCH3丙醛HCOCOH乙二醛目标一醛命名(3)芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。(4)系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。COH苯甲醛CHCOHCH3CH32-甲基丙醛目标一醛分子式结构简式结构式电子式比例模型球棍模型C2H4OCH3CHO核磁共振氢谱：1．乙醛的组成和物理性质目标二乙醛(1)分子结构HHCHHOCH能与水、乙醇等互溶有刺激性气味的液体沸点20.8℃，易挥发，易燃烧无色密度比水小乙醛CH3CHO(2)物理性质乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯，剩下的是CCl4。分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质？2．乙醛的化学性质碳氧键碳氢键δ＋δ－①加成反应不饱和性②氧化反应在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。(1)加成反应①催化加氢(又称还原反应)＋H2

CH3—CH2—OH催化剂△【思考】写出甲醛与氢气的加成反应？＋H─H催化剂△CH3─OH②与HCN加成2-羟基丙腈＋H—CN―→醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律，为什么？δ＋δ－δ＋δ－

当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。＋H─CN催化剂△试剂名称化学式电荷分布与乙醛加成的产物氢氰酸氨及氨的衍生物(以氨气为例)醇类(以甲醇为例)A(δ+)

B(δ-)H

CNδ+δ-HCNNH3CH3OHH

NH2δ+δ-H

OCH3δ+δ-CH3COHHCNCH3COHHNH2CH3COHHOCH3乙醛的羟醛缩合反应受醛基的影响，α-H的活性增强，在碱性条件下，一个醛分子的α-H能对另一醛分子的羰基进行加成——加成反应---增长碳链−H2OCH3−CH＋

H−CH2CHOOOH¯CH3−CH−CH2CHOOHCH3−CH==CHCHO知识拓展【注意】a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应；b.酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C＝O不能与H2发生加成反应。RCOHCH3COHABδ+δ-A

Bδ+δ-知识拓展【实验现象】试管内壁出现光亮的银镜常用来检验醛基(2)氧化反应①与银氨溶液反应【实验3-7】在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。银氨溶液的配制方法：取1mL2%的AgNO3溶液于洁净试管中，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。化学反应方程式：（氢氧化二氨合银）AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O化学方程式：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O△离子方程式：

银氨络(合)离子(2)氧化反应①与银氨溶液反应a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。特别提醒银镜反应实验的注意事项（2）氧化反应(1)与银氨溶液反应CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3∆b.CH3COONH4与强酸可得到乙酸CH3COOH一水二银三氨-CHO～2Aga.检验醛基并测定醛基的个数c.一元醛---无机产物：一水二银三氨d.应用：工业制镜或热水瓶胆镀银等银氨溶液为弱氧化剂，被乙醛还原为单质银，说明乙醛具有较强的还原性。试推测下列哪些物质可以发生银镜反应？CH2−CH−CH−CH−CH−CH−CHOOHOHOHOHOHOHCH3−C−OCH3OH−C−OCH3OH−C−OHO①②③CH3−C−CH3O④⑤⑥⑦H−C−HO−CHO√√√√√【规律】能发生银镜反应的有机物包括：醛类、还原糖（葡萄糖、果糖、麦芽糖等）、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。导思【实验现象】试管中出现砖红色沉淀②与新制的氢氧化铜反应常用来检验醛基【实验3-8】在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。化学方程式：砖红色蓝色②与新制的氢氧化铜反应2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O特别提醒乙醛与新制的Cu(OH)2反应的注意事项a.Cu(OH)2必须是新制的。b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。（2）氧化反应(2)与新制氢氧化铜反应b.NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性。-CHO～2Cua.检验醛基并测定醛基的个数d.应用：医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖)。氢氧化铜也是弱氧化剂，被乙醛还原为Cu2O，同样说明乙醛具有较强的还原性。CH3CHO+2Cu(OH)2

+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△c.一元醛---无机产物：Cu2O沉淀和水【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生银镜产生砖红色沉淀注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液现用现配，不可久置③水浴加热，不可用酒精灯直接加热④醛用量不宜太多⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去①Cu(OH)2必须是新制的②配制Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解共同点①两个反应都必须在碱性环境中进行②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1：2反应以上三个氧化反应中，乙醛的官能团发生了怎样的变化？它们体现出乙醛具有怎样的性质？[O]加氧醛基−C−H−C−OHOO羧基能被弱氧化剂氧化，体现出乙醛具有较强的还原性。③催化氧化【思考】乙醛能否被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化？催化剂△＋O2④强氧化剂乙醛可以被银氨溶液和新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，更能与溴水、酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂反应。酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)

(橙红色)

(暗绿色)醛

酸性高锰酸钾(K2Cr2O7)(紫红色)

(无色)醛⑤可燃性2C2H4O＋5O2

4CO2＋4H2O

点燃回顾已学物质，判断哪些官能团能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？

官能团试剂碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛溴水酸性KMnO4溶液导思2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法？加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。(2)检验分子中碳碳双键的方法？加入溴水，看溶液是否褪色。(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？检验第二个官能团时应注意什么？由