有机化学第四章
三种类型氢的相对反应活性。叔氢>仲氢>伯氢。表示方法。(1)价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。5-1 芳烃的分类、命名与结构。多苯代脂烃 联苯和联多苯 稠环芳香烃。苯的分子式为C6H6。炔烃与二烯烃。4-2 二 烯 烃。一、二烯烃分类与命名。二、二烯烃的结构。含两个C=C 双键的烃-------叫二烯烃。
有机化学第四章Tag内容描述:<p>1、三.不同类型氢的相对活性和游离基的相对稳定性,57,43,仲氢:伯氢=57/2:43/6=4:1 叔氢:伯氢=36/1:64/9=5.1:1 5:4:1,三种类型氢的相对反应活性: 叔氢仲氢伯氢,卤代反应历程,E1,E2,H1,H2,过渡态1,过渡态2,能谷:活性中间体,能量,反应进程,两步反应,C1+CH4, CH3+H C1, CH3,CH3C1,三.不同类型氢的相对活性和游离基的相对稳定性,CH3CH2CH3 + Cl ,CH3CH2CH2,(CH3)2CH,Cl2,Cl2,57,43,仲氢:伯氢= 4:1,CH3CH2CH3 + Cl ,CH3CH2CH2Cl +CH3CHClCH3,CH3CH2CH3+Cl,CH3CH2CH2 伯游离基 1,(CH3)2CH 仲游离基 2,E=12.8,E=8.3,H=-21.8,H=-34.3,反应。</p><p>2、原子轨道和分子轨道,1.原子轨道,含义原子中电子的运动状态,用波函数表示。 表示方法:电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密 s, p, d, f (形状、伸展方向),2010-2011学年 济南大学,2,(1)价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。条件:未成对电子,自旋相反 (2)共价键的饱和性: 价键数= 单电子数 (3)共价键的方向性:原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢固程度。 头碰头重叠(键);肩并肩重叠(键) (4)轨道杂化:同一原子的能量相近的轨道可进行杂化,组成能量相等的杂化轨道,这样使成键能力更强,体系能量降低。</p><p>3、第四章 芳香烃,5-1 芳烃的分类、命名与结构,一、芳烃的分类,1、单环芳烃,2、多环芳烃,3、稠环芳烃,苯 邻二甲苯,联苯 三苯甲烷,萘 蒽 菲,二、芳烃的命名,乙苯 硝基苯 1,2-二氯苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 邻二氯苯 间二甲苯 对二甲苯 o-dichlorobenzene m-xylene p-xylene,2-甲基-3-苯基戊烷 二苯甲烷 3-苯丙烯,3-丁烯-2-醇 4-羟基环己烷甲酸 4-氧代-2-氯乙醛,4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 3-硝基-4-羟基苯乙酮 2-氨基-5-羟基苯甲酸,官能团的优先顺序 见教材P93,萘,1,5-二甲基萘,2-萘磺酸 或 -萘磺酸,三、苯的结构,5-2 单环芳烃的化学性质,一、苯环。</p><p>4、第四章 芳 香 烃,Aromatic Hydrocarbons,芳 烃arenes,分类,芳香族化合物,单环芳香烃 多环芳香烃 非苯型芳香烃,多苯代脂烃 联苯和联多苯 稠环芳香烃,苯的分子式为C6H6,为一类高度不饱和化合物,而其化学性质却极为稳定,难以发生加成反应,不被高锰酸钾氧化,却较易发生取代反应;另外苯的一取代物和邻二取代物都只有一种。,一、苯(benzene)的结构,1、凯库勒结构式,蛇咬住尾的梦关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过,一直是化学史上的一个趣闻。一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷。</p><p>5、第四章:炔烃与二烯烃,第四章:炔烃与二烯烃,4-1 炔 烃,一、乙炔的结构,二、命名,三、炔烃的化学性质,四、炔烃制备,4-2 二 烯 烃,一、二烯烃分类与命名,二、二烯烃的结构,三、共轭效应(C),四、共轭烯烃的化学性质,含两个C=C 双键的烃-叫二烯烃,炔烃与二烯烃是同分异构体,通式为:CnH2n-2,物理方法测得,乙炔分子为线型分子,4-1 炔 烃, 电子的流动性比烯小,不易被极化;,分子中两个原子之间由共用三对电子而形成的共价键,叫做三键,二、命 名,1. 炔烃的命名-与烯烃的命名基本一致,只把烯字改为炔字。,3-甲基-1-丁炔,2,2,5-三甲基-3-己。</p><p>6、第四章 芳香烃 Aromatic Compounds 本章教学要求 1 掌握苯同系物的同分异构 芳烃的亲电取代反应及历程 2 掌握苯环定位规律 解释和应用 3 掌握休克尔规律及其应用 4 掌握芳香烃的其他性质 5 掌握其他芳香化合物的命名。</p><p>7、1 第四章烯烃Alkenes 有机化学课件 讲授 刘春萍chemlcp 鲁东大学化学与材料科学学院 2 4 1烯烃的分类 结构与命名4 2烯烃的性质4 2 1亲电加成4 2 2自由基加成4 2 3氧化4 2 4硼氢化氧化与还原4 2 5催化氢化4 2 7与卡宾。</p><p>8、第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱,作业(P94) 2(1、3、6、7) 3 4(4、5、6) 5(注意第二个反应式 条件Pa改为Pd,最后1步参考 P185) 6、7、8(2) 10(1、2 、3 )注意:2将左边的双键改为单键 11 14 15(补充条件:在标准条件下)。,2、命名,(1) 2,2-二甲基-3-己炔 (乙基叔丁基乙炔) 1-丁烯-3-炔 (乙烯基乙炔) 4-乙烯基-4-庚烯。</p><p>9、有机化学,炔烃,1,第四章 炔烃和二烯烃,有机化学,炔烃,2,分子中含有碳碳叁键“ CC ”的不饱和烃叫炔烃。 通式CnH2n-2,与同碳数二烯烃互为同分异构体。,有机化学,炔烃,3,【本章重点】,2.掌握炔烃的化学性质,4.掌握共轭二烯烃的结构和共轭效应,3.掌握共轭二烯烃的化学性质。,1.掌握炔烃的结构、同分异构和命名法,有机化学,炔烃,4,4.1 炔烃的异构和命名,炔烃的异构可由碳链的结构。</p><p>10、,第四章 炔烃和二烯烃,有机化学,.,一、炔烃,1、炔烃的结构,炔烃是含有碳碳三键的不饱和烃。通式CnH2n-2,乙炔的结构,.,.,.,.,.,.,.,.,一个键两个,sp杂化,键角180,线形分子 2个键,电子云呈圆柱体 碳碳键长比烯键短,.,.,2、炔烃的命名,简单的炔烃可以使用衍生物命名法,即以乙炔为母体,称为“某基乙炔”。,甲基乙炔,甲基乙基乙炔,甲基异丙基乙炔,.,炔烃的系统命名法与。</p><p>11、第四章 脂环烃,菊花酸,可的松,一、脂环烃的分类和命名,脂环烃:饱和脂环烃 环烷烃 不饱和脂环烃 环烯烃和环炔烃,单环烃,小环(C3-C4), 普通环(C5-C7), 中环(C8-C12),和大环 (C12以上),其中五元环和六元环最为普遍,单环烷烃的通式为CnH2n, 烯烃的同分异构体,多环烃 联环、螺环、桥环,命 名,1.单环 环烷烃:按碳原子数称为环“某”烷(cyclo-) 环上的取代基的位。</p><p>12、第4章 芳香烃(aromatic hydrocarbon),4.1.1 分类,-,4.1.2 芳香烃的命名(nomenclature),4-氯甲苯 对-氯甲苯 p-氯甲苯,1,2-二甲苯,邻-二甲苯,O-二甲苯,1,3-二甲苯,间-二甲苯,m-二甲苯,连-三甲苯 偏-三甲苯 均-三甲苯,苯乙炔,1-甲基-2-异丙基-3-叔丁基苯,2-甲基-4-苯基戊烷,3-(间-甲苯基)-1-丁烯,芳香烃基(ar。</p><p>13、第四章 炔烃和二烯烃, 上海交通大学化学化工学院,通式:CnH2n-2 同分异构:C5H8 (炔烃、二烯烃、环烯烃), 上海交通大学化学化工学院,炔烃的结构 1C原子的sp杂化 键角180直线型 2CC的组成 H-CC-H,图4.1 乙炔分子的立体模型如图,图4.2 乙炔分子中键的形成, 上海交通大学化学化工学院,同分异构和命名 命名类似于烯烃 C2H2 HCCH C3H4 CH3CCH C4H6。</p><p>14、第 四 章,前 言,C H两种元素组成的环状化合物。 同饱和脂肪烃比较,H 个数减少源于成环和分子中不饱和键。 包括脂环烃和芳香烃两大类。 脂环烃:环烷烃 环烯烃 环炔烃 芳香烃:单环、多环和稠环芳烃,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-4,一、脂 环 烃,一)命 名,1.环上对应C原子个数以环丙、环丁、环戊等表示,2.环上饱和烃基取代基位置标记数字小。 3.小基团小编号。 4.环上不饱和键最。</p><p>15、第四章 卤代烷 与有机金属化合物,4.1 卤代烷的分类、命名与结构 4.2 卤代烷的性质 1、亲核取代反应 2、消除反应 3、还原反应 4.3 卤代烃的制备 4.4 有机金属化合物,本章目录,4.1 卤代烷的命名与结构,R:饱和、不饱和、芳香卤代烃 C类型:一级、二级、三级卤代烃 X种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 X数目:一卤代、二卤代、多卤代,RX,卤代烃分类,1、卤代烷的命名。</p>