丹参酮IIA(PPT课件)

,丹参酮IIA的提取分离与含量测定,小组成员：陈思培 陈 进 余春雪 肖龙高 张思晨,01,引入,02,本草考证.,03,提取分离,04,结构鉴定,目 录 CONTENT,第一部分,本草考证,丹参系唇形科鼠尾草属植物丹参Salvia miltiorrhiza Bunge的干燥根及根茎，因其根皮赤而肉紫，且形状似参而得名“丹参”，是一种主治心血管系统疾病的常用中药。 作为传统中药在我国沿用已久，始载于神农本草经，被列为上品。中医理论认为丹参具有祛瘀止痛、活血通经、清心除烦的作用，主治冠心病、心绞痛、心烦不眠、女性的月经不调、经闭痛经等症。,正品丹参来源于唇形科植物丹参salvia miltiorrhiza Bunge的干燥根及根茎，主产于湖北随州，山东和河南也有。迄今报道丹参还有两个种下变异变种：单叶丹参和白花丹参。白花丹参的花冠为白色或淡黄色，为山东特产。医学研究证明，其药物有效成分远高于中国药典中的紫花丹参，尤其对血栓闭塞性脉管炎有特效。,第二部分,提取分离,具体操作如下： 取丹参根1kg，洗净晾干，粉碎成粗粉，过40目筛，用10L95乙醇浸提24小时，浸提3次，过滤后合并浸提液，减压浓缩成浓浸膏，用100甲醇溶解，浓缩甲醇溶解液成浸膏，即得总丹参酮。将总丹参酮过SephadexLH-20柱，用100甲醇洗脱，分别得4个颜色段(黄色段、秸红色段、紫红色段、棕红色段)，各色段分别用高效硅陵扳薄层层析，展开剂：苯-乙酸乙酯(19：1)，层析后挥干，在自然光下可清晰看见不同颜色斑点。根据薄层层析检测结果，按不同部分进行二次分离，再过SephadexLH-20柱，分别用50，70甲醇洗脱，用自动部分收集器部分收集。即可通过上述两次分离得到单体化合物。,丹参中脂溶性成分的 提取和分离流程,第三部分,丹参酮IIA的结构鉴定,C19H18O3,?,41理化分析 缨红色针状结晶(甲醇)，mp 204206，溶于甲醇，乙醇，苯等有机溶剂，不溶于水。与浓硫酸显绿色。 高效硅胶薄层层析，展开剂：苯一乙酸乙酯(19：1)，挥干后，在自然光下可见缨红色单一斑点，Rf值为057。展开剂：苯一氯仿一乙酸乙酯(16：4：1)，也为单一斑点，Rf值为078。,42 13CNMR(CDCI3)化舍物I的13C-NMR光谱图、碳信号的归属表如上所示。,DEPT 135谱显示有3个仲碳信号，化学位移值分别为29.9、19.1、37.8。,ChemNMR 13C Estimation,4.3 H-NMR（500 MHz，CDCl3） 3.21（2H，t，J= 6.4Hz，H-1）； 1.82（2H，m，H-2）； 1.68（2H，t，H-3）； 7.57 （1H，d，J= 8.1 Hz，H-6）； 7.65 （1H，d，J= 8.1Hz，H-7）； 7.24 （1H，s，H-16）； 2.28 （3H，s，Me-17）； 1.33（6H，s，Me-18 and Me-19）；,4.4化合物I的电喷雾质谱 上图为化合物I的质谱图，由图可知如下信息：mz()：294为分子离子峰，相对丰度为100，279(M-CH3)，261(279-CO)，251(279-C0)，可知其分子量为294，与丹参酮IIA的分子量相符。,45紫外光谱 化合物I经紫外全波长扫描，在200-500 nm范围内丹参酮IIA有4个吸收峰，分别在223 nm，245 nm，351 nm和458 nm处有吸收，最大吸收波长在245 nm属于紫外区。其中245nm是由苯性结构引起的，351与458nm是由醌性结构引起的。,4.6 综合上述谱图可知该化合物结构为，即丹参酮IIA(tanshinonc IIA),“,”,Its so easy!,引 入,结构鉴定,提取分离,本草