医用有机化学课件-第一章绪论临床

有 机 化 学Organic Chemistry主讲教师： 姜慧君张振琴姜慧君 联系方-mail:huijun_课时安排总学时： 90其中理论 60学时，实验 30学时2-5周 熔 ,沸点测定 水蒸气蒸馏和减压蒸馏折射率测定和模型 I 萃取 ,纸色谱7-10周 旋光度测定和薄层色谱 乙酰水杨酸的制备模型作业 II 部分化合物性质 12-13周 实验复习 实验考查 一、有机化合物和有机化学第一章 绪论(Introduction)17世纪，物质按来源分为：动物物质植物物质矿物物质 无机物 （ inorganic compound）有机物 (organic compound)1806年 瑞典化学家柏其里乌斯（Berzelius J） 首次定义了有机化合物 “有生机之物 ”。“Vital force theory”唯心的理论1828 武勒（ Friedrich Wohler ） 偶然用无机物合成了有机物 尿素：no vital forceNH4Cl + AgOCNONH4OCN - NH2-C-NH2Ammonium cyanate Urea(无机物 ) (有机物 )武勒 “ 有机化学之父 ” 有机化合物有一个共同点，即都含有 碳 元素，葛梅林 (L.Gmelin)和凯库勒 (A.Kekule)把有机化合物定义为 碳的化合物 。 肖莱马 (C.Schorlemmer)提出，可以把 碳氢化合物 (烃 )看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物 ，因此他把有机化合物定义为 “烃及其衍生物 ”。有机化学 （ organic chemistry)：有机化学是研究有机化合物 组成、结构、性质 、合成、变化以及伴随这些变化所发生的一系列现象的一门学科。二、有机化合物的特点 结构特点： 分子组成复杂，如 VB12： C63H90N14PCo数目繁多， 2600 万种以上同分异构体 的普遍存在具有 相同的分子式而性质和结构不相同的化合物叫做同分异构体，这种现象叫做同分异构现象 (Isomerism)。它分为 构造异构 和 立体异构 两大类 。 三、为什么要学习有机化学农 业国 防工 业1.有机化学与现代人类的生活息息相关医药卫生硝酸甘油感冒清古汉养生精2. 有机化学在现代科学技术中的定位有机化学在现代科学技术中的定位 有有机化学是许多现代科学技术的基础机化学是许多现代科学技术的基础 相关学科 : 医药学（药物化学，天然药物化学、病理学、分子病理学，分子免疫学、分子遗传学、药理学、分子药理学、生化分析等） 农业（农业化学，农用化学品等） 生命科学（生物化学，分子生物学、组织化学等） 石油（石油化工等） 材料科学（高分子化学，功能材料等） 食品（食品化学，营养学，添加剂等） 日用化工（染料，涂料，化妆品等）3. 生命科学中的化学问题是未来有机化学发生命科学中的化学问题是未来有机化学发展的重要资源和推动力展的重要资源和推动力有机化学在生命科学发展中的重要作用 理论基础、研究工具、阐明本质 诺贝尔化学奖最近绝大部分被生命科学工作者获得2008年 度 绿色荧光蛋白，监控脑神经细胞生长过程2006年 度 真核转录的分子基础研究 2004年 度 蛋白质控制系统研究2003年 度 细胞膜通道方面研究2002年 度 对生物大分子进行确认和分析的方法研究2001年 度 控制化学反应方面研究，为发明治疗心脏疾病和帕金森病的药物铺平了道路20世纪 90年代出现的新兴学科 化学生物学 (Chemical biology) 化学与生命科学之间关系的新定位，用化学的语言去描述生命现象目的是鼓励更多的化学家和生物学家参与利用化学手段研究生命体系的过程及调控。(如： 1995年哈佛大学化学系就更名为Department of Chemistry and Chemical Biology)四、怎样学习有机化学 ？以有机化合物结构 与 性质 的关系为主线Suggestions: Prepare lessons before class Take lecture notes Keep up with your studying Work studying questions五、有机化合物结构的表示方式乙醇 甲醚为书写方便起见常简化为 CH3CH2OH或C2H5OH， CH3 O CH3或 CH3OCH3。 简化后的式子称为 结构简式或示性式 。有时还采用更简单的 键线式 。如：书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。上述各种结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和基团在 空间的排布 (称为 构型 )。准确应称为 构造式 ，它只能是有机化合物分子立体模型的投影式。结构structure构造 constitution分子中原子互相连接的方式和次序构型 configuration构象 conformation甲烷原子在空间排布方式六、共价键理论美国化学家鲍林 (L.Pauling)在价键理论的基础上，提出了杂化轨道理论。1. 杂化轨道的能量2. 杂化轨道的形状3. 杂化轨道角度 七、共价键的属性1. 键能 打断键所需能量，是化学键强度的 主要标志之一，键能越大键越稳定。 2. 键长 成键原子的核间距离3. 键角 共价键之间夹角 4. 键的极性与极化 可了解成键原子间的电荷分布，进而了解分子反应时在什么部位发生反应决定分子空间构型键的极性大小取决于成键原子的 电负性差 ，电负性差越大键的极性越大。 的物理意义 ；微弱，相对，局部在外界电场影响下发生键的极性改变的现象，称为 键的极化 。键的极性与键的极化不同：键的极性取决于两个成键原子的电负性，是永久的现象键的极化是受外界电场影响产生的暂时现象，外界电场消失，键的极化也消失。分子极性的大小用偶极矩表示，它是分子中各个键键矩的向量和。极性和极化对物质性质的影响 极性影响物质的物理性质和化学性质 极化则主要影响物质的化学性质，极化度越大越易反应。C X键的 极性大小顺序为：C F C Cl C Br C IC X键的极化度大小顺序为：C I C Br C Cl C F；断裂的方式主要取决于反应物的分子结构和反应条件八、有机化学反应的类型（一）共价键的断裂方式均裂 (homolysis) 游离基反应