卤代烃课件上课用

第二章 烃的衍生物复习： 写出下列化学方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4. 苯与浓硝酸反应CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照=烃的衍生物1.定义烃分子中的 氢原子 被 其它原子或原子团取代 而生成的化合物 .2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。除烃基外决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基） 。 官能团： 决定化合物特殊性质的原子或原子团。类型 官能团 典型代表物的名称和结构简式烷烃 甲烷 CH4烯烃 双键 乙烯 CH2=CH2炔烃 三键 乙炔 HCCH芳香烃 苯卤代烃 -X(X表示卤素原子 ) 溴乙烷 CH3CH2Br官能团 : X OH CHO COOH COOR卤素原子 羟基 醛基 羧基 C H=O C O H=O C O R=O酯基 NO2 SO3H NH2硝基 磺酸基 氨基C=C CC决定化合物特殊性质的原子或原子团双键 三键【 学习导航 】通过本节内容的学习，你能： 通过本节内容的学习，你能： n 1掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。 。 n 2深刻体会深刻体会 “结构决定性质结构决定性质 ”这一重要的化学思这一重要的化学思想。 想。 n 3结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。 机物的安全使用问题。 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？ 思考第一节第一节 卤代烃卤代烃n 定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素原子数目3、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、 CH3CH2Cl多卤代烃： CH2Cl2、 CH2 CH2Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br不饱和卤代烃： CH2 = CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃： Xn 卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。溶剂。 一、卤代烃的物质性质n （一）卤代烃的熔沸点高低规律：（一）卤代烃的熔沸点高低规律：n 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外） n 2.随卤素原子序数的增大而升高随卤素原子序数的增大而升高 n （二）卤代烃的溶解性规律：（二）卤代烃的溶解性规律： n 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。多有机溶剂。 n （三）卤代烃的密度：（三）卤代烃的密度：n 密度随碳原子数增加而降低。密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。） 二、卤代烃的化学性质在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，用电子对偏移， C X键具有较强的极性，键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。因此卤代烃的反应活性增强。 卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃取代 反 应 消 去 反 应 主要的化学性质：1、取代反应（水解反应）溴 乙烷与NaOH乙醇混合液 溴水现象：溴水褪色水解反应条 件 NaOH溶液NaOHH2O2、消去反应溴 乙烷与NaOH乙醇混合液 酸性 KMnO4溶液酸性 KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？醇条 件 NaOH的醇溶液 要加 热定 义 有机化合物在适当条件下，从一个分子中 脱去一个小分子 （ HX， H2O等），而生成 不饱和化合物 （含 “ =” 或者 “ ” ）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。 “ 邻碳有氢 ”实例：CH2CH2 CH2=CH2 + H 2O| |H OH浓 H2SO4170CH2CH2 | | Cl Cl 醇、 NaOH CH CH+2HCl 不饱和烃 小分子不饱和烃 小分子设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你 的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如： CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种 ?不是，要 “邻碳有氢 ”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循 “查依采夫规则 ”。 查依采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含 氢原子较少的相邻碳原子上 。思考3）消去反应为什么不用 NaOH水溶液而用醇溶液？4）消去反应时，乙醇起什么作用？ 5） C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？用 NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。不行，邻碳无氢，不能消去。小结：比 较 溴乙 烷 的取代反 应 和消去反 应 ，体会反 应 条件 对 化学反 应 的影响。取代 消去反 应 物反 应 条件生成物结论CH3CH2Br CH3CH2BrNaOH水溶液，加 热 NaOH醇溶液，加 热CH3CH2OH、 NaBr CH2=CH2、 NaBr、 H2O溴乙 烷 在不同的条件下 发 生不同 类 型的反 应三、几种重要的卤代烃n 1、溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、在工农业生产中的应用一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大 10倍，是血液的 2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。 DDT ( 1,1-二 对氯苯基 -2,2,2-三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒(瑞士化学家）米勒 1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于 1948年获得诺贝尔生理与医学奖。DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。但 60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家