医用化学15脂类 ppt课件

第十五章 脂类heuu-lxn 2脂类油脂磷脂甾族化合物分类生理功能 能量 协助 脂溶性 维生素吸收 保护内脏 生物膜 激素 细胞表面物质萜类化合物3一、油脂的组成和结构通式油：液态油脂脂肪：固态或半固态l 三酰甘油 /甘油三酯 （ Triglyceride， TG）：一分子甘油 +三分子高级脂肪酸第一节 油脂血脂：血液中的油脂统称甘油三酯三酰甘油手性单三酰甘油三酰甘油混三酰甘油： L-构型45命名l 单三酰甘油 三某酰甘油 /甘油三某酸酯l 混三酰甘油， ， 标明脂肪酸位次 三硬脂酰甘油甘油三硬脂酸酯-硬脂酰 -软脂酰 - -油酰甘油甘油 -硬脂酸 -软脂酸 - -油酸酯6脂肪酸l 存在形式：酯、酰胺l 特点：l C12-20偶数碳原子的直链 饱和 和 不饱和 脂肪酸（单烯和多烯脂肪酸）l 不饱和 脂肪酸双键非共轭，多为 顺式 构型。l 必需脂肪酸 （ EFA） ：人体不能合成或合成不足，必须从食物摄取的不饱和脂肪酸，如亚油酸、 -亚麻酸 和 花生四烯酸 。软脂酸 (16： 0) CH3(CH2)14CO2H 16C硬脂酸 (18： 0) CH3(CH2)16CO2H 18C花生酸 (20： 0) CH3(CH2)18CO2H 20C月桂酸 (12： 0) CH3(CH2)10CO2H 12C名 称 结 构 式 结构特点脂类中重要的脂肪酸7肉豆蔻酸 (14： 0) CH3(CH2)12CO2H 14C8油酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H 18C, 1 =9-十八碳烯酸 （ 18： 19）亚油酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H 18C, 2 =9,12-十八碳二烯酸 （ 18： 26,9）名 称 结 构 式 结构特点花生四烯酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 20C, 4=5,8,11,14-二十碳四烯酸（ 20:46,9,12,15)-亚麻酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3(CH2)3COOH 18C, 3= 6,9,12-十八碳三烯酸 (18:36,9,12) 9EPA CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 20C,5=5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 （ 20:53,6,9,12,15) DHA CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH 22C,6=4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（ 22:63,6,9,12,15,18) 名 称 结 构 式 结构特点-亚麻酸 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7CO2H 18C, 3 =9,12,15-十八碳三烯酸 （ 18： 33,6,9）脑黄金 10脂肪酸的命名l 俗名l 系统命名法编码体系：羧基碳开始编码体系：甲基碳开始 希腊字母编号： 同羧酸，末端为 碳11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12HOOC-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1希腊字母12双键位次Ab-C 编码符号 主链名称编码体系命名书写原则双键位次X:Y Ab 主链碳数 双键数 编码符号简写符号表示方法分子中无双键X : 0 主链碳数如：硬脂酸十八碳酸18 : 0139,12-十八碳二烯酸 /18:2 9,126,9-十八碳二烯酸 /18:26,9亚油酸91296编码体系编码体系11 人体不饱和脂肪酸按 编码体系 分为 -3（ -亚麻酸）， -6（亚油酸）和 -9系列（油酸） 。p3， 6， 9： 编码体系 第一个双键 位置。p 族内不饱和脂肪酸以 母体 脂肪酸为原料在体内衍生。p-3不饱和脂肪酸的作用 ： 保心护脑 ， 调血脂，清血栓 ，免疫调节，维护视网膜油酸 -9，亚油酸和花生四烯酸 -6， -亚麻酸、 DHA、 EPA属 -3系列。鱼油：金枪鱼三文鱼橄榄油 植物油1415二、油脂的物理性质l 无色、无味、无臭的中性化合物l 密度： 6 的油脂不能食用。药典规定栓剂基质 ：皂化值 200245，碘值 7，酸值 0.2，注射用油 ：皂化值 188-195，碘值 126140，酸值 0.1 21甘油磷脂磷脂鞘磷脂（神经磷脂）第二节 磷 脂22一、甘油磷脂（一）甘油磷脂的组成和结构磷脂酸的衍生物磷脂酸（ R构型）天然存在的为 L-磷脂酸23OCH2OCR 1CH OCR 2CH2 O P OHOHOOab *a磷脂酸HO-R 磷脂酸中的磷酸部分，与HO-R脱水形成甘油磷脂。 根据 R的不同，分为卵磷脂和脑磷脂。甘油磷脂甘油磷脂24- 卵磷脂磷脂酰胆碱+ -HO-CH2CH2-N(CH3)3 OH胆 碱- 脑磷脂磷脂酰乙醇胺HOCH 2CH2-NH2 胆 胺两性离子表面活性剂25完全水解HO C HCH2 OHCH2 OHR1 COOHR2 COOH +CH2CH2N(CH3)3HOOHPOHO OHOH甘油 脂肪酸磷酸胆碱 (卵磷脂 )胆胺 (脑磷脂 )？ 卵磷脂和脑磷脂的彻底水解产物26鞘氨醇神经酰胺二、 神经 磷脂 （ sphingolipids）l 又叫鞘 磷脂 ， 鞘氨醇 与 脂肪酸 、 磷酸 和 胆碱各 1分子结合而成的化合物。反 -2-氨基 -4-十八碳烯 -1,3-二醇27鞘磷脂磷酸 胆碱脂肪酸鞘磷脂是白色结晶，比较稳定。与蛋白质及多糖构成神经纤维的保护层，在传递神经脉冲时起绝缘作用。28三、磷脂与细胞膜l 细胞膜是一种将细胞内含物与外界隔