有机化学复习知识要点【精品-ppt】

有机化学复习知识要点（ 复习课）一、碳原子的成键原则：n 1.饱和碳原子；n 2.不饱和碳原子；n 3.苯环上的碳原子；n 应用：利用 “ 氢 1、氧 2、氮 3、碳 4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。二、官能团的重要性质 ：n 1. C C ：n （ 1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢）n （ 2）加聚（单聚、混聚）n （ 3）氧化n 延伸：n 2. C Cn 3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）n 加成。苯环有关反应的延伸 :n （ 1）引入氨基：n 先引入 NO2 还原 NH3；还原剂： Fe+HCln （ 2）引入羟基：n 先引入 X 水解 ONa 酸化 OHn （ 3）引入烃基： +RCl 酸性 KMnO4 Rn （ 4）引入羧基：n 先引入 R 酸性 KMnO4 COOH4. R X ：n 水解：n 2R X+NaOH R OH+NaXn 醇解：n R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O5.醇羟基 ：n 2R-OH+2Na 2R-ONa + H2n 2R-OH+HX 加热 R-X+H2On R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOHn R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热 R1-CO-OR+H2O n R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热 R-ONO2+H2On R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热 R-CH=CH2+H2On 多个羟基遇 Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色6.酚羟基n （ 1）与 Na、 NaOH、 NaHCO3反应n 2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 n -OH+NaOH +H2O n -OH+NaCO3 +NaHCO3n 注意酚与 NaHCO3不反应。n -ONa H2CO3或 H2SO3或 H+ -OH+NaHCO3（NaHSO3， Na+）-ONa-ONan 苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置： 邻位或对位。n 酚与醛发生缩聚反应的位置： 邻位或对位。n 检验： 遇浓溴水产生白色浑浊或遇 FeCl3溶液显紫色；7、醛基 ：n 氧化与还原R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOHn 检验n 银镜反应；n 与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热。8.羧基n 与 Na， NaOH， Na2CO3， NaHCO3溶液反应n 酯化反应：n 酰胺化反应 :n R-COOH + H2N-R/ R-CO-NH-R/ + H2O9.酯基：n 水解 ：n R-CO-O-R/ + H2O R-COOH + R/ -OHn R-CO-O-R/ + NaOH R-COONa + R/ -OHn R-CO-O- +2NaOH RCOONa+ -ONan 延伸 :醇解：n R-CO-O-R/+ R/-OH R-CO-O-R/+ R/-OH10.肽键 :n 水解 ：n R-CO-NH-R+H2O一定条件 R-COOH+ R-NH212.应用：n 应用 定性分析：官能团 性质 ；n 常见的实验现象与相应的结构：n (1)遇溴水或溴的 CCl4溶液褪色： CC 或 CC ；n (2)遇 FeCl3溶液显紫色：酚；n (3)遇石蕊试液显红色：羧酸；n (4)与 Na反应产生 H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；n (5)与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应产生 CO2：羧酸；n (6)与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体放出：酚；n (7)与 NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；n (8)发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；n (9)常温下能溶解 Cu(OH)2：羧酸；n (10)能氧化成羧酸的醇：含 “CH 2OH” 的结构（能氧化的醇，羟基相 “ 连 ” 的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相 “ 邻 ” 的碳原子上含有氢原子）；n (11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质 ；n (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；n 常见反应的定量关系：n (1)与 X2、 HX、 H2的反应：取代（ HX2）；加成（ CC X2或 HX或 H2；CC 2X2 或 2HX 或 2H2； 3H2）n (2)银镜反应： CHO 2Ag；n (注： HCHO 4Ag）常见反应的定量关系：n (3)与新制的 Cu(OH)2反应： CHO 2Cu(OH)2； COOH 1/2Cu(OH)2n (4)与钠反应： 2 OH H2n (5)与 NaOH反应：一个酚羟基 NaOH；一个羧基 NaOH；一个醇酯 NaOH；一个酚酯 2NaOH；n R X NaOH； C6H5-X 2NaOH。 官能团的引入 ：n (1) 引入 CC ： CC 或 CC 与 H2 加成；n (2) 引入 CC 或 CC ：卤代烃或醇的消去；n (3)苯环上引入 官能团的引入：(1) 引入 X ： 在饱和碳原子上与 X2（光照）取代 ； 不饱和碳原子上与 X2或 HX加成； 醇羟基与 HX取代。n (2)引入 OH ：n 卤代烃水解；n 醛或酮加氢还原；n CC与 H2O加成。n 官能团的引入n (3)引入 CHO 或酮：n 醇的催化氧化；n CC 与 H2O加成。n (4)引入 COOH ：n 醛基氧化；n CN 水化；n 羧酸酯水解。n 官能团的引入：n (5)引入 COOR ：n 醇酯由醇与羧酸酯化；n 酚酯由酚与羧酸酐酯化。n (6)引入高分子：n 含 CC的单体加聚；n 酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚 。三、单体的聚合与高分子的解聚n 1、 单体的聚合：n (1) 加聚： 乙烯类或 1,3 丁二烯类的 (单聚与混聚 )； 开环聚合；n (2) 缩聚： 酚与醛缩聚 酚醛树脂； 二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚 聚酯； 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚 聚酰胺或蛋白质；n 2、 高分子的解聚：n (1) 加聚产物 “ 翻转法 ” (2) 缩聚产物 “ 水解法 ”四、有机合成n 合成路线：n 消去 水解n 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯n 含氧酸 加成消去氧化还原水解 氧化 酯化课堂练习 ：n 1 茚是一种碳氢化合物，其结构为 。茚有一种同分异构体 A， A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键； A能发生如下变化：n 已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：n 。若 B、 C、 D、 E、 F分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答：n （ 1） A的结构简式是： D的结构简式： 。n （ 2）写出下列反应的化学方程式：n E经缩聚生成高聚物： 。n F经加聚生成高聚物： 。n （ 3） E到 F的有机反应类型是： 。A Br2水 B C DNaOH溶液 新制 Cu(OH)2E加氢还原高聚物经缩聚浓硫酸 高聚物 F经加聚同学们再见&Il+Nq4Rv8Wzd!Ei*Jm0Or5Sw9XAe$Fj(Kn1Os6TxaYBf$Gk)Lo2Pt6UybZCg%Hk-Mp3Qu7Vyc#Dh&Il+Mq4Rv8Wzd#Ei*Jm0Nr4Sw9XAe!Fi(Kn1Os5TwaYBf$Gj)Ko2Pt6UxbYCg%Hk-Lp3Qu7VycZDh&Il+Mq3Rv8Wzd#Eh*Jm0Nr4Sv9XAe!Fi(Jn1Os5TwaXBf$Gj)Ko1Pt6UxbYCf%Hk-Lp2Qt7VycZDg&Hl+Mq3Ru8Vzd#Eh*Im+Nr4Sv9WAd!Fi(Jn0Or5TwaXBe$Gj)Ko1Ps6UxbYCf%Gk-Lp2Qt7UycZDg&Hl-Mq3Ru8Vzc#Eh*Im+Nq4Sv9WAd!Ei(Jn0Or5SwaXBe$Fj(Ko1Ps6TxaYCf%Gk)Lo2Qt7UybZCg&Hl-Mp3Qu8Vzc#Dh*Im+Nq4Rv9WAd!Ei*Jn0Or5Sw9XBe$Fj(Kn1Ps6TxaYBf%Gk)Lo2Pt7UybZCg%Hl-Mp3Qu7Vzc#Dh&Il+Nq4Rv8Wzd!Ei*Jm0Nr5Sw9XAe!Fj(Kn1Os5TxaYBf$Gj)Lo2Pt6UybZCg%Hk-Mp3Qu7Vyc#Dh&Il+Mq4Rv8Wzd#Ei*Jm0Nr4Sw9XAe!Fi(Kn1Os5TwaYBf$Gj)Ko2Pt6UxbYCg%Hk-Lp2Qu7VycZDg&Il+Mq3Ru8Wzd#Eh*Im0Nr4Sv9XAe!Fi(Jn1Os5TwaXBf$Gj)Ko1Pt6UxbYCf%Hk-Lp2Qt7VycZDg&Hl+Mq3Ru8Vzd#Eh*Im+Nr4Sv9WAd!Fi(Jn0Or5TwaXBe$Fj)Ko1Ps3Qu7Vyc#Dh&Il+Nq4Rv8Wzd!Ei*Jm0Nr5Sw9XAe!Fj(Kn1Os5TxaYBf$Gj)Lo2Pt6UxbZCg%Hk-Lp3Qu7VycZDh&Il+Mq3Rv8Wzd#Eh*Jm0Nr4Sv9XAe!Fi(Jn1Os5TwaXBf$Gj)Ko2Pt6UxbYCg%Hk-Lp2Qu7VycZDg&Il+Mq3Ru8Wzd#Eh*Im0Nr4Sv9WAe!Fi(Jn0Os5TwaXBe$Gj)Ko1Ps6UxbYCf%Gk-Lp2Qt7UycZDg&Hl-Mq3Ru8Vzc#Eh*Im+Nq4Sv9WAd!Fi(Jn0Or5TwaXBe$Fj)Ko1Ps6TxbYCf%Gk)Lp2Qt7UybZDg&Hl-Mp3Ru8Vzc#Dh*Im+Nq4Rv9WAd!Ei*Jn0Or5Sw9XBe$Fj(Kn1Ps6TxaYBf%Gk)Lo2Pt7UybZCg&Hl-Mp3Qu8Vzc#Dh&Im+Nq4Rv8WAd!Ei*Jm0Or5Sw9XAe$Fj(Kn1Os6TxaYBf$Gk)Lo2Pt6UybZCg%Hk-Mp3Qu7Vyc#Dh&Il+Mq4Rv8Wzd#Ei*Jm0Nr4Sw9XAe!Fj(Kn1Os5TxaYBf$Gj)Lo2Pt6UxbZCg%Hk-Lp3Qu7VycZDh&Il+Mq3Rv8Wzd#Eh*Jm0Nr4Sv9XAe!Fi(Jn1Os5TwaXBf$Gj)Ko1Pt6UxbYCf%Hk-Lp2Qt7VycZDg&Hl+Mq3Ru8Wzd#Eh*Im0Nr4Sv9WAe!Fi(Jn0Os5TwaXBe$Gj)Ko1Ps6UxbYCf%Gk-Lp2Qt7UycZDg&Hl-Mq3Ru8Vzc#Eh*Im+Nq4Sv9WAd!Ei(Jn0Or5SwaXBe$Fj(Ko1Ps6TxbYCf%Gk)Lp2Qt7UybZDg#Ei*Jm0Nr4Sw9XAe!Fi(Kn1Os5TwaYBf$Gj)Ko2Pt6UxbYCg%Hk-Lp2Qu7VycZDg&Il+Mq3Ru8Wzd#Eh*Im0Nr4Sv9WAe!Fi(Jn1Os5TwaXBf$Gj)Ko1Pt6UxbYCf%Hk-Lp2Qt7VycZDg&Hl+Mq3Ru8Vzd#Eh*Im+Nr4Sv9WAd!Fi(Jn0Or5TwaXBe$Fj)Ko1Ps6TxbYCf%Gk)Lp2Qt7UybZDg&Hl-Mp3Ru8Vzc#Eh*Im+Nq4Sv9WAd!Ei(Jn0Or5SwaXBe$Fj(Ko1Ps6TxaYCf%Gk)Lo2Qt7UybZCg&Hl-Mp3Qu8Vzc#Dh&Im+Nq4Rv8WAd!Ei*Jm0Or5Sw9XAe$Fj(Kn1Os6TxaYBf%Gk)Lo2Pt7UybZCg%Hl-Mp3Qu7Vzc#Dh&Il+Nq4Rv8Wzd!Ei*Jm0Nr5Sw9XAe!Fj(Kn1Os5TxaYBf$Gj)Lo2Pt6UxbZCg%Hk-Lp3Qu7VycZDh&Il+Mq3Rv8Wzd#Ei*Jm0Nr4Sw9XAe!Fi(Kn1Os5TwaYBf$Gj)Ko2Pt6UxbYCg%Hk-Lp2Qu7VycZDg&Il+Mq3Ru8Wzd#Eh*Im0Nr4Sv9WAe!Fi(Jn0Os5TwaXBe$Gj)Ko1Ps6UxbYCf%Gk-Lp2Qt7VycZDg&Hl+Mq3Ru8Vzd#Eh*Im+Nr4Sv9WAd!Fi(Jn0Or5TwaXBe$Fj)Ko1Ps6TxbYCf%Gk)Lp2Qt7UybZDg&Hl-Mp3Ru8Vzc#Dh*Im+Nq4Rv9WAd!Ei*Jn0Or5SwaXBe$Fj(Ko1Ps6TxaYCf%Gk)Lo2Qt7UybZCg&Hl-Mp3Qu8Vzc#Dh&Im+Nq4Rv8WAd!Ei*Jm0Or5Sw9XAe$Fj(Kn1Os6TxaYBf$Gk)Lo2Pt6UybZCg%Hk-Mp3Qu7Vyc#Dh&Il+Nq4Rv8Wzd!Ei*Jm0Nr5Sw9XAe!Fj(Kn1Os5TxaYBf$Gj)Lo2Pt6UxbZCg%Hk-Lp3Qu7VycZDh&Il+Mq3Rv8WzaXBe$Fj(Ko1Ps6TxaYCf%Gk)Lo2Qt7UybZDg&Hl-Mp3Ru8Vzc#Dh*Im+Nq4Rv9WAd!Ei*Jn0Or5Sw9XBe$Fj(Kn1Ps6TxaYBf%Gk)Lo2Pt7UybZCg%Hl-Mp3Qu7Vzc#Dh&Il+Nq4Rv8Wzd!Ei*Jm0Nr5Sw9XAe$Fj(Kn1Os6TxaYBf$Gk)Lo2Pt6UybZCg%Hk-Mp3Qu7Vyc#Dh&Il+Mq4Rv8Wzd#Ei*Jm0Nr4Sw9XAe!Fi(Kn1Os5TwaYBf$Gj)Ko2Pt6UxbYCg%Hk-Lp2Qu7VycZDh&Il+Mq3Rv8Wzd#Eh*Jm0Nr4Sv9XAe!Fi(Jn1Os5TwaXBf$Gj)Ko1Pt6UxbYCf%Hk-Lp2Qt7VycZDg&Hl+Mq3Ru8Vzd#Eh*Im+Nr4Sv9WAd!Fi(Jn0Or5TwaXBe$Fj)Ko1Ps6UxbYCf%Gk-Lp2Qt7UycZDg&Hl-Mq3Ru8Vzc#Eh*Im+Nq4Sv9WAd!Ei(Jn0Or5SwaXBe$Fj(Ko1Ps6TxaYCf%Gk)Lo2Qt7UybZCg&Hl-Mp3Qu8Vzc#Dh&Im+Nq4Rv9WAd!Ei*Jn0Or5Sw9XBe$Fj(Kn1Ps6TxaYBf%Gk)Lo2Pt7UybZCg%Hl-Mp3Qu7Vzc#Dh&Il+Nq4Rv8Wzd!Ei*Jm0Nr5Sw9XAe!Fj(Kn1Os5TxaYBf$Gj)Lo2Pt6UxbZCg%Hk-Mp3Qu7Vyc#Dh&Il+Mq4Rv5TwaXBe$Fj)Ko1Ps6TxbYCf%Gk)Lp2Qt7UybZDg&Hl-Mp3Ru8Vzc#Dh*Im+Nq4Rv9WAd!Ei*Jn0Or5Sw9XBe$Fj(Kn1Ps6TxaYCf%Gk)Lo2Qt7UybZCg&Hl-Mp3Qu8Vzc#Dh&Im+Nq4Rv8WAd!Ei*Jm0Or5Sw9XAe$Fj(Kn1Os6TxaYBf$Gk)Lo2Pt6UybZCg%Hk-Mp3Qu7Vyc#Dh&Il+Mq4Rv8Wzd!Ei*Jm0Nr5Sw9XAe!Fj(Kn1Os5TxaYBf$Gj)Lo2Pt6UxbZCg%Hk-Lp3Qu7VycZDh&Il+Mq3Rv8Wzd#Eh*Jm0Nr4Sv9XAe!Fi(Jn1Os5TwaXBf$Gj)Ko1Pt6UxbYCg%Hk-Lp2Qu7VycZDg&Il+Mq3Ru8Wzd#Eh*Im0Nr4Sv9WAe!Fi(Jn0Os5TwaXBe$Gj)Ko1Ps6UxbYCf%Gk-Lp2Qt7UycZDg&Hl-Mq3Ru8Vzc#Eh*Im+Nq4Sv9WAd!Ei(Jn0Or5TwaXBe$Fj)Ko1Ps6TxbYCf%Gk)Lp2Qt7UybZDg&Hl-Mp3Ru8Vzc#Dh*Im+Nq4Rv9WAd!Ei*Jn0Or5Sw9XBe$Fj(Kn1Ps6Tu7VycZDg&Il+Mq3Ru8Wzd#Eh*Jm0Nr4Sv9XAe!Fi(Jn1Os5TwaXBf$Gj)Ko1Pt6UxbYCf%Hk-Lp2Qt7VycZDg&Hl+Mq3Ru8Vzd#Eh*Im+Nr4Sv9WAd!Fi(Jn0Or5TwaXBe$Fj)Ko1Ps6TxbYCf%Gk-Lp2Qt7UycZDg&Hl-Mq3Ru8Vzc#Eh*Im+Nq4Sv9WAd!Ei(Jn0Or5SwaXBe$Fj(Ko1Ps6TxaYCf%Gk)Lo2Qt7UybZCg&Hl-Mp3Qu8Vzc#Dh&Im+Nq4Rv8WAd!Ei*Jm0Or5Sw9XBe$Fj(Kn1Ps6TxaYBf%Gk)Lo2Pt7UybZCg%Hl-Mp3Qu7Vzc#Dh&Il+Nq4Rv8Wzd!Ei*Jm0Nr5Sw9XAe!Fj(Kn1Os5TxaYBf$Gj)Lo2Pt6UxbZCg%Hk-Lp3Qu7Vyc#Dh&Il+Mq4Rv8Wzd#Ei*Jm0Nr