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第二章 脂 类主要掌握单脂,复脂和固醇的组分,结构和性质第一节 脂类的概念和类别一 脂类的概念不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物 ,一般由醇和脂肪酸组成。化学观点 : 脂肪酸 +醇 酯和酯的衍生物脂类物质具有三个特征1)一般不溶于水而溶于脂溶剂。2)是脂酸与醇所组成的酯。3)一般能被生物体利用,作为构建、修补组织或供能。二 分类( 1)单脂: 脂肪酸与醇类形成的酯 。脂( fat)、油( oil)、蜡( wax) ( 2)复合脂:磷脂: 甘油磷脂、鞘磷脂糖脂: 甘油糖脂、鞘糖脂脂蛋白:( 3)非皂化脂( 衍生脂 )甾醇类和萜类脂类单纯脂类单纯脂类复合脂类复合脂类非皂化脂类非皂化脂类脂脂油油磷脂磷脂糖脂、脂蛋白糖脂、脂蛋白萜萜 类类甾醇类甾醇类含有脂肪酸含有脂肪酸不含脂肪酸不含脂肪酸蜡蜡第二节 单脂( simple lipid)1脂肪的组成和结构 脂肪:甘油三酯,三酰甘油, Triglyceride( TG) 一 脂肪( fat)脂肪酸的简写符号;A 写出碳原子数目,B 写出双键数目,与碳原子数目之间用冒号隔开,C 用 右上 标 表明双键的位置,数字指双键键合的两个碳原子的号码中较低者(从羧基端计数),D 号码后面用 c( cis 顺式 ) 和 t (trans 反式 )表明双键的构型。例; 硬脂酸, n-十八酸, 18: 0油酸: 顺 -十八碳 -9-烯酸, 18: 1 9c亚油酸: 顺,顺 -十八碳 -9, 12-二烯酸, 18: 2 9c, 12c( 1)常见的脂 肪酸 饱和脂 肪酸软脂酸 (棕榈酸), n-十六酸, 16:0硬脂酸 , n-十八酸, 18:0花生酸 , n-二十酸, 20:0不饱和脂肪酸:含 1-6个双键重要的不饱和脂肪酸油酸 : 顺 -十八碳 -9-烯酸, 18: 1 9c亚油酸 : 顺,顺 -十八碳 -9, 12-二烯酸, 18: 2 9c, 12c-亚麻酸: 全顺 -十八碳 -9, 12, 15-三烯酸, 18: 3 9c, 12c, 15c花生四烯酸 :全顺 -二十碳 -5, 8, 11, 14四烯酸, 20: 4 5c, 8c, 11c, 14c 不饱和脂 肪酸 二十二碳六烯酸 (DHA)22: 6 4, 7, 10, 13, 16, 19二十碳五烯酸 (EPA)20: 5 5c, 8c, 11c,14c, 17c提高大脑的功能,增强记忆力,防止大脑衰老;降低血液中的胆固醇,预防由动脉硬化引起的心血管疾病; 使血液不容易凝固; 减轻炎症; 脂 肪酸的空间构象 反式脂肪酸影响; 生长发育 导致血栓形成 促进动脉硬化 造成大脑功能衰退 诱发妇女患 型糖尿病 避免摄入方法 ; 尽量避免油炸食物的摄取,如炸 薯条 、 炸鸡块,尽量少吃快餐类 食品 。 标注有 “氢化 ”字样的油脂和食品应减少摄取。 人造奶油中反式脂肪酸的含量较高,应尽量少吃。 3脂肪的性质 ( 1)物理性质 ( 2)化学性质 由酯键产生的性质 水解和皂化 皂化值(价) (saponification number or value):皂化 1g 脂肪所需 KOH的 mg 数。 TG平均 Mr 3561000皂化价 由不饱和脂 肪酸产生的性质 A氢化: CH CH Ni or Pd or Pt加氢 CH2 CH2B卤化: CH CH I2 CH CHI I碘值(价)( iodine number or value) :100g 脂肪能吸收碘的 g数。 表示油脂的不饱和程度C氧化: 温和条件下氧化(如空气) 剧烈条件下氧化(如臭氧) D酸败( rancidity) 酸败的概念 :水解性酸败:由于光、热或微生物的作用,使油脂水解生成脂 酸,低级脂 肪酸有臭味,称水解性酸败。 氧化性酸败:由于空气中的氧使不饱和脂 肪酸氧化,产生醛和 酮 等,称氧化性酸败。 酸值(价)( acid number or value):中和 1g油脂中的自由脂 肪酸所需 KOH的 mg数。表示酸败的程度 二 蜡( wax)高级脂酸与高级一元醇生成的脂,一般为固体,不溶于水 主要的蜡 蜂蜡 虫蜡(白蜡) 羊毛蜡(羊毛脂) 第三节 复脂( complex lipid or compound lipid)一 磷脂( phospholipid or phosphatide) 1甘油醇磷脂( glycerophosphatide) 甘油醇磷脂通式 几种重要的甘油醇磷脂的结构 磷脂酰胆碱( phosphatidyl Choline, PC):也称卵磷脂( lecithin) 脂 肪酸饱和脂 肪酸 : 软脂酸、硬脂酸不 饱和脂 肪酸 : 油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸卵磷脂的应用: 1.健脑益智:卵磷脂能水解出胆碱, 乙酰胆碱是神经递质。2.血管 “清道夫 ”:卵磷脂具有乳化分解油脂的作用,可增进血液循环、改善血清质,清除过氧化物,使血液中的胆固醇及中性 脂肪 含量降低,减少脂 肪在血管内壁的滞留时间。促进粥样硬化斑的消散,防止由胆固醇引起的血管内膜操作,卵磷脂对高血脂和高胆固醇有显著的功效,可预防和治疗动脉硬化。 3.防治老年性痴呆症:提高脑细胞中乙酰胆碱的含量,活化和再生脑细胞,从而恢复和改善大脑的功能。4.防治肝病:卵磷脂即有亲水性又有亲油性,良好的乳化特性可使脂肪乳化,对防治脂肪肝功效显著。 5.防治胆结石:卵磷脂的乳化作用可溶解和阻止 结石的形成,从根本上治疗和预防胆结石。 6.防治便秘:促进结肠的蠕动,消除便秘及由 此引起的焦虑和疱疹等症状。 7.良好的心理调和剂:改善因神经紧张而引起的焦躁、易怒、失眠等症。 8.糖尿病患者的营养品:卵磷脂促进胰脏释放胰岛素的作用。可有效地降低血糖,防治糖尿病。 9.利尿、护肾剂:有利尿作用,可使细胞内的废物和尿一起排出,有助于保护肾脏。 10.胎、婴儿神经发育的必需品:孕妇体内的羊水中含有大量的卵磷脂,人体脑细胞约有 150亿个,其中 70%早在母体就已形成。为促进胎儿脑细胞能健康发育,孕妇补充足够的卵磷脂是很重要的。婴、幼儿
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