课题2：乙醇和苯酚的性质

课题 2：乙醇和苯酚的性质知识预备：1、乙醇的性质乙醇俗称酒精，在生活和医疗上用途很大。它的分子式为 C2H6O， 结构式为 CH3CH2OH ， 它的官能团为羟基（ OH）， 其中的（ OH） 活性大，反应能力强，能与很多物质发生反应。一 、物理性质： 无色液体有特殊的香味比水小任意比互溶1 、颜色 :2、 状态 : 3 、气味 : 4 、密度 : 5 、溶解性 :与水 ,是很好的有机溶剂。二 、化学性质1、 与活泼金属发生反应（如钠）2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 实验现象 ： 乙醇与钠反应生成乙醇钠并放出氢气，溶液逐渐变稠，金属钠表面包裹着一层乙醇钠，反应逐渐变慢，这时稍稍加热可使反应加快。然后静置或用冷水冷却反应溶液，乙醇钠从溶液中析出。若试管上用带尖嘴玻璃导管的橡胶塞塞住，用小试管收集气体，经检验该气体是氢气。用玻璃棒蘸取 12 滴反应溶液涂在玻璃片上蒸发，玻璃片上有乙醇钠晶体析出。向乙醇钠溶液中滴加 12 毫升水，因乙醇钠遇水分解生成乙醇和氢氧化钠，用 PH试纸可检验溶液呈碱性。C2H5ONa+H2O C2H5OH+NaOH 2、乙醇的氧化反应（ 1）氧化反应 :在空气或氧气中燃烧生成 CO2和 H2O; （ 2）被氧化剂氧化，如： O2、KMnO4、 K2Cr2O7等强氧化剂。分 情况进行讨论。实验：取一根粗铜丝，放在酒精灯上加热，让铜丝穿过酒精灯的内焰、焰心、外焰，稍待取出，可以观测到外焰加热处变黑，而内焰和焰心加热处仍然红色。试用已经学过的知识分析原因，并写出有关化学方程式。2CH3-CH2-OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu加热3、乙醇的脱水反应乙醇和浓硫酸共热，既可生成乙烯有可生成乙醚，这跟哪些条件有关？乙醇的脱水反应有两种形式：一种是分子内脱水，发生消去反应生成乙烯；另一种是分子间脱水，发生取代反应生成乙醚。由于乙醇分子间脱水发生取代反应生成醚的活化能较低，所以加热至 140 即可，而分子内脱水需加热至 170 。4、与卤化氢反应：乙醇与卤化氢能发生取代反应，生成卤代烃和水。CH3-CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O加热二、苯酚的性质1、苯酚的物理性质：P25信息提示。2、苯酚的化学性质（ 1）苯酚的酸性 （如何理解？）答：苯酚具有酸性，向苯酚的悬浊液中加入氢氧化钠溶液会变澄清，这是因为苯酚和氢氧化钠发生中和反应生成可溶与水的苯酚钠。利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠的溶液中通入适量的 CO2气体，溶液变浑浊，说明生成了苯酚，证明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等体积的水、饱和碳酸钠溶液中分别加入等量的苯酚，振荡，观察到前者变浑浊，后者变澄清，说明苯酚溶于碳酸钠溶液： C6H5OH+Na2CO3C 6H5ONa+NaHCO3证明苯酚的酸性比 HCO3-强。（ 2）苯酚与金属钠反应苯酚分子中的羟基上的氢原子能被钠置换。也反映了苯酚的酸性。（ 3）苯酚能与 NaOH反应生成苯酚钠写出苯酚与 NaOH、 Na2CO3等物质发生反应的化学方程式，并说明酸性的相对强弱。（ 4） 苯酚与 FeCl3溶液的显色反应问：在苯酚的显色反应实验中，若多加一些 FeCl3溶液，紫色为什么反而变浅？答：向透明的苯酚溶液中滴入 3-4滴 1的三氯化铁溶液，震荡，溶液显紫色。颜色的产生是由于生成电离度很大的配合物： 6C6H5OH+Fe3+Fe （ OC6H5） 63-+6H+， 但如果滴入的三氯化铁溶液过量，使有颜色的离子的浓度相应降低，则溶液的颜色将会变浅。（ 5）苯酚与浓溴水反应问：苯酚与浓溴水反应为什么要加入过量的浓溴水？答：若苯酚过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于苯酚溶液中，观察不到白色沉淀。（ 6）苯酚与甲醛发生缩聚反应苯酚与甲醛发生反应在不同的催化剂作用下会生成不同的产物。当在 浓 盐酸 作催化剂时，苯酚过量时，生成的为 线型 酚醛树脂。当在 浓 氨水 作催化剂时，甲醛过量时，生成的为 体型 酚醛树脂。问题：分离苯酚经常采用分液而不用过滤，为什么？答：因为苯酚的熔点低，刚生成的苯酚一般以液态的形式存在，其密度比水大，常温下不溶于水，能和水分层，且分液比过滤更快捷方便。课题方案设计：比较两者物理性质 :请用规范的操作从气味上识别无水乙醇和苯酚水溶液。比较结构 :相同点 :不同点 :都具有 OH OH所连的烃基不同实验一：乙醇、苯酚与金属钠的反应：实验 内容： 1mLC2H5OH(2mL乙 醚 )小 块钠实验 主要 现 象：钠 沉 在液体底部，并 产 生 细 小的气泡 实验结论 ：钠 可与乙醇反 应 生成气体 实验 注意事 项 ： 注意擦干金属 钠 表面的煤油实验内容： 1.5gC6H5OH（ 2mL乙醚）小块钠 实验主要现象： 钠 浮 在液面上四处游动，产生较多的气泡 实验结论： 钠可与苯酚反应生成气体 实验注意事项： 苯酚最好置于 50 左右热水中微热，以滴管取用一滴管，加入后充分振荡。2、乙醇的氧化反应实验内容： 3 5滴 K2Cr2O7(1mL2mol/LH2SO4)滴入乙醇并振荡， 微热 实验主要现象： 溶液从 橙黄 色变成蓝色 实验结论： 乙醇还原了 K2Cr2O4生成了 浅绿色 的 Cr2(SO4)2实验注意事项： 也可用 KMnO4(H+)溶液，效果更加明显3、乙醇的脱水反应在如下附图一装置中加入15mL浓硫酸与乙醇（体积比 3： 1）的混合溶液，加入少量沸石，在洗气瓶中加入 2mol/LNaOH溶液，迅速加热到 170 将生成的气体通入 2mL溴水中 将生成的气体通2mL0.1mol/LKMnO4(H+)溶液中观察现象了解各物质加入的 先后次序 及 作用。实验现象：（ 1）烧瓶中溶液逐渐变成黑色（ 2）加热到 170 后产生大量气体，分别通入溴水、酸性 KMnO4溶液中，两种溶液均迅速褪色实验结论：（ 1）乙醇在浓硫酸催化作用下，发生 消去 反应，生成气体乙烯（ 2）乙烯被酸性 KMnO4溶液 氧化 而使之褪色（ 3）乙烯与溴水中的溴发生 加成反应而使之褪色实验注意点：（ 1）将浓硫酸与乙醇按比例预先混合可以节省时间，同时使实验更加安全（ 2） 加热时最好使用排灯，可以使温度更加迅速升高到 170（ 3）最好能在实验后采取措施将残余的 C2H4气体加以处理，以教育学生提高环境保护意识。苯酚的物理性质溶解性将少量苯酚（约 0.5mL)加入 2mL水中振荡，液体浑浊，加热，浑浊逐渐消失苯酚在冷水中溶解度较小，温度升高溶解度增大苯酚不宜太少颜色状态气味无色晶体，无气味不纯净的苯酚为粉红色，且温度较高时为液体，有刺激性气味4、验证苯酚在不同温度下水中的溶解度苯酚的化学性质（取前面配制的苯酚溶液数滴 稀释到10mL待用）取苯酚溶液 2mL， 滴入FeCl3溶液数滴溶液变成紫色苯酚遇到FeCl3会变成紫色滴入 FeCl3溶液数滴就可，FeCl3过多颜色加深反而会影响现象观察取溶液2mL,滴加浓溴水生成白色沉淀，振荡沉淀消失，继续加入又产生白色沉淀苯酚和溴水可以反应 生成难溶于水的白色沉淀，此沉淀会溶于苯酚中苯酚溶液越稀，白色沉淀的现象越明显1、 如何证明苯酚的水溶液显酸性 ?2、 利用所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计实验过程证明：盐酸，碳酸，苯酚的酸性强弱 (可以简单画出装置图表达 )通过苯酚与 NaOH溶液反应来证明问题讨论：苯酚的酸性 强弱：如附 图 二装置，在 发 生装置中加入CaCO3固体，分液漏斗中加入稀 盐 酸 缓缓 滴入 锥 形瓶中，将生成的气体中通入盛有 C6H5ONa溶液的 试 管， 观察 现 象（ 1） 烧 瓶中 产 生大量气体（ 2）盛有C6H5ONa溶液的 试管中出 现浑浊根据复分解反 应较 强的酸可以制取相 对较弱的酸的原则 ， 证 明酸性：HClH2C