大学有机化学反应方程式总结(较全)(精品)

有 机 总 结 有 机 化 学一 、 烯 烃1、 卤 化 氢 加 成（ 1）R CH CH2HXRXCH CH3【 马 氏 规 则 】 在 不 对 称 烯 烃 加 成 中 ， 氢 总 是 加 在 含 碳 较 多 的 碳 上 。【 机 理 】H3CCH2+ H+快H3C+CHCH3X+ H3CXCH3 主慢 H3C+CH2X+ H3C X 次【 本 质 】 不 对 称 烯 烃 的 亲 电 加 成 总 是 生 成 较 稳 定 的 碳 正 离 子 中 间 体 。【 注 】 碳 正 离 子 的 重 排（ 2）R CH CH2HBrROORR CH2 CH2 Br【 特 点 】 反 马 氏 规 则【 机 理 】 自 由 基 机 理 （ 略 ）【 注 】 过 氧 化 物 效 应 仅 限 于 HBr、 对 HCl、 HI 无 效 。【 本 质 】 不 对 称 烯 烃 加 成 时 生 成 稳 定 的 自 由 基 中 间 体 。【 例 】BrH3C CH CH2BrHBrCH3CH2CH2BrH3C HBrCH2 +H +H3C CH CH3BrH3C CH CH3Br2、 硼 氢 化 氧 化R CH CH21)B2H62)H2O2/OH-R CH2 CH2 OH【 特 点 】 不 对 称 烯 烃 经 硼 氢 化 氧 化 得 一 反 马 氏 加 成 的 醇 ， 加 成 是 顺 式 的 ， 并 且 不 重 排 。【 机 理 】1 有 机 总 结 H3C H3C H3CCHHCH2BH2CHHCH3BH2CHHCH3BH2H3CCH CH2CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3B-O OH H3CH2CH2CCH2CH2CH3-B O OHH BH2CH2CH2CH3H3CH2CH2CCH2CH2CH3B O + HO- H3CH2CH2CCH2CH2CH3-BOCH2CH2CH3HO O- CH2CH2CH3 O OHCH2CH2CH3B OCH2CH2CH3OCH2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3B(OCH2CH2CH3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH2CH2CH33+ Na3BO3【 例 】CH31)BH32)H2O2/OH-OH HH CH33、 X2 加 成C CBr2/CCl4 BrC CBr【 机 理 】C CBr Br Br+C CBrC + CBr- BrC CBrBrC + CH2O BrC C-H+ BrC CH2O+ HO2O 3H 有 机 总 结 【 注 】 通 过 机 理 可 以 看 出 ， 反 应 先 形 成 三 元 环 的 溴 鎓 正 离 子 ， 然 后 亲 和 试 剂 进 攻 从 背 面进 攻 ， 不 难 看 出 是 反 式 加 成 。 不 对 称 的 烯 烃 ， 亲 核 试 剂 进 攻 主 要 取 决 于 空 间 效 应 。【 特 点 】 反 式 加 成4、 烯 烃 的 氧 化1） 稀 冷 高 锰 酸 钾 氧 化 成 邻 二 醇 。H3C CH3-H3CH3CCH3 稀 冷 KMnO4CH3H3C OMnCHH2O H3CH3COH OHCH3CH3O O2） 热 浓 酸 性 高 锰 酸 钾 氧 化RCR1CR2HKMnO4+ ROCR1+ R2 COOH3） 臭 氧 氧 化RCR1CR2H1)O32)Zn/H2O ROCR1 +R2 COH4） 过 氧 酸 氧 化RC CR2 ROOOHROR2R1 H R1 HRCR1CR2H+ O2 Ag RR1OR2H5、 烯 烃 的 复 分 解 反 应nRCH2+CH2R1催 化 剂 H2CRCH2R1【 例 】3 有 机 总 结 H2CO C6H5CH2Grubbs catalyst O C6H5+ H2C CH26、 共 轭 二 烯 烃1） 卤 化 氢 加 成HX H3CH2C X 高 温 1， 4加 成 为 主CH2HX H2C X低 温 1， 2加 成 为 主CH32） 狄 尔 斯 -阿 德 尔 （ Diels-Alder） 反 应【 描 述 】 共 轭 二 烯 烃 和 烯 烃 在 加 热 的 条 件 下 很 容 易 生 成 环 状 的 1， 4 加 成 产 物 。【 例 】O OCH2CH2CH2CH2+OOCHOCH2苯苯OOCHO二 、 脂 环 烃1、 环 丙 烷 的 化 学 反 应【 描 述 】 三 元 环 由 于 张 力 而 不 稳 定 ， 易 发 生 加 成 反 应 开 环 ， 类 似 碳 碳 双 键 。H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2 CH2 CH2H HCH2 CH2 CH2Br BrCH2 CH2 CH2H OHCH2 CH2 CH2H X【 特 点 】 环 烷 烃 都 有 抗 氧 化 性 ， 可 用 于 区 分 不 饱 和 化 合 物 。【 注 】 遵 循 马 氏 规 则【 例 】4 有 机 总 结 CH3 HBrCH2 CH2 CH CH3HBr2、 环 烷 烃 制 备1） 武 兹 （ Wurtz） 反 应【 描 述 】 通 过 碱 金 属 脱 去 卤 素 ， 制 备 环 烷 烃 。【 例 】CXCXZnC2H5OHC C 双 键 的 保 护CH2XCH2XZnNaIBrKBr2） 卡 宾 卡 宾 的 生 成A、 多 卤 代 物 的 消 除X3C H + Y- XXC + -X + HYNaOH,RONa,R-LiB、 由 某 些 双 键 化 合 物 的 分 解H2CH2CC+NOO-NH2C：H2C：+CON2Cl2C C O- Cl2H2C： + Cl- + CO2Cl 卡 宾 与 烯 烃 的 加 成 反 应【 特 点 】 顺 式 加 成 ， 构 型 保 持【 例 】5 有 机 总 结 Cl3CH/NaOH相 转 移 催 化 剂Br3CH/KOC(CH3)3ClClBr BrH3C CH3 HOC(CH3)3HH3CHCH3 类 卡 宾【 描 述 】 类 卡 宾 是 一 类 在 反 应 中 能 起 到 卡 宾 作 用 的 非 卡 宾 类 化 合 物 ， 最 常 用 的 类 卡 宾是 ICH2ZnI。CH2I2 + Cu(Zn) ICH2ZnI 制 备【 特 点 】 顺 式 加 成 ， 构 型 保 持【 例 】CH2I2Zn(Cu)H3CCH3CH2I2Zn(Cu)H3CHHCH3三 、 炔 烃1、 还 原 成 烯 烃1） 、 顺 式 加 成R1 R2H2CatR1 R2 Cat=Pb/BaSO4,Pb/CaCO3,Ni3B.(CH3COO)2Ni2） 、 反 式 加 成NaBH4Ni3BR1 R2H2CatR1R2Cat=Na/ 液氨 .2、 亲 电 加 成1） 、加 X2Br2 R1 BrR1 R2Br R26H2O -H 有 机 总 结 【 机 理 】Br+中 间 体 R1【 特 点 】 反 式 加 成2） 、加 HXR2R CH2HBr H3CBrC CH3BrR RHBr R BrH R （ 一 摩 尔 的 卤 化 氢 主 要 为 反 式 加 成 ）3） 、加 H2OR CHH2OHgSO4/H2SO4RHOCH2重 排ROCH3【 机 理 】RRHOCH+HgHHg2+H+R +CRO+HgHCH2HR+H2O重 排R+Hg+HOCH3RHO+HgH【 特 点 】 炔 烃 水 合 符 合 马 式 规 则 。【 注 】 只 有 乙 炔 水 合 生 成 乙 醛 ， 其 他 炔 烃 都 生 成 相 应 的 酮 。7 有 机 总 结 3、 亲 核 加 成1） 、HC CH +HH3CH3COOOHHnZn(CH3COO)CH3OHHH2CHnHOCH O+OCH3CCH3COOCH 3OHHOHnHCHOH+ H O OCH2Hn/2 维 尼 纶 合 成 纤 维 就 是 用 聚 乙 烯 醇 甲 酯2） 、HC CH + HCNNH4Cl,CuCl2aqH2CCNCH3H3CNC N N CNCH3H2CCNH3CH CH2CHCN nH 人 造 羊 毛3） 、碱HC CH + C2H5OH150 180 /压 力H2C CH OC2H58 有 机 总 结 4、 聚 合2 HC CHCu2Cl2NH4ClH2C CH C CH3 HC CHCu2Cl2NH4ClH2C CH CH CH23 HC3 HC5、 端 炔 的 鉴 别CHCH金 属 羰 基 化 合 物Ni(CN)2RRCCCHCHCu(NH3)2+Ag(NH3)2+RRCC- +C Ag- +C Cu白 色红 色【 注 】 干 燥 的 炔 银 和 炔 铜 受 热 或 震 动 时 易 发 生 爆 炸 ， 实 验 完 毕 ， 应 立 即 加 浓 硫 酸 把 炔 化物 分 解 。6、 炔 基 负 离 子R1-L(L=X,OTs)R1: 1烷 基R C C R1R C- +C NaO(1)(2)H2OO(1) R1 C(2)H2OR1R2RRCCCCOHCH2 CH R1OHCR1R29 有 机 总 结 【 例 】OHC CHNaNH2HC - +C NaH3C CH3 H2OHC CCH3OHH2Pb/BaSO4H2COHCH3CH3Al2O3H2CCH2CH3CH3三 、 芳 烃1、 苯 的 亲 电 取 代 反 应1） 卤 代+ Br2FeBr3 Br+ HBr2） 硝 化+ 浓 HNO3浓 H2SO4 NO2+ H2O3） 磺 化+H2SO4( 7%SO3 )SO3H4） 傅 -克 （ Friedel-Crafts） 反 应 傅 -克 烷 基 化 反 应H+SO3H+ H2O+ R ClAlCl3 R10 有 机 总 结 【 机 理 】R Cl + AlCl3 AlCl4+ + R +CH2HR +CH2+ + RH R+ R + AlCl4+ + HCl + AlCl3【 注 】 碳 正 离 子 的 重 排 ,苯 环 上 带 有 第 二 类 定 位 基 不 能 进 行 傅 -克 反 应 。【 例 】CH3+ H3C Cl AlCl3 CH3CH3+ H3C CH3H3CClAlCl3CH3CH3CH2Cl2CH1Cl3+23AlCl3AlCl311 有 机 总 结 傅 -克 酰 基 化 反 应O+ RCl AlCl3ORO+ ROOORAlCl3 R+ RCOOH【 例 】OCH3CH2COClAlCl3OCH3OZn-Hg浓 HClCH3+ O AlCl3 COOHO2、 苯 环 上 取 代 反 应 的 定 位 效 应1） 第 一 类 定 位 基 ， 邻 对 位 定 位 基 ， 常 见 的 有 :O ONR2 NHR NH2 OH HN C R OR O C RR Ar X(F,Cl,Br,I)2） 第 二 类 定 位 基 ， 间 位 定 位 基 ， 常 见 的 有 ：ONR3 NO2 CF3 Cl3 COR COOH C ORCN SO3H CHO【 注 】 第 一 类 定 位 基 除 卤 素 外 ， 均 使 苯 环 活 化 。 第 二 类 定 位 基 使 苯 环 钝 化 。 卤 素 比 较 特殊 ， 为 弱 钝 化 的 第 一 类 定 位 基 。12 有 机 总 结 3、 苯 的 侧 链 卤 代CH3 CH3CH3FeCl2Cl+ClCH2ClClhCH3 CH2BrNBS【 机 理 】 自 由 基 机 理4、 苯 的 侧 链 氧 化1)用 高 锰 酸 钾 氧 化 时 ， 产 物 为 酸 。【 描 述 】 苯 环 不 易 被 氧 化 ， 当 其 烷 基 侧 链 上 有 氢 的 时 候 ， 则 该 链 可 被 高 锰 酸 钾 等 强 氧化 剂 氧 化 ， 不 论 烷 基 侧 链 多 长 。 结 果 都 是 被 氧 化 成 苯 甲 酸 。HC COOHKMnO4H+【 例 】CH3 COOHKMnO4H+H3C C CH3 H3C C CH3CH3 CH313 有 机 总 结 2） 用 CrO3+Ac2O 为 氧 化 剂 时 ， 产 物 为 醛 。【 例 】CH3CrO3/Ac2ONO23） 用 MnO2 为 氧 化 剂 时 ， 产 物 为 醛 或 酮 。CH3CH(OAc)NO2CHOCHONO2MnO2H2SO4CH2CH3O CH3MnO2H2SO45、 萘【 特 点 】 萘 的 亲 电 取 代 反 应 ， 主 要 发 生 在 位 ， 因 为 进 攻 位 ， 形 成 的 共 振 杂 化 体 较 稳定 ， 反 应 速 度 快 。【 例 】NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl414 有 机 总 结 SO3HH2SO4H2SO4SO3HCH3 CH3HNO3HOAcNO2NO2CH3 HNO3HOAcCH3NO2 NO2 NO2 NO2HNO3H2SO4 +NO2四 、 卤 代 烃1、 取 代 反 应（ 1） 水 解RRXXOH-SH-RROHSH15R CH CH2【 注 】 当 有 多 种 -H 时 ， 其 消 除 方 向 遵 循 萨 伊 切 夫 规 律 ， 即 卤 原 子 总 是 优 先 与 含 氢 较 有 机 总 结 （ 2） 醇 解RRXXR1ONaR1SNaRROSRR11（ 3） 氰 解R XCN-C2H5OHR S R1（ 4） 氨 解RRXXNH3NH3R NH2R3N（ 5） 酸 解R XR1COO-R1 COOR（ 6） 与 炔 钠 反 应R X + 1R C -C R1 C C R（ 7） 卤 素 交 换 反 应R XNaI丙 酮 R I2、 消 除 反 应（ 1） 脱 卤 化 氢 -消 除 NaOH乙 醇 RCH CH2少 的 碳 上 的 氢 一 起 消 除 。【 例 】H3CBrCH3KOH乙 醇H3CCH3 +H3CCH281% 19%16H ClH2C BrR C C R 有 机 总 结 H3CCH3KOHH3CCH3乙 醇 H2C1 KOH R C C R1乙 醇 -消 除ClClC H NaOH CCl2Cl（ 2） 脱 卤 素R12R RC CBr BrR3Zn,乙 醇RR1RR23RCH2BrCH2BrZnR3、 与 活 泼 金 属 反 应（ 1） 与 金 属 镁 反 应RX + Mg 无 水 乙 醚 RMgX（ 格 式 试 剂 ）（ 2） 与 金 属 钠 反 应 武 兹 （ Wurtz） 反 应2RXNaR R（ 3） 与 金 属 锂 反 应RX + 2 Li 无 水 乙 醚 RLi+ LiX2RLi + CuI无 水 乙 醚 R2CuLi + LiI【 注 】 二 烷 基 铜 锂 主 要 是 与 卤 代 烃 偶 联 成 烷 烃R1 X R2CuLi R R117Cl HCl H 有 机 总 结 4、 还 原 反 应Zn+HClNa+NH3R X + H2-PdRHLiAlH45、 氯 甲 基 化+ HCOH+ HClZnCl2CH3Cl五 、 醇1、 卢 卡 斯 （ Lucas） 试 剂无 水 氯 化 锌 与 浓 盐 酸 的 很 合 溶 液 叫 卢 卡 斯 试 剂 ， 用 于 鉴 别 伯 、 仲 、 叔 醇叔 醇仲 醇伯 醇Lucas 试 剂很 快 反 应反 应 很 快反 应 很 慢立 即 混 浊几 分 钟 内 混 浊长 时 间 不 出 现 混 浊2、 把 羟 基 变 成 卤 基（ 1） 、 醇 与 卤 化 磷 （ PX5、 PX3）R OHPX3R X（ 2） 、 醇 与 亚 硫 酰 氯 （ SOCl2）R OHSOCl2R Cl3、 醇 的 氧 化（ 1） 沙 瑞 特 （ Sarret） 试 剂ROHHCrO3(C5H5N)2 ROH【 注 】 沙 瑞 特 试 剂 ， 是 CrO3 和 吡 啶 的 络 合 物 。 它 可 以 把 伯 醇 的 氧 化 控 制 在 生 成 醛 的 阶段 上 ， 产 率 比 较 高 ， 且 对 分 子 中 的 双 键 无 影 响 。（ 2） 琼 斯 （ Jones） 试 剂18O OHR R + R R2 + R OH -HR3 有 机 总 结 ROHR1CrO3-H2SO4 ROR1【 注 】 琼 斯 试 剂 是 把 CrO3 溶 于 稀 硫 酸 中 ， 滴 加 到 醇 的 丙 酮 溶 液 中 ， 在 室 温 下 就 可 以 得到 很 高 的 产 率 的 酮 。 同 样 对 分 子 中 的 双 键 无 影 响 。【 例 】CH3 CH3HO（ 3） 邻 二 醇 被 高 碘 酸 氧 化CrO3-H2SO4丙 酮 ORR1OHOH+ OOIOOHRR1O OHOIOH-H2O R CHOR1 CHO+ HIO34、 频 哪 醇 重 排 （ pinacol rearrangement）R1R R2C C R3H+R1RCOC R3OH OH R2【 机 理 】R1RCR2C R3H+R1RCR2C R3-H2OR1R+CR2C R3OH OH +OH2 OH OHR1RC C R3-H+R1RCOC R3R2 +OH R2【 注 】 羟 基 脱 水 ， 总 是 优 先 生 成 较 稳 定 的 碳 正 离 子 。 在 不 同 的 烃 基 中 ， 总 是 芳 基 优 先 迁 移 。 不 同 的 芳 基 ， 苯 环 上 连 有 给 电 子 基 团 的 优 先 迁移 。 要 注 意 立 体 化 学 ， 离 去 基 团 所 连 的 碳 原 子 （ 如 有 手 性 的 话 ） 构 型 发 生 转 化 ， 因 为 是 一个 协 同 反 应 ， 准 确 的 机 理 描 述 是R12C C R1 C C R3 R1 C C R3OH OH +OH2 OH R219HR2 2)H2O2/OH 有 机 总 结 C +C 频 哪 醇 重 排 再 有 机 中 是 非 常 普 遍 的 重 排 反 应 ， 只 要 在 反 应 中 形 成 HO 结 构的 碳 正 离 子 （ 即 带 正 电 荷 的 碳 原 子 的 邻 近 碳 上 连 有 羟 基 ）， 都 可 以 发 生 频 哪 醇 重 排 。【 例 】H3CPhCPhC CH3H+H3CPhCOC CH3OH OH PhH3CPhH3CCOHH3CCOHCH3CICHNH2CH3CH3极 性 溶 剂-I-NaNO2+H3CH3COCOCCH3CCH3PhCHCH3CH35、 制 醇（ 1） 烯 烃 制 备 酸 性 水 合RR1R2R2H2SO4 RR1OHC R2R3【 注 】 碳 正 机 理 ， 生 成 稳 定 的 碳 正 离 子 ， 可 能 重 排 。 羟 汞 化 -脱 汞 反 应RCH2Hg(OAc)2/H2O NaBH4 RHOCH3【 特 点 】 反 应 不 发 生 重 排 ， 因 此 常 用 来 制 备 较 复 杂 的 醇 ， 特 别 是 有 体 积 效 应 的 醇 。 硼 氢 化 -氧 化 法RR1R2 1)B2H6-RR1OHC R2R3【 特 点 】 反 马 氏 规 则 ， 所 以 可 合 成 伯 醇 ， 上 两 种 方 法 无 法 合 成 。（ 2） 格 式 试 剂20 有 机 总 结 RR1O + +R2 Mg XR R2R1- +O Mg X RR2CR1OH【 例 】OHO CH3MgCl乙 醚H2OH+CH3（ 3） 制 备 邻 二 醇 顺 式 邻 二 醇稀 冷 KMnO4OH-HO OHOsO4， 吡 啶乙 醚KOHH2OHO OH 反 式 邻 二 醇 （ 环 氧 化 合 物 的 水 解 ）H2OH+O HO OH HO OH六 、 酚1、 傅 -克 反 应21HO 有 机 总 结 OHOH O+ O H2SO4 CO 酚 酞O COHO OH OO-CCO + 2OH- OCO-O无 色2、 傅 瑞 斯 （ Fries） 重 排红 色OROH 氢 键O OOHAlCl3 R+O R低 温 主【 特 点 】 产 物 很 好 分 离 ， 邻 位 的 产 物 可 随 水 蒸 气 蒸 出 。3、 与 甲 醛 和 丙 酮 反 应高 温 主OH OH OHHCHOH+ 或 OH-CH2 OH+HCH2OHOH OHHCHOC6H5OH酚 醛 树 脂 （ 电 木 ）CH2OH22 有 机 总 结 H3COCH3 + 2OHH+HOCH3CCH3OH【 注 】 生 成 中 药 工 业 原 料 双 酚 A（ bisphenolA） ，双酚 A 可 与 光 气 聚 合 生 成 制 备 高 强 度 透明 的 高 分 子 聚 合 物 的 防 弹 玻 璃 ， 它 还 可 以 作 为 环 氧 树 脂 胶 粘 剂 。4、 瑞 穆 -悌 曼 （ Reimer-Tiemann） 反 应O- OH H+ CHCl3NaOH H+ O【 本 质 】 生 成 卡 宾5、 酚 的 制 法（ 1） 磺 酸 盐 碱 融 法工 业 上 的 ：SO3H SO3Na + Na2SO3 中 和 + SO2 + H2OSO3Na ONa + NaOH325 350熔 化 + Na2SO3ONa OH + SO2 + H2OH+ Na2SO3【 例 】CH3 CH3 CH3H2SO4 中 和 碱 熔 酸 化SO3H OH23N N ClOH 有 机 总 结 （ 2） 、 重 氮 盐 法NH2NaNO2+ -H2SO4/H2OOHHCl七 、 醚 和 环 氧 化 合 物1、 醚 的 制 法（ 1） 威 廉 姆 逊 （ Williamson） 合 成R XNaOR1R O R1（ 2） 烷 氧 汞 化 -脱 汞RHC CH2Hg(OAc)2R1OHNaBH4-RR1OCH3【 注 】 和 羟 汞 化 -脱 汞 反 应 一 样 ， 醇 对 双 键 的 加 成 方 向 符 合 马 氏 规 则 。2、 克 莱 森 （ Claisen） 重 排O CH2CH=CH2 CH2CH=CH2OOH CH2CH=CH2OHH3C CH3H3C CH3 CH2CH=CH2 【 机 理 】OCH3 H3COHCH3OHCH2CH324 有 机 总 结 H3COCH2CH=CHCH3CH3 H3COCH3CHCH=CH2CH3O OH3C CH3CH CH3H3C CH3H H2CCH HCH2CH=CHCH3H3COHCH3CH2CH=CHCH3【 注 】 类 似 的 构 型 也 可 发 生 重 排【 例 】O O CH2H2C CH2H2CCH3CH3H3C CH3 H3C CH3O O CH3OH3CCH2O25OHOHOO 有 机 总 结 3、 冠 醚Cl HO OOO+OOKOHOOOO18-冠 -6Cl HO OO OKOHOOClClCl HCl HOOO O二 苯 并 18-冠 -6【 特 点 】 冠 醚 性 质 最 突 出 就 是 他 有 很 多 醚 键 ， 分 子 中 有 一 定 的 空 穴 ， 金 属 例 子 可 以 钻 到OO O+KO O空 穴 中 与 醚 键 络 合 。 O 冠 醚 分 子 内 圈 氧 可 以 与 水 形 成 氢 键 ， 故 有 亲 水 性 。它 的 外 围 都 是 CH2 结 构 ， 又 具 有 亲 油 性 ， 因 此 冠 醚 能 将 水 相 中 的 试 剂 包 在 内 圈 带 到 有 机 相 中 ，从 而 加 速 反 应 ， 故 称 冠 醚 为 相 转 移 催 化 剂 。 这 种 加 速 非 均 相 有 机 反 应 称 为 相 转 移 催 化 。4、 环 氧 化 合 物（ 1） 开 环 酸 性 开 环COCH+C +OHCNu-COHNuC【 注 】 不 对 称 环 氧 化 合 物 的 酸 性 开 环 方 向 是 亲 核 试 剂 优 先 与 取 代 较 多 的 碳 原 子 结 合 。【 例 】26OC2H5OC2H5O- 有 机 总 结 H3CH3CO+HORH+ H3C-H+OHROH3C +HO+HORHO+H3C OH 碱 性 开 环C C-COC2H5CHOC2H5COC2H5CO O- OH【 注 】 碱 性 开 环 ， 亲 核 试 剂 总 是 先 进 攻 空 间 位 阻 较