2001-2010年十年化学赛题重组卷2

1 2001十年化学赛题重组卷 2 有机化学（二） 第 1 题 （ 10 分） 1997 年 司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖： 旧合成路线： 新合成路线： 1 1 写出 A、 B、 C、 D 的结构式（填入方框内）。 1 2 布洛芬的系统命名为： 。 第 2 题 （ 9 分）化合物 A 和 B 的元素分析数据均为 C H 质谱数据表明 的相对分子质量均为 84。室温下 A 和 B 均能使溴水褪色，但均 不能使高锰酸钾溶液褪色。 A 与 应得 2， 3二甲基 2氯丁烷， A 催化加氢得 2， 3二甲基丁烷； B 与 甲基 3氯戊烷， B 催化加氢得 2， 3二甲基丁烷。 2出 A 和 B 的结构简式。 2出所有与 A、 B 具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与 应的产物。 2 第 3 题 （ 7 分） 50 年前， 发现 螺旋而获得诺贝尔化学奖。 中文化学名称是： ； 由如下三种基本组分构成的： 、 和 ； 的遗传基因是以 的排列顺序存储的； 。给出 螺旋结构在现代科技中应用的一个实例： 。 第 4 题 （ 10 分） 某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳 ,99%, 十八碳 57，十八碳 34。 4 1 烯烃与过氧乙酸可发生环氧 化反应，请以十八碳 ,9出化学反应方程式。 4 2 若所有的双键均被环氧化，计算 1 摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。 4 3 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应方程式和计算环氧化程度（）的通式。 第 5 题 （ 12 分） 中和 g 平面构型的羧酸消耗 液，将该羧酸加热脱水，生成含碳量为 化合物。确定符合上述条件的摩尔质量最大的羧酸及其脱水产物的结构式，简述推理过程。 3 第 6 题（ 13 分） 写出下列反应的每步反应的主产物（ A、 B、 C）的结构式；若涉及立体化学，请用 Z、 E、R、 S 等符号具体标明。 C H 2 C O O 2 C O O H - H 2 O A C H 3 C H O ( 等摩尔）无水丁二酸钠 B H B 是两种几何异构体的混合物。 第 7 题 （ 4 分） 用下列路线合成化合物 C： 反应结束后，产物中仍含有未反应的 A 和 B。 7请给出从混合物中分离出 C 的操作步骤；简述操作步骤的理论依据。 7生成 C 的反 应属于哪类基本有机反应类型。 第 8 题 （ 12 分） 石竹烯（ 15一种含双键的天然产物，其中一个双键的构型是反式的，丁香花气味主要是由它引起的，可从下面的反应推断石竹烯及其相关化合物的结构。 反应 1： 反应 2： 反应 3： 4 反应 4： 石竹烯 异构体 异 石竹烯在反应 1 和反应 2 中也分别得到产物 A 和 B，而在经过反应 3 后却得到了产物 C 的 异构体，此异构体在经过反应 4 后仍得到了产物 D。 8不考虑反应生成手性中心的前提下，画出化合物 A、 C 以及 C 的 异构体的 结构式； 8出 石竹烯 和异 石竹烯的结构式； 8出 石竹烯 和异 石竹烯的结构差别。 第 9 题 (10 分 ) 1941 年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。 通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢 荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应： C H OC r O 3H 2 S O 4 , 丙 酮 ， 0 o 3 O H , H +H B 化 物EL i A l H 4无 水 四 氢 呋 喃1 . L i O H , C H 3 O H + ,A 、 B、 C、 D 和 E 的结构简式（不考虑立体异构体）。 第 10 题 ( 7 分 ) 灰黄霉素是一种抗真菌药，可由 A 和 B 在三级丁醇钾 /三级丁醇体 系中合成，反应式如下： 5 ( C 3 C O K / ( C H 3 ) 3 C O H 3H 3 C OC H 3H 3 C OC 3 C O C C C C H+A B 灰 黄 霉 素 C H 3C H 310下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。 1