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有机反应历程（三） 加成 消除反应：如亲核体加成后还带着酸性的质子，就可能接着产生消除反应，得到取代产物， 主要是与氨衍生物的反应。 立体化学：亲核试剂容易从位阻小的一面进攻，如 叔丁基环己酮还原时，如试剂体积大， 3， 5 直立 H 空间阻碍起主要作用，试剂从下面进攻为主要产物。 如试剂体积小，直立 H 影响小，生成 e 键的产物张力较小，故 e 键为主要产物。 则：如羰基与手性碳原子相连，手性碳原子上另外三个基团分别为 L（大）、 M（中）、 S（小）起加成反应时羰基在 M 与 S 之间，亲核 试剂从 S 一边进攻为主要产物。如反应为平衡控制则不服从此规则。 酸衍生物的反应大多数是通过加成 消除历程进行的。 反应速度与离去基团的性质有关，其次序为： 酰氯酸酐酯酰胺 酯化和水解：大多数羧酸酯在碱性溶液中水解 ，按 行分析，其中 18O 含量与反应物比较有何变化？ A未变 B增加 C减少 D未定 酯的酸性水解是通过 共轭酸进行的， A 表示酸性水解。 酯中，故得到 A。 酯缩合反应 缩合：在醇钠等碱性催化剂存在下，二分子酯缩合成 【 例 11】用乙酸乙酯制备乙酰乙酸乙酯是哪一种反应？ A羟醛缩合 B 合 C 合 D 合 解 ： 故为 B 分子内的酯缩合反应叫 合，可用于五元环及六元环化合物的合成。 【 例 12】己二酸二乙酯在金属钠的作用下反应生成 2做什么反应？ A羟醛缩合反应 B 合反应 C 排反应 D 应 解 ： 为分子内酯缩合，故为 B。 不带 醛在强碱作用下发生负氢离子转移，生成酸和醇叫做 应。 【 例 13】下列各化合物中哪一个不发生 应？ A甲醛 B乙醛 C对甲基苯甲醛 D三甲基乙醛 解 ：羟醛缩合反应 二者 历程不同，故产物也不同。 芳环上的取代反应 （ 1）亲电取代反应 芳环为大体系，电子云密度丰富，极易进行亲电取代反应。反应历程是： 亲电试剂 E+ 可取代有致钝基团的芳环； 中等亲电试剂： O+， 团的芳环； 度致活的芳环。 苯环上两类定位基 邻对位定位基（第一类） 发生反应； 外，都能发生反应； 弱活化： R， 弱钝化： F、 I。 结构特点：与苯环直接相连的原子上有负电荷或未共享电子对，能向苯环供电共轭或超共轭。 间位定位基（第二类） 强致钝基团： + 般只在间位取代，只有强亲电试剂能与之反应： 结构特点：与苯环 直接相连的原子上有正电荷，吸电子基或重键（有吸电子性的），能使苯环电子云密度减
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