高考化学一轮总复习 第9章 重要的有机化合物 第2节 饮食中的有机化合物检测 鲁科版

到乌蒙山区的昭通;从甘肃中部的定西，到内蒙古边陲的阿尔山，看真贫、知真贫，真扶贫、扶真贫，成为“花的精力最多”的事;“扶贫先扶志”“扶贫必扶智”“实施精准扶贫”第2节饮食中的有机化合物考纲定位考情播报1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.常见有机物的综合应用。2016全国甲卷T13(D)/全国乙卷T7、T9(B、D)/全国丙卷T8(C、D)2015全国卷T8、T112014全国卷T7/全国卷T7(B)2013全国卷T8、T12/全国卷T7、T262012全国卷T8(C)考点1| 乙醇和乙酸的组成、结构和性质基础知识自查1烃的衍生物(1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。(2)官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常见几种官能团名称和结构简式2.乙醇、乙酸的结构和性质的比较 应用体验1完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。提示CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反应2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O，复分解反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O，酯化反应或取代反应CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH，取代反应或水解反应2写出C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。提示羧酸：CH3CH2CH2COOH，酯：HCOOCH2CH2CH3，CH3COOC2H5，CH3CH2COOCH3考点多维探究角度1乙醇、乙酸的结构与主要性质1(2017南宁模拟)山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是()A乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸B往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红C往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢D制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢原子被乙基(C2H5)取代D乙酸酯化反应时，乙酸中的OH被乙氧基C2H5O取代。2苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是() 【导学号：99682305】A1 mol苹果酸最多与2 mol NaHCO3发生反应B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D与苹果酸互为同分异构体AA.由苹果酸的结构简式可知，只有羧基与NaHCO3反应，该选项正确。B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误。C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误。D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。3(2015全国卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为() 【导学号：99682306】AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5A由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。乙醇、乙酸、水、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHHOHC2H5OH遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢的活泼性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH角度2多官能团有机物的组成、结构与性质4(2013全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液退色C不能使酸性高锰酸钾溶液退色D能发生加成反应不能发生取代反应A以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液退色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色退去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。5.(2015山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同BA.分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。C.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液退色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是氧化反应。四种典型官能团的性质考点2| 乙醇的催化氧化与酯化反应的实验探究基础知识自查1.乙醇的催化氧化(1)实验过程操作：如图所示。现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。化学方程式为2C2H5OHO22CH3CHO2H2O。(2)反应原理从乙醇分子结构变化角度看：脱去的两个H：一个是OH上的H，一个是与OH直接相连的碳原子上的H。反应历程：2CuO22CuO(铜丝表面由红变黑)Cu的作用：催化剂。2乙酸与乙醇的酯化反应(1)反应原理浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。(2)反应特点(3)装置(液液加热反应)及操作大试管倾斜成45角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。试剂加入顺序：乙醇浓硫酸乙酸。(4)反应现象饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。(5)提高产率的措施用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。(6)饱和Na2CO3溶液的作用中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。应用体验已知：存在5种共价键，下列反应分别断裂的哪些键？(用序号标出)(1)乙醇的燃烧反应_；(2)乙醇与活泼金属的反应_；(3)乙醇的催化氧化反应_；(4)乙醇的酯化反应_；(5)乙醇制乙烯的脱水反应_；(6)乙醇制溴乙烷(CH3CH2Br)的反应_。提示(1)(2)(3)(4)(5)(6)考点多维探究角度1乙醇的催化氧化实验探究1等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量不变的是 ()A硝酸B无水乙醇C乙醛 D醋酸B2CuO22CuO，铜片质量增加，而CuO与HNO3、CH3COOH反应，且HNO3还与Cu反应，使部分Cu形成Cu2，Cu片质量减小，CuO不与乙醛反应，CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O，Cu的质量不变。2有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：(1)A中发生反应的化学方程式为_，B的作用是_；C中热水的作用是_。(2)M处发生反应的化学方程式为_。(3)从M管中可观察到的现象是_，从中可认识到该实验过程中催化剂_(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应_(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是_。解析通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。答案(1)2H2O22H2OO2干燥O2使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象参加(4)能乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行角度2酯化反应实验探究3实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题： 【导学号：99682307】(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_，目的是_。(2)反应中加入过量的乙醇，目的是_。(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是_。(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是_，试剂b是_；分离方法是_，分离方法是_，分离方法是_。(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_。解析只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。答案(1)碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的转化率(3)及时蒸出反应产物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行(4)饱和Na2CO3溶液稀硫酸萃取分液蒸馏蒸馏(5)除去乙酸乙酯中的水分(1)酯化反应实验问题探究反应条件及其意义a加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。b以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。c以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。d可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。注意事项a加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。b用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 c导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 d加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 e装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 f充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。(2)有机实验中问题归纳加热方面a用酒精灯加热：乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、石油的分馏、石蜡的催化裂化。b水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(7080 水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。蒸馏操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。冷凝回流问题 当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。 利用平衡移动原理，提高产品的产率a及时蒸出或分离出产品；b.用吸收剂吸收其他产物如水；c.利用回流装置，提高反应物的转化率。考点3| 基本营养物质基础知识自查1糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系2.糖类、油脂、蛋白质的性质(1)水解反应二糖、多糖的水解反应：油脂的水解反应：酸性条件：油脂水高级脂肪酸甘油；碱性条件皂化反应：油脂NaOH高级脂肪酸钠甘油。蛋白质的水解反应：蛋白质水氨基酸。(2)几种有机物的检验方法(特征反应)葡萄糖的检验：与银氨溶液加热产生银镜；与新制氢氧化铜悬浊液加热产生砖红色沉淀。淀粉的检验：遇单质碘(I2)变蓝色。蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。3糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量，用于生产高级脂肪酸和甘油。(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。应用体验淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全，实验步骤如下：(1)淀粉尚未水解的现象A_，现象B_；(2)淀粉部分水解的现象A_，现象B_；(3)淀粉完全水解的现象A_，现象B_。提示(1)未出现银镜溶液变蓝(2)出现银镜溶液变蓝(3)出现银镜溶液不变蓝考点多维探究角度1糖类的组成、结构与性质1糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，以高血糖为主要标志。血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是 ()A葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子含有6个H2OB葡萄糖与果糖互为同分异构体C糖尿病病人尿糖较高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖D淀粉水解的最终产物是葡萄糖 A葡萄糖分子中不含H2O分子。2(2017保定调研)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：下列说法不正确的是() 【导学号：99682308】AM的分子式为C6H12O6B用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸C、的反应类型均属于取代反应DN的结构简式为CH3COOH B淀粉或纤维素完全水解生成葡萄糖，葡萄糖分子式为C6H12O6，A选项正确；虽然氢氧化钠与乙酸反应，但在碱性条件下乙酸乙酯水解，所以不用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，应用饱和碳酸钠溶液，B选项错误；反应是水解反应，水解反应属于取代反应，反应是酯化反应，酯化反应属于取代反应，C选项正确；乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，所以N为乙酸，D选项正确。3为验证淀粉水解可生成还原性糖进行了下列实验，该实验的正确操作步骤是 ()取少量淀粉加水制成溶液加热加入新制的Cu(OH)2加入几滴稀硫酸加热至沸腾加入碱液，至溶液呈碱性ABC DC证明淀粉水解生成的葡萄糖具有还原性，可用新制的Cu(OH)2检验，但淀粉水解需在酸性条件下进行，而用新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖需在碱性条件下进行，在实验操作中应注意，先加碱中和稀硫酸后，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，检验淀粉水解产物的还原性。(1)糖类的转化关系(2)糖类中氢原子和氧原子数并不都是21，也并不都是以水分子形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。(3)糖类物质不一定都有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。角度2油脂的组成、性质与应用4油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是 ()A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)D油脂没有固定的熔、沸点C与含有不饱和碳碳双键有关的是加成反应。5下列关于油脂的叙述中，不正确的是()A天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物B油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解C油脂是酯的一种，在碱性条件下的水解反应叫皂化反应D植物油和矿物油都不能使溴水退色D植物油能使溴水退色。6在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油C根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。(1)油脂属于酯，但是酯不一定是油脂。(2)油脂在酸性、碱性条件下水解的共同产物为甘油。(3)油脂的水解反应不一定是皂化反应。(4)油脂不属于高分子化合物。(5)液态油脂能发生加成反应使溴水退色。角度3蛋白质的组成、性质及应用7(2016湖北四校联考)有关蛋白质的叙述正确的是()A蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解B蛋白质水解的最终产物是氨基酸C蛋白质分子能透过半透膜D蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色B蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A不正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D不正确。8下列关于蛋白质的说法不正确的是()A蛋白质是天然高分子化合物B在鸡蛋清中滴加浓HNO3会变黄C酶是一种生物催化剂，主要由C、H、O三种元素组成D鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法C酶是一种蛋白质，主要有C、H、O、N四种元素组成。9(2016全国乙卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是() 【导学号：99682309】A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%DA项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。蛋白质盐析和变性的比较盐析变性变化条件某些浓的轻金属盐或铵盐受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化(蛋白质性质改变)变化过程可逆不可逆课堂小结反馈达标11全新理念探究高考明确考向1一组判断，展示高考易误点(1)(2016全国甲卷)比较水与乙醇中氢的活泼性，可分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中，观察现象。()(2)(2016全国乙卷)由乙烯生成乙醇属于加成反应，油脂和蛋白