2016全国卷有机试题特点及复习建议.ppt

全国卷有机化学命题特点及复 习建议 全国卷有机化学命题特点分析 新课标全国卷三年专题考查分值分布情况 专题基本概念与 理论（包含 化学反应原 理） 元素化 合物 必考 有机 化学 实验 化学 计算 化学与 技术 物质结构 与性质 有机化 学基础 2015年（ ） 30分26分6分20分9分15分15分15分 2014年（ ） 42分6分10分19分8分15分15分15分 2013年（ ） 32分12分14分15分12分15分15分15分 1.有机专题考查分值 【2014新课标I】【2015新课标I】 72638938 同分异构体判 断（戊烷、戊 醇、戊烯和乙 酸乙酯等） 实验题（乙酸异 戊酯的制备、仪 器装置、收集、 分离提纯和产率 的计算）（13 分） 席夫碱类化合物 的制备为背景考 查化合物名称， 化学式、结构简 式、化学方程式 、反应类型和同 分异构体数目判 断等。 甲醛和氨生成 乌洛托品（计 算反应物质的 量比值） 乙炔制备聚乙 烯醇缩丁醛和 顺式聚异戊二 烯为背景考察 官能团名称、 反应类型、化 学式、原子共 面、同分异构 体数目和结构 简式、乙炔和 乙醛制备1,3- 丁二烯的合成 路线 6分13分15分7分15分 【2014新课标】【2015新课标】 8268113638 四联苯的一氯 代物的种类 实验题（根据立 方烷衍生物的 一种合成路线考 查物质结构简式 、反应类型、反 应条件、反应方 程式书写、同分 异构体、核磁共 振氢谱） 考查酯类 化合物性 子即分子 式判断 考查有机 物同分异 构体种类 判断，侧 重于碳链 异构体 实验题（试题 背景：工业上 用异丙苯氧化 法生产苯酚和 丙酮，利用相 关化合物的物 理常数分析仪 器装置、收集 、分离提纯） 乙炔制备聚乙烯 醇缩丁醛和顺式 聚异戊二烯为背 景考察官能团名 称、反应类型、 化学式、原子共 面、同分异构体 数目和结构简式 、乙炔和乙醛制 备1,3-丁二烯的 合成路线 6分13分7分7分15分15分 (2015,9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结 构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若 原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为( ) A11 B23 C32 D21 了解有机化合物中碳的成键特征。 （2015全国 ） （2013全国 ） （2014全国 ） 了解有机化合物的同分异构现象 11.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机 物有(不含立体异构) A3种 B4种 C5种 D6种 有机选择题 【2011-新课标-8】分子式为C5H11Cl的同分异构体 共有(不考虑立体异构) A6种 B7种 C8种 D9种 【2010-新课标-8】分子式为C3H6Cl2 的同分异构体 共有(不考虑立体异构) A3种 B4种 C5种 D6种 【2009-新课标-8】3-甲基戊烷的一氯代产物有(不 考虑立体异构) A3种 B4种 C5种 D6种 试题结构稳定：7 7 + 3 + 选考 20122012年年20132013年年1 1卷卷2012014 4年年1 1卷卷 有机（甲苯的性质、有机（甲苯的性质、 卤代烃及醛的性质、卤代烃及醛的性质、 酯化反应、反应类型酯化反应、反应类型 、同分异构体的判断同分异构体的判断 及书写、核碰共振氢及书写、核碰共振氢 谱谱） 有机（烯、醇、酚的有机（烯、醇、酚的 性质、性质、反应类型反应类型、同同 分异构体的判断及书分异构体的判断及书 写、核碰共振氢谱写、核碰共振氢谱） 有机（苯的同系物的有机（苯的同系物的 性质、卤代烃的性质性质、卤代烃的性质 、反应类型反应类型、同分异同分异 构体的判断及书写、构体的判断及书写、 核碰共振氢谱核碰共振氢谱） 试题特点： 题干中均以某新型有机物为题材，围绕该有机物设计部分已知的框 图推断，且题干中含有大量的已知信息，供推断或答题时使用且推 断的难度较小。在知识考查上涉及较广（含烃和烃的衍生物）。问 题设置梯度明显，均涉及分子式、结构简式、反应类型、有机物的 命名、有机化学反应方程式、核磁共振氢谱，特别是关于同分异构 的确定和书写仍是命题的重点，每年都会考且难度较大。 （2013全国I） 1 12 2 1212、分子式为、分子式为C C 5 5H H 1010 O O2 2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异 构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A A、1515种种 B B、2828种种 C C、3232种种 D D、4040种种 同分异构体和有机物性质 （2014全国I）7 下列化合物中同分异构体数目最少的是 A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯 2.试题举例 （2012全国I） 1010 分子式为分子式为C C 5 5H H 1212O O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）种 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）种 A A5 5种种 B B6 6种种 C C7 7种种 D D8 8种种 （2013全国I） 8 8 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是（）下列有关香叶醇的叙述正确的是（） A A、香叶醇的分子式为、香叶醇的分子式为C C10 10 H H 1818O B O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C C、不能是酸性高锰酸钾溶液褪色、不能是酸性高锰酸钾溶液褪色 D D、能发生加成不能发生取代反应、能发生加成不能发生取代反应 F F的同分异构体中含有苯的同分异构体中含有苯环环环环 的的还还还还有有 种（不考种（不考虑虑虑虑立体立体 异构），其中核磁共振异构），其中核磁共振氢氢氢氢 谱为谱为谱为谱为 4 4组组组组峰，且面峰，且面积积积积比比为为为为6 6 ：2 2：2 2：1 1的是的是 。写出写出 其中一种的其中一种的结结结结构构简简简简式。式。 F F的同分异构体中，既能发的同分异构体中，既能发 生银镜反应，又能与生银镜反应，又能与FeClFeCl 3 3 溶液发生显色反应的有溶液发生显色反应的有 _种，其中种，其中2 2核磁共振氢核磁共振氢 谱为谱为5 5组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为 2:2:2:1:12:2:2:1:1的为的为_(_(写写 结构简式）。结构简式）。 E E的同分异构体中含有苯环的同分异构体中含有苯环 且能发生银镜反应的共有且能发生银镜反应的共有 _种，其中核磁共振氢谱种，其中核磁共振氢谱 有三种不同化学环境的氢有三种不同化学环境的氢 ，且峰面积比为，且峰面积比为2 2：2 2：1 1的的 是是_(_(结构简式结构简式) )。 1题型：除设置有机推断题外，也可能有选择题。 2考点：结合各种反应类型、多官能团有机物，考查有 机物的合成与推断。有机合成与推断（正推或逆推）主要 考查方式：求算分子式，考官能团名称、性质；考反应条 件、反应类型；考有机方程式的书写；考同分异构体一般 有苯环有酯基； 3试题特点：一般都给信息反应，考查信息处理能力。 3.有机化学命题规律及趋势 有机选择题目的基本内容相对固定。 一题以考查有机物同分异构体数目(且可能数目很大)为 基本落脚点， 另一题主要考察典型有机物的性质及反应类型。 有机非选择题目已多年用有机框图推断题型，主要考查 考生对有机化学基本反应的了解和对所给信息的解读能力 ，涉及有机反应及反应类型的分类、同分异构等概念。 有机合成与推断题 （2015全国 ，38） 题材均为新 型有机物 均为框图推断 与合成，且框 图易推断 均考查同 分异构体 均要求利用 题中信息考 查简单有机 物的合成路 线设计 药物与材料的合成是命题者的热点，新物质的考查必然会辅助相应的信息协助推 断，有机题的风格基本稳定，这里要特别注意重点考查的知识点（同分异构、核磁共 振氢谱）。 从外观上看，选考有机题干中均以某新型有机物为题材，体现新颖性，围绕该有 机物设计部分已知的合成框图推断，且题干中含有大量的已知信息（包括结构简式） ，帮推断的难度较小。在知识考查上涉及较广（含烃和烃的衍生物），设问角度均涉 及分子式、结构简式、反应类型、有机物的命名、有机化学反应方程式、核磁共振氢 谱、简单有机物的合成路线设计，特别是关于同分异构的书写每年都会考且难度较大 。 1.同分异构体的常见题型 (1)限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已 知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时 注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (2)对“结构不同”要从两个方面考虑：一是原子或原子团 的连接顺序；二是原子的空间位置。 (3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分 析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确 定取代产物同分异构体的数目。 题型1 有机物的结构特点及同分异构体 12分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为 酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形 成的酯共有 A15种 B28种 C 32种 D40种 点评：属于较难题。有关有机物同分异构体的书写及判断的 试题一般考查两类侧重点，一是侧重结构的考查，此类问题 常常增加一些对有机物结构的限定条件，如：属于芳香族化 合物、能发生银镜反应、苯环上的一氯代物只有一种等等； 另一个是侧重数目的考查。前一种考查形式相对较难，此前 的高考题中主要考查第一类。解答本题，如果酸或醇的数目 没有找准确，本题可能误选B或C。如果找准了5种酸，8种醇 ，用数学组合知识不难推测答案D。此外，新课标卷选择题 的有机题通常不超出必修2，但此题属于选修5的范围了。最 后结果数值偏大，造成部分考生心理恐慌。 10 （2012）分子式为C5H12O且可与金属钠反应 放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) A5种 B6种 C7种 D8种 8. （2011）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有 （不考虑立体异构） A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种 2014新课标全国卷，38(4) 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立 体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为 6221的是_(写出其中 一种的结构简式)。 例.C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反 应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环 境的氢，且峰面积比为221的是_ (写结构简式)。 解析 能发生银镜反应说明含有CHO，含有苯环的 C7H5O2Cl的同分异构体有如下两种情况：苯环上有 两个取代基：Cl和OCHO， 苯环上有三个取代基：Cl、CHO和OH，前 者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、 对3种同分异构体，后者因3个不同取代基在苯环上位 置不同有10种同分异构体，故同分异构体的总数为13 种。在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢 ，且个数比为221的是 。 答案 13 牢记常见官能团的特征反应 题型2 官能团与有机物性质(反应类型)的关系 官能团特征反应 碳碳双键 (碳碳三键 ) 氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色) 加成反应(使溴水褪色) 醇羟基 催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没有H 时，不能发生催化氧化) 酯化反应 消去反应(连接羟基的碳原子的邻位碳原子 上没有H时，不能发生消去反应) 酚羟基 氧化反应 中和反应(极弱的酸性) 显色反应(遇FeCl3溶液显紫色) 醛基 氧化反应银镜反应、与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应 还原反应 羧基 中和反应 酯化反应 卤原子 取代反应(水解) 消去反应(连接卤原子的碳原子的邻 位碳原子上没有H时，不能发生消去 反应) 酯基取代反应(水解反应) 8香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是 A香叶醇的分子式为C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D能发生加成反应不能发生取代反应 点评：属于容易题，题型及考查的有机物的结构都 很常规，得分情况较好。核心是有机化学的官能团 ，有什么官能团就能发生对应的特征反应。 1.牢记特殊反应条件与反应类型的关系 (1)NaOH水溶液，加热卤代烃水解生成醇、酯类的水 解反应。 (2)NaOH醇溶液，加热卤代烃的消去反应，生成不饱 和烃。 (3)浓硫酸，加热醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝 化、纤维素的水解等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃或炔烃的加成、酚的取 代反应。 题型3 有机合成中反应类型的判断与方程式的书写 (5)O2/Cu或Ag，加热醇催化氧化为醛或酮。 (6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸 。 (7)稀硫酸，加热酯的水解、淀粉的水解。 (8)H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加 成、酮或醛还原成醇的反应。 2.弄清官能团转化时，断键和成键的特点 (1)取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断 了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子 或原子团)；(2)加成反应的特点是“只上不下或断一加 二，从哪里断从哪里加”；(3)消去反应的特点是“只 下不上”，不饱和度增加。 有机物推断题的突破方法 (1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反 应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含 卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (3)由式量推断。 题型4 有机合成中未知物的确定 2014新课标全国卷，38(1)(2)(3)(5)席夫碱类化合 物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下： 已知以下信息： 1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银 镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为_， 反应类型为_。 (2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程 式为_。 (3)G的结构简式为_。 (5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N 异丙基苯胺： 反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选 用的试剂为_。I的结构简式为_。 解析 A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消 去反应生成B,1 mol B经信息反应，生成2 mol C，而 C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为 ， 从而推知B为 ，A为 。 因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳 香烃为CxHy。 则由12xy106，经讨论得x8，y10。 所以芳香烃D为 。由F(C8H11N)核磁共振氢 谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以F为 ，从而推出E为 。 (1)AB的反应为 ，该反应为消去反应 。 (2)D为乙苯，DE的反应为 (3)根据C、F的结构简式及信息得： 所以G的结 构简式为 。 (5)由信息可推知合成N 异丙基苯胺的流程为 ，所以 反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物 ，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式 为 。 答案 (1) (5)浓HNO3、浓H2SO4 Fe和稀盐酸 有机化学专题复习策略 一. 有机化学模块课程开设及复习教学建议 2016届和2017届，实际上这二届学生已经历了2年和1年 的高中学习，尤其是2016届学生已按原有课程方案进行 了一年的选修课学习，我省基本上都是在高二开设选修4 （化学反应原理）和选修5（有机化学基础）这2个模块， 要想在高三继续为学生应对高考化学选考的选修2化学与 技术和选修3物质结构与性质这2个模块，而大面积开设相 应选修课程不够现实。此外，考虑到安徽卷对有机化学基 础模块的考查与全国卷无论在内容上，还是题型特点上基 本类似（见附件1），多数学生仍将会选择选做题中的有 机试题，故针对这2届学生可仍按现有课程方案开设。但 学校应在高三开学前发放选修以上二门选修课程的征求意 见，为部分我有需求的学生提供选修机会，以规避社会风 险。 1. 明确不同轮次复习的作用与价值 第一轮：抓基础；系统复习所学知识，然后适当提高 要求，初步构建完整的知识网络。 积累阶段 第二轮：抓提高；把几个月的复习积累转化为卷面成 绩，目的查漏补缺，完善知识网络，滚动提高。 提升阶段 第三轮：抓稳定；把一二轮的复习成果稳固下来，并 再提升。 稳固再升阶段 目标： 一轮复习坚实的基础，分数增加不明显； 实现二轮复习过程的明显增分； 用三轮复习稳定复习成果，保证成功。 仔细对照考试大纲和考试说明， 应该逐条对照研究，对各知识点需要掌握 到什么样的程度，做到心中有数，有的放 矢。 2、把握高考导向，科学训练 3、摸清学生情况 制定复习策略 （1）观察学生听课的状态 （2）分析学生作业错误的原因 （3）找同学谈话了解学习情况 （4）采用问卷调查 4.经常联想，善于总结，把握知识网络 指导学生将有机化学各部分相应的知识按其内在 的联系进行归纳整理，将散、乱的知识串成线， 结成网，纳入自己的知识结构之中，从而形成一 个系统完整的知识体系。 在训练中注重以下细节： 1准确审题注意关键词。如正确、错误，元素符号、元素 名称，化学方程式、离子方程式，结构式、电子式等等 2答题规范抓住重点。化学试题答案中符号多、结构复杂 ，许多同学由于自己的书写习惯不好，造成不必要的失分 ，希望在最后的复习中一定要认真关注。 3及时反馈查漏补缺。每次训练结束后自己要认真分析哪 些知识自己已掌握，哪些知识还较模糊，哪些知识还不会 ，哪些能力还不具备， 从而对症下药立即