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第二章 获得光学活性化合物的方法 一、从天然产物(chiral pool)中分离 天然手性化合物主要有下列几类 ： 碳水化合物 有机酸 氨基酸 萜类化合物 生物碱 1 碳水化合物天然手性化合物 D-(+)-葡萄糖 Glucose D-(-)- 果糖 Fructose D-(+)- 木糖 Xylose D-(-)- 阿拉伯糖 Arabinose D-(+)-半乳糖 Galactose 2 L-(+)-酒石酸 D-(+)- 乳酸 L-(-)- 苹果酸 Tartaric acid Lactic acid Malic acid 有机酸 天然手性化合物 3 氨基酸 20种常见氨基酸都可分离纯化得到。 天然手性化合物 4 萜类化合物 天然手性化合物 （+）-樟脑 (+) - camphor （+）-a-蒎烯 (+) - a-pinene （-）-香芹酮 (R)-(-) - carvone （-）-薄荷醇 (-) - memthol （+）-宁烯 (R)-(+) -limonene 5 生物碱 天然手性化合物 D-(-)-麻黄碱 (1R,2S) -(-) -ephedrine （+）-辛可宁 (cinchonine) （-）-辛可尼丁(cinchonidine) （-）-吗啡碱(morphine)6 二、 天然产物的化学改造 获得光学活性化合物的方法 例 Br2 HSO3Cl （+）-a- 溴樟脑-p-磺酸 （+）-樟脑-10 -磺酸 Ac2O H2SO4 KOH 260oC HNO3 酯化、胺化 、酰化 7 L-（+）-酒石酸 TADDOL DIOP 天然产物的化学改造 8 天然产物的化学改造 9 三、外消旋混合物的直接结晶拆分法 一.外消旋体中两种对映体的性质 1. 气态、液态、溶液中物性完全相同（除旋光方向） 同种对映体的晶间力 F同 2.晶体中 相反对应体的晶间力 F反 F同 F反可分三种情况 F同 F反 F同 F反 F同 1.2） ()(+) (+)() 28 大部分 a 2 环脲： 色谱分离间接拆分法 29 3) 胺基甲酸酯： 色谱分离间接拆分法 + + 共平面 a = 1.13 2.80 30 2. 色谱分离机理 色谱分离法 平面半刚性构架 各种基团对硅胶排斥大小顺序： H 50种, 被拆物n102 Pirkle 贡献很大， 特别是识别机理。 49 3. 配体交换离子色谱(LEC) 直接拆分法 M= Cu+2 , Zn+2 , Ni+2 等 S-S R-S 在M的轴向位置上形成溶剂化 (H2O)五配位的络合物较稳定 S-氨基酸， 侧R在上方，与溶剂有排斥作用先被洗脱
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