西农有机化学作业下答案.ppt

BAC CADBE BEACD CDBAE HABEDGFC 1. 4. 解： 8.由指定原料合成下列化合物 合成 机理题 第十七章 胺 1. 3. 4说明如何提纯下列化合物（指主要成分）。 (1) 三乙胺含少量乙胺及二乙胺 (2) 二乙胺含少量乙胺及三乙胺 (3) 乙胺含少量二乙胺及三乙胺 5. 6. 7. 9. 推测下列各化合物可能的构造。 (1)分子式为 C7H7NO2 的化合物 (A)、(B)、(C) 和 (D),它们都含有 苯环。 (A) 能溶于酸和碱中 (B) 能溶于酸而不溶于碱 (C) 能溶于碱而不溶于酸 (D) 不能溶于酸和碱中。 (2) 分子式为C15H15NO 的化合物 (A)，不溶于水，稀 盐酸和稀氢氧化钠。(A)与氢氧化钠溶液一起回流 时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用 水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物 (B)。(B) 能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶 于碱的沉淀。把去掉 (B) 以后的碱性溶液酸化，有 化合物 (C) 分出。(C) 能溶于碳酸氢钠，其熔点为 182。 第十八章 其它含氮化合物 1.如何完成下列转变？ 2.由适当的原料合成下列化合物 （1） （2） (3) （4） (5) 第十九章 合成和重排 1合成下列化合物 （1） （2） 2. 写出过程及产物并指出重排名称及类型 （1） 频哪醇重排( pinacol rearrangement) （2） 拜耶尔-维利格氧化(Baeyer-Villiger) 第二十章 杂环化合物 1.写出下列化合物的构造式。 (1) -呋喃甲醇 (2) ,-二甲基噻吩 (3)溴化N,N-二甲基四氢吡咯 (4) 2-甲基-5-乙烯基吡啶 (5) 2,5-二氢噻吩 3解决下列问题。 (1)如何区别萘、喹啉、8-羟基喹啉 8-羟基喹啉中苯环上连有OH，易和FeCl3发生显色反应。喹啉环能被 KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应；喹啉与萘的另 一差别是喹啉有有碱性，可溶于稀酸中，而萘没有碱性，不溶解于 稀酸中。 (2) 如何区别吡啶、喹啉 可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水(喹啉较吡 啶多一个疏水的苯环)。 (3) 如何除去苯中的少量噻吩 噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化， 生成-噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该 特性，可除去苯少量的噻吩。 (4) 如何除去混在甲苯中的少量吡啶 吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。 利用吡啶的碱性。向混合物中加入稀HCl，吡啶呈盐溶于盐酸中，与 甲 苯分层。 (5) 如何除去混在吡啶中的少量六氢吡啶 六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰 化。向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH溶液，六氢吡啶形成不溶于水 的磺酰胺固体，经过滤可除去。 第二十四章 碳水化合物 2.把下列链式结构写成Haworth式（吡喃式）。 （1） （2） （3） 4D-葡萄糖在不同的条件下重结晶，可以得到两种不同熔点的晶体，一 种熔点146, 另一种熔点150，将两种晶体溶于水后，配成新鲜溶 液，其比旋光度相差甚大，但放置一段时间后，两溶液的比旋光度却 趋于一致，试解释之。 解答：重结晶得到的是葡萄糖的两种旋光异构体, - D-葡萄糖和-D-葡萄糖,葡萄糖分子中的醛基与C-5 上的OH生成稳定的六元环半缩醛结构.在这个过程 中生成的半缩醛结构的费歇尔投影式中，半缩醛 羟基与决定构型的羟基(倒数第二个碳上的羟基)在 同侧的为异构体,在异侧的为异构体.这两个异构 体从结构看,只是第一个碳构型不同,称作端基差向 异构.当把这两个异构体分别溶于水中,它们可以通 过开链结构进行半缩醛形式的相互转化,最终达到 平衡. -D-葡萄糖比旋光为+112，和-D-葡萄糖比旋光为+18.7。 这两个异构体从结构上看只是第一碳构不同，称为端基差 向异构。当把这两个异构体分别溶于水中，它们可通过开 链结构进行半缩醛形式的相互转化，最终达到平衡。平衡 混合物中异构体占64%，异构体36%，开链结构0.02%， 这个混合物比旋光即为+52.6。 -D-(+)葡萄糖 -D-（+）葡萄糖 112 36% + 18.764% = 52 5判断下列化合物中所有不对称碳的R,S构型。 （1） （2） （3） (2R,3R,4R,5R) (2R,