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有机专题复习 (有机物的性质和基本概念) HOCH2CH2OH BrCH2CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OH C2H5OC2H5 CH CHCH3CH3 CH3CHOCH3CH2BrCH3COOH CH3CH2ONaCH3COOC2H5 一、有机物转化网络一、有机物转化网络 图（一）图（一） 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 1010 1111 1212 1313 1414 1515 1616 17171818 1919 20202121 2222 CH2=CHCl CH2-CHCln 2323 2424 NO2Br SO3HNO2 O2N NO2 CH3 CH2Cl Cl CH3 Cl CH3 COOH OH ONa BrBr Br OH 显色反应 一、有机物一、有机物 转化网络图转化网络图 （二）（二） 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 78 8 9 9 10101111 1212 1313 二、有机物的物理性质整理归纳：二、有机物的物理性质整理归纳： (一)关于沸点： 1、同系物的沸点随着分子量的增加(即C 原子个数的增大）而升高。 2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低 3、衍生物的沸点高于相应的烃； 4、常温下呈气态的物质有： C4的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂 酸，软脂酸。 （二）关于溶解性： 1、憎水基团：-R（烃基） 2、亲水基团：羟基，醛基，羧基。 3、难溶于水的物质：烃，卤代烃， 酯类，硝基化合物。 4、易溶于水的物质： （低碳）醇、醚 、醛、羧酸。 5、苯酚溶解的特殊性： 6、常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯 等高分子材料。 7、吸水保水材料：尿不湿。 （三）关于密度： 1、一般烃的密度都随C原子数的增大而增 大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度 随C原子数增大而减小。 2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而 浮于水面（密度比水小）的有： 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 烃、酯 溴代烃、 硝基化合物。 三、有机反应 1、取代； 2、加成； 3、消去； 4、氧化或还原； 5、加聚或缩聚 （一）基本类型 1、与Br2反应须用液溴液溴 的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物取代反应。 2、能使溴水褪色溴水褪色 的有机物包括： 烯烃、炔烃加成反应。 酚类取代反应羟基的邻、对位。 醛(基)类氧化反应。 3、能使酸性酸性KMnOKMnO 4 4 褪色褪色 的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯 酚、醛(基)类氧化反应。 （二）从常见反应物上归类 二、有机反应 （二）从常见反应物上归类 三、有机反应 4、与浓硫酸浓硫酸 反应的有机物包括： 苯的磺化作反应物取代反应。 苯的硝化催化、脱水取代反应。 醇的脱水催化、脱水消去或取代。 醇和酸的酯化催化、脱水取代反应。 5、能与HH 2 2 加成加成 的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类也是 还原反应。 （二）从常见反应物上归类 三、有机反应 6、能与NaOHNaOH溶液溶液 反应的有机物包括： 卤代烃、酯类水解取代反应。 (卤代烃的消去用NaOH醇溶液) 酚类、羧酸类中和反应。 7、能与NaNa 2 2 COCO 3 3 反应的有机物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等； 能与NaHCONaHCO 3 3 反应的有机物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。 （二）从常见反应物上归类 三、有机反应 8、能与金属NaNa 反应的有机物包括： 含OH的物质：醇、酚、羧酸。 （二）从与常见物质反应物上归类 三、有机反应 （三）从官能性质归纳 三、有机反应 4、RX： 5、醇羟基： （三）从官能性质归纳 三、有机反应 （三）从官能性质归纳 三、有机反应 小结：常见的实验现象与相应的结构 四、概念（一）命名： 1、CH3CH2CHCH2CH3 CH3CHCH3 2、CH3OCH3 3、 CH3 4、CH3CHCH2COOH O2N NO2 OH NO2 5、CH2OOCCH3 6、COOCH3 CH2OOCCH3 COOCH3 四、概念（二）物质类别 1、2、CH2=CHCH=CH2 CHCH3 CH3 CH2CH3 3、 CHCH2 4、5、(CH3)3COH 6、CH2CHCH2 OH OHOH 7、CH3CH2CCH2CH3 CH2 COOCH3 8、 CH2OH 9、 10、COOCH3 COOCH3 11、CH2=CHCOOCH2CH3 12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2 属于芳香族化合物的是 。 1、3、4、8、9 四、概念（二）物质类别 1、2、CH2=CHCH=CH2 CHCH3 CH3 CH2CH3 3、 CHCH2 4、5、(CH3)3COH 6、CH2CHCH2 OH OHOH 7、CH3CH2CCH2CH3 CH2 COOCH3 8、 CH2OH 9、 10、COOCH3 COOCH3 11、CH2=CHCOOCH2CH3 12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2 属于芳香烃的是 。 1、3、4 四、概念（三）同系物 1、2、CH2=CHCH=CH2 CHCH3 CH3 CH2CH3 3、 CHCH2 4、5、(CH3)3COH 6、CH2CHCH2 OH OHOH 7、CH3CH2CCH2CH3 CH2 COOCH3 8、 CH2OH 9、 10、COOCH3 COOCH3 11、CH2=CHCOOCH2CH3 12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2 属于苯的同系物的是 。3 四、概念（三）同系物 1、2、CH2=CHCH=CH2 CHCH3 CH3 CH2CH3 3、 CHCH2 4、5、(CH3)3COH 6、CH2CHCH2 OH OHOH 7、CH3CH2CCH2CH3 CH2 COOCH3 8、 CH2OH 9、 10、COOCH3 COOCH3 11、CH2=CHCOOCH2CH3 12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2 属于乙烯的同系物的是 。 7 四、概念（三）同系物 1、2、CH2=CHCH=CH2 CHCH3 CH3 CH2CH3 3、 CHCH2 4、5、(CH3)3COH 6、CH2CHCH2 OH OHOH 7、CH3CH2CCH2CH3 CH2 COOCH3 8、 CH2OH 9、 10、COOCH3 COOCH3 11、CH2=CHCOOCH2CH3 12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2 属于乙醇的同系物的是 。 5 四、概念（三）同系物 1、2、CH2=CHCH=CH2 CHCH3 CH3 CH2CH3 3、 CHCH2 4、5、(CH3)3COH 6、CH2CHCH2 OH OHOH 7、CH3CH2CCH2CH3 CH2 COOCH3 8、 CH2OH 9、 10、COOCH3 COOCH3 11、CH2=CHCOOCH2CH3 12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2 属于乙酸乙酯的同系物的是 。12 四、概念（四）同系物同分异构体的书写： ( (一一) )给出分子式给出分子式, ,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构可能结构 。 1、C7H16主链为5个碳原子的结构有 。 2、分子式为C7H8O，分子中有苯环的有 机物同分异构体有 。 3、分子组成为C5H12O，能发生催化氧 化生成同碳原子数的醛的醇有 。 4、分子组成为C7H16O的属于醇的同分 异构体中，不能发生催化氧化的有 。 四、概念（四）同分异构体的书写： ( (一一) )给出分子式给出分子式, ,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。 5、某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，已 知： 又知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能 结构有 。 四、概念（四）同系物同分异构体的书写： ( (一一) )给出分子式给出分子式, ,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构可能结构 。 6、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中 属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构 体有 。 四、概念（四）同系物同分异构体的书写： ( (一一) )给出分子式给出分子式, ,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。 7、酯A的化学式为C5H10O2， A+H2O 醇B+羧酸C，若 (1)A能发生银镜反应，A的可能结构有 ； (2)B D E，E能发生银镜反应，A的可 能结构有 ； (3)B与C的相对分子质量相等，A的可能结 构有 ； (4)B的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目 相等，A的可能结构有 。 稀H2SO4 OO 四、概念（四）同系物同分异构体的书写： ( (二二) )有关有关等位等位H H 或或等位等位C C 的问题：的问题： 1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一 氯代物，该烃的分子式可以是( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物 的有 种。 四、概念（四）同系物同分异构体的书写： ( (二二) )有关有关等位等位H H 或或等位等位C C 的问题：的问题： 3、联三苯的结构是 ，其一氯 代物(C8H13Cl)有 种。 4、立方烷的结构是 ，其二氯代物的 同分异构体有 种 。 四、概念（四）同系物同分异构体的书写： ( (二二) )有关有关等位等位H H 或或等位等位C C 的问题：的问题： 5、已知萘分子的结构是 ，则 (1)萘的一氯代物的同分异构体有 种； (2)二氯代萘有 种； (3)硝基萘磺酸有 种。 四、概念（四）同系物