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11.3.4 醛酮的氧化与还原 加氧或脱氢的反应加氧或脱氢的反应 称为氧化称为氧化 脱氧或加氢的反应脱氧或加氢的反应 称为称为 还还 原原 Oxidation State（氧化态） 1. 醛、酮的氧化反应 TollensTollens 试剂试剂 Fehling Fehling 试剂试剂 R R2 2 C COO 1) Tollens test Tollens reagent: Ag2O/NH3 银镜反应 醛的鉴定方法 2) 铬酸氧化 3)过氧酸的氧化 Oxidation with peroxyacids Baeyer-Villiger 氧化 Baeyer-Villiger 氧化反应机理 n过酸氧化(RCO3H, O2, H2O2) 酸或酯 2. 醛酮的还原反应 (1)催化氢化: H2 / Cat 无选择性 (2)用LiAlH4 或NaBH4 还原:对CC, CC 无作 用. (3)异丙醇铝/异丙醇 还原: Meerwein-Poundorf 还原反应选择性还原羰基为 醇. (4)活泼金属 Na，Mg等 酸（醇，水 or 碱） 还原 RCHO RCH2OH 伯醇 1）生成醇: (5) 双分子还原: 活泼金属 Na，Mg等 酸（醇，水 or NH3） 酮在上述条件下则会进行双分子还原，生成邻二醇 酮的双分子还原，如： 片呐醇（pinacol）的合成及Pinacol重排 片呐醇（pinacol）的合成及 Pinacol重排 Pinacol重排的机理如何？请思考。 实例: 2）还原成烃 3）自氧化还原反应Cannizzaro反应 无 - 活泼H原子的醛，在强碱作用下，发生分 子间氧化还原反应，1个分子醛基H以负氢的形 式转移给另1个分子，结果1分子被氧化成酸，而 另1分子则被还原为1级醇，故又称为 歧化反应, 例如： Cannizzaro反应机理 反应实例 分子内的Cannizzaro反应 Cannizzaro反应应用实例季戊四醇的制备 附注： 羰基化合物的鉴定示例
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