醇类、醚类与硫醇类.ppt

滄海書局 第 8 章 醇類、醚類與硫醇類 1 Outlines 8.1 導論 8.2 醇類 8.3 醇類之反應 8.4 醚類 8.5 環氧烷類 8.6 硫醇類 8.7 硫醇類之反應 2 8.1 導論 3 8.2 醇類 A.結構 醇(alcohol) 一化合物含有一個鍵結於sp3混成碳之OH（ 羥）基。 4 B.命名 選出含有OH之最長碳原子鏈，即為主 鏈，並由較接近OH基之末端對主鏈編 號。於主鏈編號時，OH基位置比烷基 及鹵素較為優先。 將主鏈烷之字尾由-e改寫成-ol（3.6節）， 且以數字顯示OH基之位置。對於環醇 類，則由攜有OH基之碳開始編號。 對取代基命名及編號，並依英文字母順序 列出。 5 6 7 8 乙二醇(glycols) 於相鄰碳上含有兩個羥基(OH)之化合物。 9 10 命名不飽和醇類： 主鏈烷編號時，OH基儘可能使用最小 編號。 將主鏈烷之字中(infix)由-an-變成-en-以表 示雙鍵(3.6節），而醇類則將主鏈烷之字 尾由-e變成-ol表示之。 利用號碼以顯示碳碳雙鍵及羥基兩者之 位置。 11 12 C. 物理性質 13 14 氫鍵(hydrogen bonding) 氫之部分正電荷與鄰近氧、氮或氟原子部分 負電荷之間的吸引力。 15 8.3 醇類之反應 A. 醇類之酸性 16 17 B. 醇類之鹼性 18 C. 與活潑金屬之反應 19 20 21 D. 轉換成鹵烷類 與HCl、HBr及HI之反應 22 23 反應機制：三級醇與HCl之反應：SN1反應 步驟1 24 步驟2 25 步驟3 26 反應機制：一級醇與HBr之反應：SN2反應 步驟1 27 步驟2 28 29 與亞硫醯氯之反應 30 E. 酸-催化脫水形成烯類 脫水(dehydration) 由一化合物脫去一分子之水。 31 32 33 34 反應機制：2-丁醇之酸-催化脫水：E1機制 步驟1 35 步驟2 36 步驟3 37 反應機制：一級醇之酸-催化脫水：E2機 制 步驟1 38 步驟2 39 F. 一級與二級醇類之氧化 40 41 42 43 44 45 46 8.4 醚類 A. 結構 醚(ether) 含有一氧原子鍵結兩個碳原子之化合物。 47 B. 命名 烷氧基(alkoxy) 一種OR基，R表示烷基。 48 49 環狀醚(cyclic ethers) 一種醚類，其環中有醚類氧原子。 50 51 C.物理性質 52 53 54 55 D. 醚類之反應 醚類(ROR)對化學反應之扺抗性與烴 類相似。醚類不與如重鉻酸鉀或高錳酸鉀 等氧化劑發生反應。於適當溫度下不受多 數之酸或鹼影響。因其良好的溶劑性質且 對化學反應呈一般惰性。醚類乃是進行許 多有機反應之優良試劑。 56 8.5 環氧烷類 A. 結構及命名 環氧烷(epoxide) 三員環中之一原子為氧之環狀醚。 57 B. 由烯類合成 58 59 60 C. 開環反應 61 62 63 64 65 66 8.6 硫醇類 67 68 A. 結構 硫醇(thiol) 含有一個SH（硫氫）基團之化合物。 69 70 B. 命名 Mercaptan 對任何含有