有机化学试题.doc

有机化学试题1一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分10小题, 每小题1分, 共10分)1、写出的习惯名称。2、写出ch3chcc(ch3)2的系统名称。3、写出 的系统名称。4、写出 的系统名称。5、写出 的系统名称。6、写出(e)-2, 6-二甲基-4-乙基-4-癸烯的构型式。7、写出邻苯联苯的系统名称。8、写出 的系统名称。9、写出2-乙基-4-异丙基甲苯的构造式。10、用fischer投影式表示(s)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共7小题，总计14分)1、(本小题2分)2、(本小题2分)3、(本小题2分)()4、(本小题2分)ch2=ch2+o25、(本小题2分)6、(本小题2分)7、(本小题2分) ( )三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共9小题，总计25分)1、(本小题2分)将甲基乙基环丙烷(a)、乙基环丁烷(b)、甲基环戊烷(c)按稳定性大小排列次序。2、(本小题3分)按沸点高低将下列化合物排列成序： (a) (b) (c) (d) 3、(本小题3分)比较下列化合物构象的稳定性大小：(a) (b) (c) 4、(本小题3分)按ch键在ir谱中伸缩振动吸收波数的大小排列成序：(a) ch (b) = chh (c) ch2h5、(本小题3分)分别比较(a)，(b)；(c)，(d)氢化热的大小：(a) (b) (c) (d) 6、(本小题3分)将下列化合物按与hocl加成反应活性大小排列成序：(a) ch3ch=ch2 (d) (ch3)2c=ch27、(本小题2分)将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：8、(本小题3分)比较下列化合物硝化反应活性的大小：9、(本小题3分)比较下列化合物脱去hbr的活性大小：(a) (b) (c) (d) 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计12分)1、(本小题3分) 有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。2、(本小题3分)下列化合物中哪个具有旋光性?3、(本小题3分)在顺反命名法和z-e标记法中，是否顺是z，反是e?举例说明。4、(本小题3分)下列化合物中哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体?五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共4小题，总计11分)1、(本小题2分)用1h nmr谱的方法鉴别以下化合物：2、(本小题3分)用ir谱的方法鉴别以下化合物：3、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 己烷 (b) 1-己烯 (c) 2, 4-己二烯4、(本小题3分)用1h nmr谱的方法鉴别以下化合物：六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 (本大题共2小题，总计6分)1、(本小题3分)用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。2、(本小题3分)用简便的化学方法除去环己烷中的少量苯。七、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共4小题，总计16分)1、(本小题4分) 用c3以下的不饱和烃为原料合成1, 7-辛二烯-4-炔(其它试剂任选)。2、(本小题5分) 以甲苯为原料，合成邻硝基苯甲酸。3、(本小题4分) 以甲苯为原料合成 4、(本小题3分)完成转化：八、推导结构题（分别按各题要求解答）。 (本大题6分)某不饱和烃(a)的分子式为c9h8，(a)能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。(a)催化加氢得到化合物c9h12(b)，将(b)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物c8h6o4(c)，(c)加热得到化合物c8h4o3(d)。若将(a)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物(e)，(e)催化脱氢得到2-甲基联苯。试写出(a)(e)的构造式和各步反应式。参考答案一、 命名或写结构式(10分)1、新戊基 2、2-甲基-2,3-戊二烯 3、4,4-二甲基-2-戊炔4、3-烯丙基环戊烯 5、5-异丁基螺2.4庚烷 6、 7、1,2-二苯基苯 8、2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 9、 10、二、完成反应式(14分)1、 2、 3、 4、 ， 5、 6、 ， 7、 ， 三、 理化性质比较(29分)1、 稳定性：cba；2、沸点：cbad3、稳定性：cab；4、波数： abc；5、氢化热：badc 6、加hocl活性：dabc7、双键键长：abc 8、硝化反应活性：adbc9、脱hbr活性：bcda四、基本概念题(12分)1、沸点熔点溶解度有机物低低易溶于有机溶剂，难溶于水无机盐高高易溶于水，难溶于有机溶剂原因：有机物分子中有共价键，无机盐分子中离子键。2、(2) 有旋光性； 3、在顺反命名法和z-e标记法中，不一定顺是z，反是e。例如 ：4、（1）与（3）是对映体，（1）、（3）与（2）是非对映体，（2）、（4）是内消旋体，也是同一化合物。五、鉴别(11分)1、(a)有两种氢，出两组峰，分别为0.9(三重峰，3h)，1.3(四重峰，2h)； (b) 也有两种氢，也出两组峰，但分别为0.9(二重峰，9h)，1.6(多重峰，1h)；2、(a)无1380cm-1(甲基弯曲振动)、1640cm-1(双键伸缩振动)峰；(b)有1380cm-1(甲基弯曲振动)、1640cm-1(双键伸缩振动)峰；3、分别用 br2/ccl4, 马来酸酐鉴别之、4、(a)有三种氢，出三组峰，分别为7.25(单峰峰，5h)，2.0(多重峰，1h)，0.9(二重峰，6h)；(b)有两种氢，出两组峰，分别为7.25(单峰，3h)，2.1(单峰，9h)。六、分离提纯(6分)1、 用银氨溶液处理样品后过滤，将沉淀用稀硝酸处理。2、 用浓硫酸洗涤。七、合成(16分)1、2、3、 甲苯先付氏酰基化反应，再克莱门森还原。4、 格氏试剂经d2o处理。八、推导结构(6分)(a) (b) (c) (d) (e) 有机化学试题2一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、 写出 的系统名称。2、 写出1-甲基环己烯的构造式。3、写出 的系统名称。4、写出 的系统名称。5、写出异丙醇的构造式。6、写出对苯醌的构造式。7、写出的习惯名称。8、写出 的系统名称。9、写出不对称二(1-甲基丙基)乙烯的构造式。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共8小题，总计13分)1、(本小题1分)2、(本小题1分)3、(本小题1分) ()(写fischer投影式)4、(本小题1分)5、(本小题2分)( )+()6、(本小题2分)( )7、(本小题2分)8、(本小题3分)三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共3小题，总计9分)1、(本小题3分)将下列化合物按与hbr加成活性大小排序：(a) fch = ch2 (b) brch = ch2 (c) clch = ch22、(本小题3分)将下列化合物按苯环上亲电取代反应的快慢排列成序：3、(本小题3分)比较在koh醇溶液中脱除hbr的难易(由易到难排序)： (c) ch3ch=chbr四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共2小题，总计7分)1、(本小题4分) 什么是同分异构现象？ 试举例说明，什么是碳胳异构？什么是官能团异构？什么是官能团位置异构？2、(本小题3分)何为立体异构? 立体异构包括哪些异构?五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共3小题，总计9分)1、(本小题2分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：2、(本小题3分)用1h nmr谱的方法鉴别以下化合物：3、(本小题3分)用1h nmr谱的方法鉴别以下化合物：(a) ch3ch2ccch3 (b) ch3ch2ch2cch六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 (本大题共3小题，总计9分)1、(本小题3分)用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。2、(本小题3分)用简便的化学方法除去甲基环己烷中的少量甲苯。3、(本小题3分)用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。七、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共5小题，总计21分)1、(本小题3分)以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：2、(本小题3分) 以丙烯为原料合成正己烷(无机试剂任选)。3、(本小题4分)以苯和萘为原料(无机试剂任选)合成：4、(本小题5分)以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：5、(本小题6分)完成转化：ch3ch2ch2i 八、推导结构题（分别按各题要求解答）。 (本大题共4小题，总计15分)1、(本小题3分)分子式为c9h11br的化合物，其核磁共振谱数据为：2.15(2h)五重峰，2.75(2h)三重峰，3.38(2h)三重峰，7.22(5h)单峰推测此化合物的构造式。2、(本小题4分)写出a和b的构造式：-(邻羟基苯基)乙醇a(c8h9obr)b(c8h8o)(氧杂茚满，不溶于naoh)3、(本小题4分)化合物c7h8o的红外光谱和核磁共振谱如图所示，确定其构造式。 九、反应机理题（分别按各题要求解答）。 (本大题共2小题，总计8分)1、(本小题4分) 写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型： 2、(本小题4分)写出下列反应的活性中间体，并指出反应机理类型：参考答案一、命名或写结构式(9分)1、异丙基环丙烷 2、 3、4-乙基-1,4-庚二烯4、2,3,4-三甲基-3-氯己烷 5、 6、7、新戊基 8、3-甲基-5-溴环戊烯 9、二、完成反应式(13分)1、 2、 3、 4、 5、 + 6、 , 7、 8、 , , 三、理化性质比较(9分)1、bca2、bcda3、abc四、基本概念题（7分）略。五、鉴别(9分)1、 分别用br2/ccl4，agno3/醇鉴别之；2、 a有四种氢，出四组峰；b有三种氢，出三组峰。3、 a有三种氢，出三组峰，分别为(3h，三重峰)、(2h，四重峰)、(3h，单峰)，b有四种氢，出四组峰，分别为(3h，三重峰)、(2h，多重峰)、(2h，三重峰峰)、(1h，单峰)；六、分离提纯(9分)1、 用agno3/nh3与样品反应后，过滤，再用稀硝酸处理沉淀；2、 用浓硫酸洗； 3、用浓硫酸洗。七、合成(21分)1、 甲苯自由基取代后，与乙炔钠反应。2、 丙烯在过氧化物存在下，与hbr加成，可提到1-溴丙烷；丙烯经加溴，脱2hbr,得丙炔，丙炔与钠反应得到丙炔钠；后者与1-溴丙烷反应后催化加氢，得到目标化合物。3、 萘在cs2或ccl4中硝化，得到-硝基萘，再经氧化得到3-硝基1,2-苯二甲酸酐，后者与苯进行付氏酰基化反应，。4、 甲苯经氯化、-氯代，氯化得。5、 1-碘丙烷经脱hi、nbs溴代、加2hbr得。八、推导结构(15分)1、c9h11br的构造式： 2、a的构造式：； b的构造式： ；3、 c7h8o的构造式： 九、反应机理(8分)1、活性中间体：(主) 和 (次) ， 反应机理类型：自由基取代2、活性中间体： ； 反应机理类型：亲电加成有机化学试题3一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、写出的名称。3、写出2呋喃甲醛的构造式。4、写出5己酮酸的构造式。5、写出的系统名称。6、写出硝基甲烷的构造式。7、写出 的名称。8、写出ch3ch2ch2no2的系统名称。9、写出的名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共11小题，总计25分)1、(本小题2分) 2、(本小题3分)3、(本小题2分) 4、(本小题2分) 5、(本小题2分) 6、(本小题4分)7、(本小题2分)8、(本小题2分)9、(本小题5分)10、(本小题2分)11、(本小题2分) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计20分)1、(本小题3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： 2、(本小题3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： (a) (ch3)3cno2 (b) ch3coch3 (c) no2ch2no2 (d) ch3no23、(本小题2分)比较苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。4、(本小题3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： 5、(本小题3分)将下列化合物按碱性大小排序：6、(本小题3分)排列下列芳酸pka值的大小次序：7、(本小题3分)将下列化合物按烯醇式含量递减的次序排列：(a) ch3coc2h5 (b) ch3coch(coch3)cooc2h5(c) ch3coch2coch3 (d) ch3coch2cooc2h5四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计11分)1、(本小题3分)乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯和乙酰胺的水解反应速率哪一个最快?为什么? 2、(本小题3分) fecl3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。 3、(本小题2分) 完成下面反应常用什么试剂?这类反应称为什么反应?4、(本小题3分) 在下列羧酸酯中，哪些能进行claisen酯缩合反应?1. 甲酸乙酯 2. 乙酸正丁酯 3. 丙酸乙酯 4. 三甲基乙酸乙酯 五、鉴别及分离提纯 (本大题共3小题，总计9分)1、(本小题3分) 用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 2-戊醇 (b)戊醛 (c)3-戊酮 (d) 戊酸2、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下物质：(a) 麦芽糖 (b) 蔗糖 (c) 水溶性淀粉3、(本小题3分)用化学方法分离邻甲苯酚和水杨酸的混合物。六、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共3小题，总计14分)1、(本小题5分)以苯为原料(其它试剂任选)合成： 2、(本小题5分)用c3或c3以下原料合成：3、(本小题4分)七、推导结构题（分别按各题要求解答）。 (本大题共2小题，总计8分)1、(本小题3分)某化合物分子式为c4h8o2，其红外光谱与核磁共振谱数据如下：红外光谱：在32003500cm1(宽，强)，1715cm1(强)，1230cm1(强)处有吸收峰。核磁共振谱：1.2(二重峰，6h)，2.7(七重峰，1h)，11.0(单峰，用d2o处理后消失)。试确定该化合物的构造式。2、(本小题5分) 某酯a(c5h10o2)用乙醇钠的乙醇溶液处理后，生成另一种酯b(c8h14o3)，b能使溴水迅速褪色，依次用乙醇钠、碘乙烷处理b，生成c(c10h18o3)；c不能使溴水褪色，c用稀碱水解，再酸化、加热生成一个酮d(c7h14o)；d不起碘仿反应，进行clemmensen还原反应生成3甲基己烷。试推测a，b，c，d的构造。八、反应机理题（分别按各题要求解答）。 (本小题4分)写出下列反应的机理：参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、乙酰苯胺2、略3、4、5、(e)-4-氯-2-丁烯酸6、7、-吲哚乙酸8、1-硝基丙烷9、甘氨酰丙氨酸 or 甘丙二肽二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共11小题，总计25分)1、 2、， 3、4、5、 ， 6、， 7、， 8、， 9、， ， ， 10、， 11、， 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计20分)1、酸性：2、酸性： no2ch2no2 ch3no2 ch3coch3 (ch3)3cno23、芳香性：4、酸性：5、碱性：6、pka值：7、烯醇式含量： ch3coch(coch3)cooc2h5ch3coch2coch3ch3coch2cooc2h5ch3coc2h5四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分)1、乙酰氯水解最快。原因：酰氯中的羰基最正； 离去能力：cl-ch3coo- c2h5o-nh2- 2、不可用fecl3水溶液区别。因为二者都是含活泼氢的-二羰基化合物，都有烯醇式酮式互变异构，都能使fecl3水溶液显色。也不可用fecl3水溶液区别。因为前者不是-二羰基化合物，后者为不含-h的-二羰基化合物，二者都没有明显的烯醇式酮式互变异构，均不能使fecl3水溶液显色。可用fecl3水溶液区别。因为前者为含-h的-二羰基化合物，有明显的烯醇式酮式互变异构，可使fecl3水溶液显色；而后者不是-二羰基化合物，没有明显的烯醇式酮式互变异构，不能使fecl3水溶液显色。3、 完成上述反应常用。这类反应称为hofmann降解反应。4、能进行claisen酯缩合反应的有：乙酸正丁酯、丙酸乙酯五、鉴别及分离提纯 (本大题共3小题，每小题3分，总计9分)(1) (2) (3) 六、合成题(本大题共3小题，总计14分)1、(本每小题5分)2、(本每小题5分) 3、(本每小题4分)七、推测结构(本大题共2小题，总计8分)1、(本小题3分)2、(本小题5分)八、反应机理(本小题4分) 有机化学试题4一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、 写出的系统名称。 2、写出4己酮酸的构造式。3、 写出 的习惯名称。4、 写出ch3chclc(ch3)2cooh的系统名称。5、 写出的系统名称。6、 写出ch3ch2ch2no2的系统名称。7、 写出 的名称。8、 写出 的俗名。9、 写出2, 3二甲基呋喃的构造式。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共12小题，总计25分)1、(本小题1分)( )2、(本小题2分) 3、(本小题3分)4、(本小题1分) 5、(本小题2分)6、(本小题2分) 7、(本小题2分) 8、(本小题3分) 9、(本小题2分) 10、(本小题2分)11、(本小题4分) 12、(本小题3分) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计19分)1、(本小题3分) 比较下列化合物芳香性的大小：2、(本小题3分) 比较下列各部位的酸性大小：3、(本小题3分) 将下列化向物按烯醇式含量递减的次序排列： (a) ch3coch2coch3 (b) ch2(cooc2h5)2 (c) (ch3)2co (d) ch3coch2cooc2h54、(本小题2分) 比较下列化合物在naoh水溶液中的溶解度大小：(a) ch3(ch2)3cno2 (b) (ch3)3cno2 (c) o2nch2no25、(本小题3分) 将下列化合物按碱性大小排列成序：(a) ch3conh2 (b) ch3nh2 (c) nh3 (d) 6、(本小题3分) 将下列化合物按水解反应活性的大小排列成序： (a) rcocl (b) rcoor (c) (rco)2o (d) rconh27、(本小题2分)将下列酸按酸性大小排列成序：四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共5小题，总计12分)1、(本小题2分)完成下面反应应选用哪种还原剂?1. h2/ni 2. fe+hcl 3. nabh42、(本小题3分) 呋喃、吡咯和噻吩比苯更易进行亲电取代反应，为什么?3、(本小题3分)比较下面反应中，哪条合成路线合理?4、(本小题2分)试解释为什么三甲胺的沸点比其异构体正丙胺和甲乙胺低。5、(本小题2分)下列化合物可以发生银镜反应的是：五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共3小题，总计8分)1、(本小题3分) 用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 乙酰氯 (b) 氯乙酸 (c) 乙酸1、(本小题2分)用简便的化学方法除去邻苯二甲酸二丁酯中的邻苯二甲酸酐。2、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a)2-己醇 (b)3-己醇 (c)环己酮六、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共4小题，总计18分)1、(本小题4分)以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。 2、(本小题5分)3、(本小题5分)4、(本小题4分) 完成转化： 七、推导结构题（分别按各题要求解答）。 (本小题5分)某化合物经测定其相对分子质量为148，其可能分子式为c10h12o，它的红外光谱在1686cm1，758cm1有特征吸收。它的核磁共振谱数据为：7.9(多重峰，5h)，2.8(三重峰，2h)，1.6(多重峰，2h)，0.9(三重峰，3h)。试推断该化合物的构造并指明各光谱数据的归属。八、反应机理题（分别按各题要求解答）。 (本小题4分) 写出下列反应的机理：参考答案一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、 1-环己烯甲酰氯2、 3、 乙基环己基甲酮4、 2,2-二甲基-3-氯丁酸5、 对甲氧基苯磺酰氯6、 1-硝基丙烷7、 （r）-2-氯丙酸8、 谷氨酸9、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共12小题，总计25分)1、 2、 ， 3、 ， ， 4、 5、， 6、 ， 7、 8、 ，9、 ， 10、 ，11、 ， ， 12、 ， ， 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计19分)1、(本小题3分) 芳香性：cbda2、(本小题3分) 酸性：dbac3、(本小题3分) 烯醇式含量：(a)ch3coch2coch3(d) ch3coch2cooc2h5(b) ch2(cooc2h5)2(c) (ch3)2co4、(本小题2分) naoh水溶液中溶解度：(c) o2nch2no2(a) ch3(ch2)3cno2(b) (ch3)3cno2 5、(本小题3分) 碱性：(b) ch3nh2 (c) nh3 (d) (a) ch3conh26、(本小题3分) 水解反应活性：(a) rcocl(c) (rco)2o(b) rcoor(d) rconh27、(本小题2分)酸性：bca四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共5小题，总计12分)1、(本小题2分) 选用fe+hcl2、(本小题3分) 呋喃、吡咯和噻吩环上电子云密度大于苯环，有利于亲电取反应。3、(本小题3分) 路线(2)合理。因为路线(1)中醇羟基中的活泼氢会分解格氏试剂。4、(本小题2分)分子中含有nh键的个数：正丙胺甲乙胺三甲胺；形成分子间氢键的能力：正丙胺甲乙胺三甲胺； 沸点：正丙胺甲乙胺三甲胺5、(本小题2分) 可以发生银镜反应的是：（1）和（3）。五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共3小题，总计8分)1、(本小题3分)用硝酸银的醇溶液分别与三个样品反应。乙酰氯在室温下就与硝酸银反应，生成白色沉淀，氯乙酸在加热时生成沉淀，乙酸不与硝酸银反应生成沉淀；2、(本小题2分)先加入热水，使邻苯二甲酸酐水解；再于室温下加入5%nahco3溶液，使邻苯二甲酸溶解于其中后分层，弃去水层，有机层为邻苯二甲酸二丁酯。3、(本小题3分)先用2,4-二硝基苯肼检验出环己酮，2,4-二硝基苯肼与环己酮反应生成黄色的沉淀；再用碘仿反应检验出2-己醇。六、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共4小题，总计18分)1、(本小题4分)2、(本小题5分)3、(本小题5分)4、(本小题4分)七、推导结构题（分别按各题要求解答）。 (本小题5分)该化合物结构： 八、反应机理题（分别按各题要求解答）。 (本小题4分)有机化学试题5一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分10小题, 每小题1分, 共10分)1、写出二甲基乙基甲烷的构造式。2、写出ch2cc(ch3)2的系统名称。3、 写出(ch3)2chch2ccch2c(ch3)3的系统名称。4、写出 的系统名称。5、 写出 的系统名称。6、写出(e)-2, 6-二甲基-4-乙基-4-癸烯的构型式。7、写出 的名称。8、写出1, 2-联萘的构造式。9、写出 的系统名称。10、写出 的系统名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共7小题，总计12分)1、(本小题1分) ()2、(本小题2分)3、(本小题2分)()4、(本小题1分)5、(本小题2分)()+()6、(本小题2分)7、(本小题2分)()+()(写fischer投影式)三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共9小题，总计23分)1、(本小题2分)比较(a)，(b)的芳香性大小：2、(本小题3分)将甲基乙基环丙烷(a)、乙基环丁烷(b)、甲基环戊烷(c)按稳定性大小排列次序。3、(本小题3分)比较下列环烷烃的沸点高低： (a) (b) (c) (d) 4、(本小题2分)比较下列化合物构象的稳定性大小：(a) (b) (c) 5、(本小题2分)将下列化合物按亲电加成反应的活性大小排列成序：(a) ch3ch=ch2 (c) hoch2ch=ch26、(本小题2分)将甲苯(a)、三苯甲烷(b)和二苯甲烷(c)按酸性大小排列成序。7、(本小题3分)将下列化合物按与hcl加成反应活性大小排列成序：8、(本小题3分)按苯环上亲电取代反应活性大小排列成序：9、(本小题3分)下列哪对异构体的稳定性最接近?四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计13分)1、(本小题3分)有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。2、(本小题3分)下列化合物中哪些是有光学活性的化合物?3、(本小题3分)在顺反命名法和z-e标记法中，是否顺是z，反是e?举例说明。4、(本小题3分)下列化合物中能稳定存在的有哪几个?3. 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共4小题，总计11分)1、(本小题2分)用1h nmr谱的方法鉴别以下化合物：2、(本小题3分)用1h nmr谱的方法鉴别以下化合物：(a) (ch3)2cc(ch3)2 (b) (ch3ch2)2cch23、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 己烷 (b) 1-己烯 (c) 2, 4-己二烯4、(本小题3分)用1h nmr谱的方法鉴别以下化合物：六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 (本大题共2小题，总计6分)1、(本小题3分)用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。2、(本小题3分)用简便的化学方法除去环己烷中的少量苯。七、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共4小题，总计19分)1、(本小题4分)以苯为原料(其它试剂任选)合成： 2、(本小题4分)完成转化： 3、(本小题5分) 以环己酮为原料(其它试剂任选)合成： 4、(本小题6分)以苯为原料(其它试剂任选)合成：八、推导结构题（分别按各题要求解答）。 ( 本 大 题5分 )化合物c4h8(a)，在较低温度下与氯作用生成c4h8cl2(b)，在较高温度下作用则生成c4h7cl(c)。(c)与naoh水溶液作用生成c4h7oh(d)；(c)与naoh醇溶液作用生成c4h6(e)。(e)能与顺丁烯二酸酐反应，生成c8h8o3(f)。试推测(a)(f)的构造。参考答案一、 命名或写结构式(10分)1、 2、3-甲基-1,2-丁二烯 3、2,2,7-三甲基-4-辛烯 4、1,6-二甲基环己二烯 5、 4-甲基-1-异丙基双环4.1.0己烷 6、 7、2-甲基-4-苯基戊烷 8、 9、2,2,5,5-四甲基联苯 10、(r)-3-甲基-3-乙基-4-己烯-1-炔二、完成反应式(12分)1、 2、 3、4、 5、 + 6、 7、 + 三、理化性质比较(23分)1、芳香性：ab 2、稳定性：cba3、沸点：cdab 4、稳定性：cab5、亲电加成活性：acb 6、酸性：bca7、加hcl活性：acbd8、苯环上亲电取代活性：bcad9、d的稳定性最接近。四、基本概念(13分)1、沸点熔点溶解度有机物低低易溶于有机溶剂，难溶于水无机盐高高易溶于水，难溶于有机溶剂原因：有机物分子中有共价键，无机盐分子中离子键。2、(3) 、(4)有旋光性； 3、在顺反命名法和z-e标记法中，不一定顺是z，反是e。例如 ：1、 (2)、(4)能稳定存在。五、鉴别(11分)1、(a)有两种氢，出两组峰，分别为0.9(三重峰，3h)，1.3(四重峰，2h)； (b) 也有两种氢，也出两组峰，但分别为0.9(二重峰，9h)，1.6(多重峰，1h)；2、(a)只有一种氢，只出一个单峰；(b)有三种氢，出三组峰，分别为5.25(烯氢)、0.9(甲基氢，三重峰，6h)、1.3(亚甲基氢，四重峰，4h)。3、分别用 br2/ccl4, 马来酸酐鉴别之。4、(a)有四种氢，出四组峰，分别为7.25(单峰，5h)，2.1(三重峰，2h)、1.3(多重峰，2h)、0.9(三重峰，3h)；(b)有三种氢，出三组峰，分别为7.25(单峰峰，5h)，2.0(多重峰，1h)，0.9(二重峰，6h)；六、分离提纯(6分)1、用银氨溶液处理样品后过滤，将沉淀用稀硝酸处理。2、与浓硫酸反应，弃去酸层。七、合成(19分)1、2、由原料化合物经： 消除，加2hcl；1、 由环己酮与c2h5brmg反应后，酸性条件下水解得三级醇，后者经脱水、加氢后得目标化合物。2、 苯经磺化碱熔法制得苯酚，甲基化得苯甲醚。苯甲醚再与丁二酸酐起付氏酰基化反应。八、推导结构(5分)(a) (b) (c) (d) (e) (f) 有机化学试题6一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分)1、写出(ch3)4n+oh的名称。2、写出 的名称。3、写出2-甲基-2-乙基丁酸的构造式。4、写出的名称。5、写出的系统名称。6、写出(2r,3r)-酒石酸的fisher投影式。7、写出 的名称。8、写出的系统名称。9、写出c6h5nhcoch3的名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共7小题，总计21分)1、(本小题1分)2、(本小题3分)3、(本小题3分)4、(本小题3分) 5、(本小题4分) 6、(本小题3分)7、(本小题4分)三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计14分)1、(本小题2分) 将下列化合物按沸点高低排列成序： (a) ch3ch2ch2ch2oh (b) ch3ch2cooh (c) ch3cooch32、(本小题2分)将下列化合物按与naoh溶液反应的速率从大到小排列：3、(本小题2分)比较下列化合物酸性的大小：(a) 正丁酸 (b) 2-氯丁酸 (c) 3-氯丁酸 (d) 2-羟基丁酸4、(本小题2分)下列化合物水解反应由易到难的顺序是： 5、(本小题2分)将下列化合物按酸性大小排列成序：6、(本小题2分) 将下列化合物按碱性大小排序： 7、(本小题2分) 下列化合物中与hcn加成反应最快的是（ ）a: ch3ch2cho b: cf3ch2cho c: ch3coch3 d: ch2=chcho 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共2小题，总计6分)1、(本小题3分) 完成下列还原反应，应选用nabh4还是lialh4? 2、(本小题3分) fecl3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (本大题共4小题，总计12分)1、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 苯甲醛 (b) 苯甲酸 (c) 石碳酸 (d) 水杨酸2、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 丙醛 (b) 丙酮 (c) 丙酸 (d) 丙酰氯3、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a)葡萄糖 (b)果糖 (c)淀粉 (d) 蔗糖4、(本小题3分)用ir谱的方法鉴别以下化合物：六、有机合成题（完成题意要求）。 (本大题共4小题，总计24分)1、(本小题5分) 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： 2、(本小题6分)由丙烯经丙二酸二乙酯法合成：3、(本小题6分)4、(本小题6分)用c4的有机物及必要无机物合成：七、推导结构题（分别按各题要求解答）。 (本大题共3小题，总计10分)1、(本小题4分)化合物a和b互为同分异构体，分子式均为(c9h8o)，其ir谱在1710 cm1左右有强吸收峰，a和b经热kmno4氧化都得到邻苯二甲酸，它们的1hnmr谱数据如下：a：7.3(4h，m)，3.4(4h，s); b：7.5(4h，m)，3.1(2h，t)，2.5 (2h，t)。试写出a和b的构造式。2、(本小题2分)组成为c6h6os的化合物，不同氧化银的氨溶液反应，但能生成肟，同次氯酸钠作用，生成-噻吩甲酸。确定此化合物构造。3、(本小题4分) 某酯a(c5h10o2)用乙醇钠的乙醇溶液处理后，生成另一种酯b(c8h14o3)，b能使溴水迅速褪色，依次用乙醇钠、碘乙烷处理b，生成c(c10h18o3)；c不能使溴水褪色，c用稀碱水解，再酸化、加热生成一个酮d(c7h14o)；d不起碘仿反应应，进行clemmensen还原反应生成3甲基己烷。试推测a，b，c，d的构造。八、反应机理题（分别按各题要求解答）。 (本小题4分) 写出下列反应的机理： 参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、氢氧化四丁铵or 四甲基氢氧化铵2、(e)-5-庚烯-3-酮3、4、苯甲酸酐5、2-乙基-5-庚酮酰胺or 2-乙基-5-氧代庚酰胺6、7、对甲苯磺酰氯8、1,4,6-三硝基萘9、乙酰苯胺二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共14小题，总计18分)1、2、， ， 3、， ，4、， ， 5、， ， ，(写内酯可酌情给分) 6、， ， 7、 ， ， 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计14分)1、沸点： ch3ch2cooh ch3ch2ch2ch2oh ch3cooch32、与naoh溶液反应速率：3、酸性：4、水解活性：5、酸性：6、碱性：7、加hcn反应活性：cf3ch2c