有机物推断》二轮专题复习课堂教学.ppt

专题复习：有机综合题推断专题复习：有机综合题推断 32 D的碳链 没有支链 如何确定A的 结构简式？ 根据反应条件或 性质确定官能团 根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 。 （2）1 mol A最多可与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方 程式是 。 v题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： v1) 反应条件（性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛 基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 v2)数据信息：从F分子中碳原子数可推出A分子中也含4个碳原子。 v3)结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子中碳链也不含支链 。 v4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A最多可与2 mol H2反应生成 1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。 醛基，羧基，碳碳双键 OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH Ni 分子式 官能团 碳链结构 【例1】(浙江省高考题) 典例分析 1、结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X （C12H13O6Br）分子中含有多种官 能团，其结构简式如右：（其中 、为未知部分的结构）。为推测 X的分子结构，进行如右图转化： 已知向D的水溶液种滴入FeCl3溶 液显紫色，对D的结构进行光谱分析， 在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。 M、N互为同分异构体，M中含有一个六原子环，N能使溴的四 氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO3溶液反应。请回答： （1）G分子所含官能团的名称是 。 （2）D不可以发生的反应有（选填序号） 。 加成反应 消去反应 氧化反应 取代反应 （3）写出右图转化中反应和的化学方程式 B+FM ； GN ； 官能团书写 反应类型判断 化学方程式书写 （4）该结构的1mol X与足量NaOH溶液作用，最多消耗NaOH mol。结构简式推断、官 能团的性质 给思维插上联想的翅膀给思维插上联想的翅膀 A B D F DC GDC OO 给思维插上联想的翅膀给思维插上联想的翅膀 A B D F DC GDC OO NaOH,H2O H+ 浓H2SO4 GDC OO F DC 浓H2SO4 给思维插上联想的翅膀给思维插上联想的翅膀 A B D NaOH,H2O H+ GDC OO C4H8O2 C5H10O2 试推断有机物试推断有机物A A的名称的名称 A A、_ F DC 浓H2SO4 丙酸乙酯 给思维插上联想的翅膀给思维插上联想的翅膀 试推断有机物试推断有机物A A、B B的结构简式的结构简式 A A、_ B_ B、_ 变式变式1 1： 浓H2SO4 A B D NaOH,H2O H+ GDC OO C4H8O2 F DC 浓H2SO4 给思维插上联想的翅膀给思维插上联想的翅膀 浓H2SO4 A B NaOH,H2O H+ GDC OO C4H8O2 F DC 浓H2SO4 O O D G C NaOH,H2O H+ O O 给思维插上联想的翅膀给思维插上联想的翅膀 浓H2SO4 A B D G C C4H8O2 F 浓H2SO4 变式变式2 2： 试推断有机物试推断有机物A A的结构简式的结构简式 A A、_ Br2/CCl4 AB OH-/H2O BC OH-/醇 BC 浓硫酸 BC Cl2/光 CD O2/Cu CD 反应条件反应类型 烯（或炔）的加成反应 卤代烃的水解反应或酯的水解反应 卤代烃的消去反应 醇与羧酸的酯化反应或醇的消去反应 醇的催化氧化反应(生成醛或酮) 烷的取代反应 .银氨溶液 .H+ Br2/CCl4 AB OH-/H2O BC O2/Cu CD OH-/H2O BC O2/Cu DC OH | CH3CH2-C-COOH | CH3 试推断试推断A AD D的结构简式：的结构简式： _、_、_、_ 使溴的CCl4溶液褪色 遇FeCl3溶液显紫色 能与Na反应产生H2 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2 能与Na2CO3溶液反应但无CO2放出 能与NaOH溶液反应 能发生银镜反应（或与新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀 从有机物的特征性质联想官能团 (醛基) (羧基) (羧基、醇羟基、酚羟基) (碳碳双键、碳碳三键) (酚羟基) (酚羟基) (羧基、酚羟基、酯键、卤代烃) D Mr90（D能发生银镜反应） B Mr218 E Mr88 C Mr227 硝酸， 浓硫酸 乙酸，浓硫酸 加热 部分氧化 部分氧化 （E能发生银镜反应） YCY A Mr92 已知： C2H5OHHONO2(硝酸) C2H5ONO2(硝酸乙酯)H2O RCH(OH)2 RCHOH2O 现有只含C、H、O的化合物A、E，其中A为饱和多 元醇， 其它有关信息已注明在下图的方框内。 不稳定，自动失水 浓硫酸 【例2】：（北京市模拟） 回答问题： (1) A的分子式为 。 (2) 写出下列物质的结构简式D E 。 C3H8O3 CHO CHOH CH2OH CHO CHOH CHO CHO C=O CH2OH 思考与总结:（关于相对分子质量增减问题 ） RCH2O H CHCOOH CH COOCH2R RCOOH CH3O H RCOOCH RCHO （ ）（ ） （ ） （ ） -2 +14 +42 +16 有机反应中的量的关系 如: 、含羟基的有机物与钠的反应中，羟基与H2分 子个数比 、含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基与银 的物质的量之比为 、含醛基的有机物与新制Cu(OH)2发生反应时， 醛基与Cu2O的物质的量之比为 ：1 1 ：1 1 ：2 A 【例3】： 现有如下转变: CH2CH2CH2CH2O H Cl O O 浓硫酸 请问：的结构简式_ CH2CH2CH2COOH Cl 注意事项反应先后顺序的确定 （常需要考虑减少副产物的生成官能团的保护等 ） 有机综合试题一般解题思路： 读题审题 寻找 突破口 前后关联 假设推理 代入验证 规范作答 【整理与归纳】 由丙烯经下列反应可得到F、两种高分子化合物 ， 它们都是常用的塑料。 试推断、的结构简式_ _ 【 随堂训练 】 C O CHOCH CHCH2 CH n 【强化训练3】 ： （2007海南卷）根据图示回答下列问题： 请写出C、E、G的结构简式： C : CH2Cl CH2Cl CHCH2 Cl n E :G : CH2CH2COO H C