有机化学课堂练习及部分参考答案.ppt

有 机 化 学 课堂练习 练习题： 现有苯胺、苄醇、对甲苯酚混合物， 试设计一分离方案分离之。 思考题：如何分离苄醇、苯酚和苯甲酸？ 例一： 例二： *讲义402403页练习题14、15 例三： 思考题： 1、试标出萘酚、萘酚与重氮盐发生偶联 反应时的偶联位置。 2、试以对氨基苯磺酸为原料，合成以下偶氮染料 。 甲基橙 酸性橙 1、化合物A（C16H16）能使Br/CCl4 和冷KMnO4溶液褪色。A能与等摩 尔的氢发生室温低压氢化，用热的 KMnO4氧化时，A生成一个二元酸 B（C8H6O4）。B只能生成一个单溴 代物。推测A和B的结构。 结构推导习题 2、某烃A，分子式C9H8。能与CuCl 氨 溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得B ，B用酸性高锰酸钾氧化得C（C8H6O4） ，C加热得D（C8H4O3）。A与1，3丁 二烯作用得E，E脱氢得2甲基联苯，写 出AE的结构。 结构推导习题 3、化合物A（C5H12O），在酸催化 下易失水成B，B用冷、稀高锰酸钾 处理得C（C5H12O2）。C与高碘酸 作用得CH3CHO和CH3COCH3，试 推测A、B、C的结构。 结构推导习题 4、化合物A（C9H10O2），能溶氢氧化钠， 易使溴水褪色，可与羟胺作用，能发生碘仿 反应，但不发生托伦反应。A用LiAlH4还原 后得B（C9H12O2），B也能发生碘仿反应。 A用锌汞齐/浓盐酸还原生成C（C9H12O）， C在碱性条件下与碘甲烷作用生成D（ C10H14O），D用高锰酸钾氧化后生成对甲氧 基苯甲酸，试推测AD的结构。 结构推导习题 5、环丙烷二羧酸有A、B、C、D四个 异构体。A和B具有旋光性，对热稳定 ；C和D均无旋光性，C加热失水得E， D加热脱羧则得F。写出A、B、C、D 、E和F的结构。 结构推导习题 6、化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分 析含C、H、O、N。A加热失去一分子水得化 合物B。B与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种 有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸 性物质C。C与氢化锂铝反应的产物用浓硫酸处 理，得一气体烯烃D，其分子量为56。该烯烃 经臭氧氧化再还原水解后，分离得一个醛和一 个酮。试推测A、B、C、D的结构。 结构推导习题 7、化合物A的分子式为C5H6O3，它 能与乙醇作用得到两个结构异构体B 和C，B和C分别与氯化亚砜作用后 再加入乙醇，则两者生成同一化合物 D。试推测A、B、C、D的结构。 结构推导习题 8、分子式为C4H6O2的异构体E和F都具 有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。 当与氢氧化钠溶液共热后，E生成一种 羧酸盐和乙醛；F则除生成甲醇外，其 反应液酸化蒸馏的馏出液显酸性，并能 使溴水褪色。推测E和F的结构。 结构推导习题 9、化合物A的分子式为C6H13N，不与 苯磺酰氯发生反应，不能催化加氢。A 与CH3CH2I反应后用AgOH处理得B（ C8H19NO），B经加热分解成A和乙烯 ，试写出A、B的结构。 结构推导习题 10、化合物A（C5H13N）具有旋光性， 与NaNO2/HCl作用得无色液体B（ C5H12O），B也可拆分成有旋光性的化 合物。氧化B得C（C5H10O），无旋光 性，剧烈氧化C可得丙酮和乙酸。试推 测出A、B、C的结构。 结构推导习题 11、已知D醛糖A和B均有旋光性，但 与过量苯肼作用生成不同的糖脎；如果 以硝酸氧化A和B，则分别可得五碳二 元羧酸C和D，但C和D均不具有旋光性 。试写出A、B、C、D的费歇尔投影式 。 结构推导习题 12、已知D木糖与D来苏糖都是戊醛糖， 与苯肼作用生成相同的糖脎。又知D来苏糖 的结构为: （1）试写出D木糖的开链费歇尔投影式； （2）用硝酸氧化，D木糖得化合物E，D 来苏糖得化合物F。分别写出E、F的结构， 并指出E与F在旋光性上有何差异? 结构推导习题 结构推导习题参考答案 结构推导习题参考答案 结构推导习题参考答案 结构推导习题参考答案