有机合成专业英语【一.ppt

Alcohol Retrosynthetic Analysis 实例分析13：羧酸的逆合成分析 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） D-A反应是形成六元环 的重要方法 实例分析14： 羧酸衍生物的逆合成分 析 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析15：烷烃的拟合成分析 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 对于烷烃的合成，尝试增加双键是个不错的选择， 需要把握分支点 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架 b-羟基羰基化合物 a，b-不饱和羰基化合物 b-二羰基化合物 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析18： 1，3-位氧化了的碳架 b-羟基羰基化合物 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 1，2-氧化了的碳架切断得到不合逻辑的片段 实例分析19： 1，3-位氧化了的碳架 a，b-不饱和羰基化合物 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 无a-氢的醛 具有a-氢的羰基酸 以上主要利用Aldol反应和Aldol缩合 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架 b-二羰基化合物利用酯缩合、酮酯缩合 、 b-二羰基化合物的烷基化反应等 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 该路线更优 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架 b-二羰基化合物利用酯缩合、酮酯缩合 、 b-二羰基化合物的烷基化反应等 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 芳基卤代物进行亲核取代反应需要特殊的条件 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架 b-二羰基化合物利用酯缩合、酮酯缩合 、 b-二羰基化合物的烷基化反应等 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） a-氢活性更高 合成中需要控制，使用Reformatsky反应是合适的 实例分析： 1，3-位氧化了的碳架 TM24的商品生产按以下合成路线进行： 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 扩瞳剂 实例分析：1，5-位氧化了的碳架 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 选择 a 或 b 视具体目标物的结构特点而定， 有时这种选择是容易的。 实例分析：1，5-位氧化了的碳架 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） TM25和TM26共同的特征是结构中具有合适的 活化基团，有助于切断点的选择 实例分析：1，5-位氧化了的碳架 在适当的时候可以考虑引入活化基团 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析：1，5-位氧化了的碳架 有时可以使用Mannich反应 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析：1，2-位氧化了的碳架 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 安息香缩合是首选反应 从烯烃出发是合适的途径 还有酮的双分子还原偶联 氰根离子对羰基化合物的加成 实例分析：1，4-位氧化了的碳架 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） B 片段是一个极性反转的酮，常使用a-卤代酮 并且常使用烯胺作为 A 片段的替代物 实例分析29：1，4-位氧化了的碳架 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 但是在碱性条件下，酮和a-卤代酮会发生 Darzens反应，产物将是a，b-环氧酯 实例分析29：1，4-位氧化了的碳架 TM29的实际合成路线如下： 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析：1，6-位氧化了的碳架 可以转化为环己烯类化合物进行逆合成设计 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析32：茉莉酮 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析32：茉莉酮 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实际生产的合成路线 实例分析33： 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析34： 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析35和36：巧妙运用重排 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析37： 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） 实例分析38： 逆合成分析 （Retrosynthetic Analysis） Organic synthesis The aims of this course 1 Get familiar with chemistry English 2 solidify your organic synthesis skill Chemists for Hire: Have Flask, Will Travel The components of your final score 1.experiment (30%) 2 homework(20%) 3 final term examination(50%) The experiments for your choices 饲料添加剂喹乙醇的合成 2-氯三乙胺的合成 IUPAC nomenclature Prefix-parent-suffix Prefix :Where are the substituents parent :How many carbons suffix :What family 2-chloro-5-methylhexanal Straight-chain alkane Methane Ethane Propane butane pentanehexane heptane octane nonane decane Branched-chain alkanes 1.Find and name the longest carbon chain stem 2. Identify substituents 3. Number longest carbon chain to give lowest numbering for substituents 4. Allocate a number to every substituent 5. List substituents in alphabetical order Identical side chains are indicated by using prefixes: di (2), tri (3), tetra (4) etc ConsiderConsider the following hethe following heptptane compound:ane compound: 1.parent: Pentane 2. substituents; Methyl 3. 2,3 = position Name: 2,3-dimethylpentane2,3-dimethylpentane Alkyl group Primary伯 (the C joined to only one other carbon) Secondary 仲 (to two other Cs, as in the sec-butyl group) Tertiary叔 (as in the tert-butyl group) Quarternary季 . Normal正 hydrocarbons (unbranched): n-hexane or hexane Iso异 isopropyl Cyclo(环）propyl Exercise Write the structural formula for each of the following compounds: 1. 2-methylbutane 2. 2-chloropentane 3. isobutane (common name ) 4. 2,2,4-trimethylpentane Alkenes（烯烃） (CnH2n) 1. - ene suffix for alkenes 2. Main chain must include the double bond. 3. position of double bond indicated by prefix numbering location. 2-methyl-1,3,5-heptatriene More on Alkenes Geometric Isomers （几何异构体） Cant rotate the double bond which makes Geometric isomers.Geometric isomers. Cis-2-butene trans-2-buteneCis-2-butene trans-2-butene (Z)-2-butene (E)-2-butene(Z)-2-butene (E)-2-butene Common system of alkene The ane ending of the saturated hydrocarbon name is replaced by ylene for the alkene . ethylene 乙基烯 (ethene), propylene (propene) The common names of two unsaturated groups Alkyne (CnH2n-2) 1. - yne suffix for alkynes 2. Nomenclature rules are similar to that of alkenes 3-ethyl-4-methyl-1-hexyne common system for alkyne The ane ending of the saturated hydrocarbon name is replaced by acetylene acetylene乙炔(ethyne) methylacetylene (propyne) vinylacetylene(1-buten-3-yne). Aromatic hydrocarbons 1. Monosubstited benzene “benzene” as a suffix . the added groups are referred to as substituents nitrobenzene ethylbenzenebromobenzene 2.Disubstituted benzene The three possibilities are designated as ortho (abbreviated o-), meta ( m-), and para (p-) Common derivatives 3. Three or more substituted groups Requires lowest position scheme Numbers are always used to locate the substituents 2-chloro-1,4-dinitrobenzene Two aromatic groups Phenylbenzyl Name the following compound 3-phenyloctane Polycyclic aromatic hydrocarbons Numbers are assigned by convention to carbon atoms 1,4-dimethylnaphthalene. 3. nomenclature for functional groups halo(-X) hydroxyl (-OH) alkoxy (-OR) formyl (-CHO) carbonyl or keto or oxo (-CO-) amino RnNH 3-n carboxyl (-COOH) amide(-CONH2) carbonyl halide (-COX) anhydride (-COOCOR) ester (-COOR) nitro (-NO2) sulfonic acid (-SO3H) cyano (-CN; nitrile RCN). Named in the same way as alkane 2-bromo-3-chlorobutane Alkyl or aryl halides (RX or ArX) Alcohols( R-OH) prefix + ending -ol ethanol 1,2-ethanediol 1,2,3-propanetriol (glycerol) EthersEthers 1.Substitutive way :1.Substitutive way :name as alkoxy name as alkoxy derivatives of alkanesderivatives of alkanes methoxyethanemethoxyethane ethoxyethaneethoxyethane 2.Functional Class way2.Functional Class way 1) The groups attached to oxygen listed in 1) The groups attached to oxygen listed in alphabetical order alphabetical order 2)“ether“ as the last word 2)“ether“ as the last word diethyl etherdiethyl ether ethyl methyl etherethyl methyl ether SulfidesSulfides 1.Substitutive1.Substitutive way : way : as alkylthio derivatives of alkanesas alkylthio derivatives of alkanes methylthioethanemethylthioethaneethylthioethane ethylthioethane 2.Functional Class way2.Functional Class way Analogous to ethersAnalogous to ethers： replace “ether” by “sulfide.” replace “ether” by “sulfide.” Ethyl Ethyl methyl sulfidemethyl sulfide diethyl sulfidediethyl sulfide Amine Compound Naming as amine methanamine N-methylethanamine Alkanals and alkanones Propanal 3-pentanone Naming of alkanals and alkanones prefix + ending al, on