烃的含氧衍生物的性质.ppt

烃的含氧衍生物的性质 一、醇的性质 CH3CH2OH 活泼金属 HX 氧化反应 脱水反应 分子内脱水 分子间脱水或 C2H5Br+H2O C2H5 OH+H Br CCOH H H H H H 1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质 2C2H5 - OH+2Na 2C2H5 - ONa+H2 2 2、醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律 OH在首位的被氧化为醛； OH在中间的被氧化为酮； OH在季碳原子上则不能被氧化； R-CH-R R-C-R(酮) | OH | O R-C-R不反应 R OH RCH2OH R-CHO(醛) （在-C碳上有2个H时） （在-C碳上有1个H时） （在-C碳上无H时） 3 3、醇的脱水反应规律醇的脱水反应规律 分子内脱水 分子间脱水 消去反应 CC HOH 浓H2SO4 C=C + H2O 取代反应 R-O-R+H2OR-OH + HO-R 浓H2SO4 思考： C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热 ，可生成哪些有机物？ 注意： 醇和卤代烃的消去条件不相同:醇浓H2SO4、 ；卤代烃NaOH醇溶液、 乙醇生成乙烯时，必须注明170。C;乙醇生成乙醚时，必须注明140。C 答案：4种 注意 ： 制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石灰混和 再加热蒸馏。 用无水CuSO4检验乙醇中是否含有少量的水。 引入OH的方法：烯烃水化；卤代烃的水解；酯 的水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入CO2。 乙醇不能萃取溴水中的溴 。 练习： 下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 ( ) C -OH 酸性 显色反应 取代反应 缩聚反应 溴代 硝化 OH +3HO-NO2OH NO2 NO2 O2N + 3H2O 二、酚的性质 1、以苯酚为例的酚羟基的性质 苯酚的苯酚的酸性酸性 苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。 苯酚酸性比H2CO3弱，但比HCO3-酸性强。 苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。 ONa + CO2 + H2OOH + NaHCO3 澄清浑浊 ONa+HClOH +NaCl OH + Na2CO3ONa+ NaHCO3 思考：已知HSO3-的电离能力比苯酚强，请写出SO2 通入到苯酚钠溶液的反应方程式？ 苯酚的其他性质： 易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用 乙醇洗涤。 65以上与水任意比例互溶，易溶于乙醇等有 机溶剂。 与浓溴水作用生成白色沉淀，遇到Fe3+显示紫色 ，这是检验苯酚的两种方法。 AM的分子式为C18H20O2 BM与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应 C1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2 B 2醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构 体，但不属于同类物质如C7H8O属于芳香族化合物 的同分异构体有： 练习：某些芳香族化合物与 互为同分异构 体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 ( ) A2种和1种 B2种和3种 C3种和2种 D3种和1种 C 1化学性质(以CH3CHO为例) 三、醛的化学性质 （1 1）、醛既有）、醛既有氧化氧化性性, ,又有又有还原还原性，以还原性为主性，以还原性为主 。 CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH 氧化氧化 还原还原 氧化氧化 （2）能发生银镜反应的不一定是醛，可能是甲酸、甲酸盐 、甲酸某酯、葡萄糖等。 注意： 与新制Ag(NH3)2OH溶液反应应 与新制Cu(OH)2悬浊悬浊 液反 应应 量的 关系 RCHO2Ag HCHO4Ag RCHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)2 2Cu2O 注意 事项项 (1)试试管内壁必须洁净须洁净 ； (2)银银氨溶液随用随配、不可久置； (3)水浴加热热，不可用酒精灯直接加 热热； (4)乙醛醛用量不宜太多，一般加3滴 ； (5)银镜银镜 可用稀HNO3浸泡洗涤涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊悬浊 液要 随用随配、不可久置； (2)配制新制Cu(OH)2悬浊悬浊 液时时，所用NaOH必须过须过 量； (3)反应应液直接加热热煮沸 2、醛基的检验 练习： (2011佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内 酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是 ( ) A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 D (1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验CHO，后检验 . (2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行 四、羧酸四、羧酸 O RCOH 酸性 酯化 RCOOH RCOO+H+2、弱酸性： 3、酯化反应: O O R-C-O-H + H-O-R R-C-O-R+ H2O 浓H2SO4 注意：羧酸中碳氧双键不能加成。 1、羧酸的结构简式： 4、甲酸 结构式 ： HCOH O 醛 基 羧 基 具有醛和羧酸的双重性质： 2HCOOHCu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O 常温 浓H2SO4 HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O 五、酯类五、酯类 R-C-O-R O 来自酸 来自醇 2、酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件 下水解程度更大。 CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH 无机酸 注意酯基COO中的碳氧双键不易加成。 1、酯类的结构: 你能写出C4H8O2的同分异构体吗？ 提示：属于羧酸的同分异构体：CH3CH2CH2COOH， 属于酯的同分异构体： 某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到 乙酸乙酯，则有机物X是 ( ) AC2H5O BC2H4 CCH3CHO DCH3COOH C 练习 知识拓展:几种特殊的酯化过程 .写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程 HOCH2 HOCH2 COOH COOH + 浓H2SO4 O=C O=C O O CH2 CH2 + 2H2O .写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程： HOCH2 HOCH2 COOH COOH + 浓H2SO4 nn CC-O-CH2-CH2-O O O n +2nH2O 1 写出 分子内部形成环酯的过程： CH2CH2CH2CH2COOH OH CH2