水杨酸高等波普解析.doc

乙酰水杨酸Acetylsalicylic Acid冯建军，201422232910，化学工程三班摘要：乙酰水杨酸又名阿司匹林，是一种很重要的药物。通过对乙酰水杨酸的核磁碳谱图，红外光谱图，质谱图的分析来确定合成的乙酰水杨酸是我们需要的药物。核磁碳谱确定了8种碳，质谱图可以看出相对分子量为180。关键词：乙酰水杨酸 核磁碳谱图 红外光谱图 质谱图Abstract:Acetylsalicylic acid, also known as aspirin, is a very important drug. Through the analysis of acetylsalicylic acid carbon NMR spectra, infrared spectra, mass spectra to determine the synthesis of acetylsalicylic acid is a drug we need. Carbon NMR spectra can be seen in eight kinds of carbon, Mass spectrum can be seen that the relative molecular weight of 180.Keywords:Acetylsalicylic acid, Carbon NMR spectra, IR spectra, Spectrum1背景和意义 乙酰水杨酸又名阿司匹林，在1853年夏尔，弗雷德里克热拉尔（Gerhardt）就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1897年德国化学家菲利克斯霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林（Aspirin）。到为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在体内具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集，这与TXA2生成的减少有关。临床上用于预防心脑血管疾病的发作。2物化性质性状：白色结晶性粉末。无臭，微带酸味。熔点：136-140沸点：321.4C at 760 mmHg闪点：131.1C水溶性：3.3 g/L (20)蒸汽压：0.000124mmHg at 25C溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液，同时分解。危险：吞咽有害；对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。3乙酰水杨酸波谱解析3.1核磁碳谱图在核磁碳谱图上可以看出有8个碳，其中一个重叠峰，总共九个碳。其中一个碳20.99ppm为饱和碳，在180-160ppm之间有两个碳分别为170.2和169.76ppm，推断出为羰基碳。所以推断出9个碳2+n个氧3.2核磁氢谱图从核磁氢谱图中可以看出有3种氢，一种在11ppm左右，一种在7-8ppm左右（频率3250-2849），再有一种在2-3ppm（频率1000-940）之间。在7-8ppm之间的碳有4个，在2-3之间的碳为重叠峰有3个。所以该分子有8个氢。一个和氧原子链接的氢4个不饱和碳上的氢，三个饱和碳原子相同的氢。3.3质谱图 在质谱图上可以看出物质的相对分子质量是180，其中一个离子基团为相对质量为163所以脱掉的基团为OH，最小离子基团相对分子质量为15所以判断为甲基。离子基团相对分子量28的判断为羰基基团。3.4红外光谱图根据红外波普图看在频率在2800-3000之间存在波峰怎说明有烷基存在，碳氢键的弯曲震动频率一般在1475-700之间，在1469和1372同时出现波峰则说明有甲烷基存在。4结论根据上述核磁氢谱图、核磁碳谱图、质谱图、红外光谱图对乙酰水杨酸进行了分析，在核磁氢谱图里推断出8个氢原子一个氧氢原子，三个甲基氢原子，四个不饱和碳氢原子；在核磁碳谱图中分析出两个羰基碳一个烷基碳六个不饱和碳共九个碳原子；在质谱图中可看出相对分子质量为180，由于乙酰水杨酸只含有碳氧氢元素，所以可推断出分子中9碳8氢4氧。则其不饱和度为6，所以其中有苯环，为芳香族化合物，上述推断有甲基，羰基，羟基，苯环，又由于核磁氢谱中四个氢没有重叠，则苯环上有两个连，而且邻位。可推测出有羧酸基，和酯键存在。其分子结构推测为：