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文档简介
凯里学院本科毕业论文(或设计)学科代码: 070301 学 号:2009307022 本科毕业论文(设计)题目:特色香料鱼蓼挥发油的化学成分研究 学 院: 化学与材料工程学院 专 业: 化 学 班 级: 环10化本 1 学生姓名: 指导教师: 吴林冬(副教授) 2014 年 4月 18日24凯里学院本科毕业论文(或设计)目录目录I摘要II关键词IIAbstractIIKey words.II1 前言12 实验材料与方法22.1 材料2 2.2 仪器和试剂2 2.2.1 仪器2 2.2.2 试剂2 2.3 实验方法22.3.1 鱼蓼的预处理2 2.3.2 色谱和质谱条件3 2.3.3 鱼蓼挥发油的提取33 实验结果与讨论33.1 GC-MS检测结果33.1.1 鱼蓼挥发油的总离子流色谱图43.1.2 鱼蓼挥发油的化学成分(峰面积百分含量0.1%以上)43.2 讨论7 3.2.1 挥发油主要化学成分定性分析7 3.2.2不同地方鱼蓼茎挥发油主要化学成分分析83.3黔东南地区鱼蓼挥发油主要化学成分的利用价值分析94 结论10附录11参考文献16致谢17特色香料鱼蓼挥发油的化学成分研究摘要:采用水蒸气蒸馏法提取黔东南地区鱼蓼挥发油,利用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)鉴定鱼蓼挥发油的化学成分。实验结果显示,鱼蓼挥发油主要成分为:肉豆蔻醛(38.48%)、石竹烯(19.55%)、癸醛(11.52%)、(+)-柏木萜烯(3.46%)、-人参烯(3.39%)、 1-癸醇(1.86%)、十一醛(1.39%)等,挥发油中含有较多的药用活性成分和香气成分,具有潜在的开发价值。关键词:鱼蓼;挥发油;化学成分;气相色谱-质谱 Study on Polygonum lapathifolium Volatile Oil Chemical Constituents of a Special spices Hu Mei Abstract: Polygonum lapathifolium Volatile Oil is extracted by steam distillation method (SD) in Qiandongnan, Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS) is used to identify the chemical constituents. The results show that the main chemical compounds include: Tetradecanal (38.48%), Caryophyllene (19.55%), Decanal (11.52%), (+)-Funebrene (3.46%), -Panasinsene (3.39%), 1-Decanol (1.86%), Undecanal (1.39%) etc., the volatile oil contains more active pharmaceutical ingredients and aroma components, which has potential development worth.Key words: Polygonum lapathifolium L; volatile oil; Chemical composition; GC-MS 1 前言鱼蓼为蓼科蓼属植物酸模叶蓼(Polygonum lapathifoLium L.)的全草,别名:马蓼、辣蓼草、旱苗蓼,系一年生草本,生于路边、山坡或水边湿地1。蓼科是一个极常见的科,有40属、800多种,中国有12属、200多种蓼科植物,在平原、丘陵、高山乃至青藏高原,都能见到2。酸模叶蓼性温,味辛、苦,主治疮疡肿痛、瘰疠、腹泻、痢疾、湿疹、疳积、风湿痹痛、跌打损伤、月经不调3。酸模叶蓼是民间常用药材,可作农药,还可食用4。李昌勤等5从酸模叶蓼中共分离鉴定出了19个脂肪酸成分,占色谱峰面积的53.53%,其中存在13个饱和脂肪酸,6个不饱和脂肪酸。夏广萍研究发现酸模叶蓼的粗提物具有抗补体活性6。姚丽芳等发现酸模叶蓼具广谱抗菌作用7。李成义对酸模叶蓼进行化学成分定性分析,发现其主要含有蒽醌类、鞣质及黄酮类化合物8。酸模叶蓼中含有的黄酮是一类重要的生理活性物质。现代药理研究表明,中草药来源的黄酮可以有效地清除体内过剩的活性氧自由基,保护细胞和线粒体的正常结构和功能,防止脂质过氧化的发生9。在贵州黔东南酸模叶蓼主要作为佳肴酸汤鱼中的珍贵香料,有去腥味、添味作用。酸模叶蓼具有较高的营养价值和药用功效,其植物资源在食品、香精香料和医药领域具有潜在开发利用的前景。加强酸模叶蓼挥发油化学成分的研究,对酸模叶蓼药用植物有效成分提取和开发利用有及其重要的意义。随着酸模叶蓼各项研究的不断进展,任洪霞等10 研究了NaCl溶液对酸模叶蓼幼苗相关生理指标的影响,结论为酸模叶蓼具备一定的抗盐能力。刘明珍等11以酸模叶蓼带腋芽茎段作外植体进行离体培养,通过不同激素组合对外植体芽分化和生根的影响进行试验,得出了较适宜的增殖培养基。薛生国等12采用准确度好和分辨率高、简便快捷的傅里叶变换红外光谱法(FTIR)研究酸模叶蓼对锰胁迫生理响应的影响。吴晓薇等13利用水培法,研究不同质量浓度Pb对酸模叶蓼生理生态指标的影响,结果表明其对Pb具有一定的富集作用。魏金凤等14发现酸模叶蓼提取物对-葡萄糖苷酶活性的抑制效果很好。张伟等15发现酸模叶蓼具有良好的体外抗氧化活性,在提取物中乙酸乙酯提取物抗氧化能力最强。曹晖利用紫外分光光度法建立了酸模叶蓼中多糖、总黄酮含量的测定方法16。卢娟和李伟研究了不同环境条件的酸模叶蓼果实红色素,得出其可耐受一定高温,pH影响很大,应在低酸性条件下使用;H2O2可使其褪色,VC影响不大,Fe3+等少数金属离子对色素有影响17。阮传清等18对菜地酸模叶蓼的空间分布型进行了测定,结果表明了菜地酸模叶蓼主要是环境与自身的特性共同作用的结果。汤建等19研究了酸模叶蓼各部位的总黄酮的含量,得出其根、茎、叶、果实、全草中的总黄酮含量分别为:0.58%,0.76%,1.80%,3.28%和1.34%。由上可知,不同的地理环境、土壤条件、生态环境等可以对酸模叶蓼根、茎、叶、果实的生物合成过程造成影响。因此,考虑酸模叶蓼的开发利用时,要注意不同地区和不同生态环境下各部位化学成分含量的差异。在现实生活中,人们不容易区分酸模叶蓼与水蓼。它们外形相似、颜色相近,区别在于酸模叶蓼具有特殊的香气,以及果实具有光泽、微形态为不规则浅洼点20。另外,酸模叶蓼可以直接食用而水蓼需要放入开水中焯一下才能食用,因此在食用、药用等方面需要仔细辨别。目前国内外关于酸模叶蓼挥发油的提取报道甚少,而对其同属的水蓼挥发油的提取报告甚多。不同省区产和不同提取方法的水蓼挥发油化学成分有较大差异21。经前人的研究比较可知,不同省区产的酸模叶蓼挥发油成分可能具有差异。黔东南地区未曾有人对鱼蓼即酸模叶蓼挥发油化学成分做过研究。黔东南地区鱼蓼的天然资源非常丰富,有得天独厚的自然环境适宜其的生长和培植。对此,我们用乙醚作萃取剂,采用挥发油提取装置提取法对黔东南不同地方鱼蓼挥发油进行成分提取,利用气相色谱质谱联用仪(GC-MS)对其化学成分进行鉴定,从分析结果中确定其挥发油的主要成分。为黔东南产鱼蓼挥发油研究提供实验基础,为本地区鱼蓼植物资源的开发利用提供实验依据。2 实验材料与方法2.1 材料黔东南地区(凯里翁义河边鱼蓼、凯里翁义田间鱼蓼、剑河革东鱼蓼)。2.2 仪器和试剂2.2.1 仪器GC-MS QP2010SE气相色谱质谱联用仪(日本岛津),WH-300超声波清洗机(济宁万和超声电子设备有限公司),FA2004分析电子天平(上海良平仪表有限公司),MH-500调温型电热套(北京科伟永兴仪器有限公司),挥发油提取仪器(定制,符合中国药典规范),回流冷凝管,圆底烧瓶(500 mL,1000 mL),烧杯(50 mL ,500 mL),量筒(10 mL ,100 mL),注射器(5 mL)。2.2.2试剂 乙醚(AR),蒸馏水。2.3 实验方法2.3.1 鱼蓼的预处理取新鲜的鱼蓼洗净并用冷风吹干其表面水分,将其叶和茎分开切碎,装入烧杯中备用。2.3.2 色谱和质谱条件色谱条件:RTX-5MS弹性石英毛细管柱(30 m 0.25 mm 0.25 m);分流比501;升温程序:50 (10 /min),250 (保持3 min);载气流量1 mL/min。质谱条件:离子源(EI)温度200;接口温度230 ;检测电压:0.9 kV;电离能量70 eV;质量扫描范围:29800 amu;溶剂延迟2 min。2.3.3 鱼蓼挥发油的提取 挥发油提取装置提取法:用FA2004分析电子天平称量已切碎的50 g或100 g鱼蓼叶或茎,放入500 mL或1000 mL的圆底烧瓶中,并加入300 mL或600 mL蒸馏水用挥发油提取装置在调温型电热套中蒸馏5h;待冷却到室温后,在100 mL的量筒里加入5 mL的乙醚、35 mL的蒸馏水,将索氏提取器中的液体放入23 mL至量筒中,并用注射器(5 mL)吸入23 mL乙醚至索氏提取器中,最后将其逐滴滴入量筒中。静止适宜时间,使其乙醚层浓缩至45 mL,然后用注射器(5 mL)吸其乙醚层溶液2 mL,注入样品瓶中(编号为某地鱼蓼叶或茎,并注明日期),最后密封保存,用GC-MS进行检测。将乙醚注入样品瓶中(取一瓶,编号为乙醚-1)用GC-MS进行检测,鉴定出含有的成分,以作为上述方法检测出的物质进行对比,去掉检测出与乙醚相同物质,剩下的化学成分就为挥发油提取装置提取法提取得到的挥发油成分。3 实验结果与讨论3.1 GC-MS检测结果3.1.1 鱼蓼挥发油的总离子流图鱼蓼挥发油的总离子流色谱图,其中纵坐标表示总离子流强度,横坐标表示出峰时间。黔东南三个地方的鱼蓼茎挥发油总离子流色谱图如下(黔东南三个地方的鱼蓼叶挥发油总离子色谱图见附图):图1:剑河革东鱼蓼茎挥发油总离子流色谱图图2:凯里翁义田间鱼蓼茎挥发油总离子流色谱图图3:凯里翁义河边鱼蓼茎挥发油总离子流色谱图3.1.2鱼蓼挥发油的化学成分(峰面积百分含量0.1%以上)黔东南三个地方的鱼蓼茎挥发油化学成分及相关数据见下表所示(黔东南三个地方的鱼蓼叶挥发油见附表)得到的化学成分及相关数据见下表所示:表1:剑河革东鱼蓼茎挥发油的化学成分序号保留时间(min)峰面积(%)分子式分子量相似度(%)类别化合物名称112.9410.11C15H2420485烯-蒎烯213.040.15C15H2420487烯姜烯314.8870.17C15H2420484烯-倍半水芹烯417.2650.22C15H2420484烯(Z)-石竹烯514.640.23C15H2420483萘2R-(2a,4a,8a)-4a,8-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢萘67.6310.25C10H1613695烯(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯716.1620.25C15H24O22077烯石竹素;氧化石竹烯817.2080.28C15H2420484烯1S-(1,4,7)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)奥9续上表16.080.33C16H2421671烷1,2,3,4-四(1-甲基亚乙基)环丁烷1013.130.35C15H2420493烯-榄香烯1115.7170.38C15H2420477烯双环5.2.0壬烷,4 -乙烯基-4,8,8 -三甲基-2 -亚甲基1216.5550.38C15H23Br28277烯8-溴-新异长叶烯136.6840.4C8H16O12895醇()-6-甲基-5-庚烯基-2-醇1414.5330.4C15H2420488烯-瑟林烯1514.7040.44C15H2420484萘1,6-二甲基-4异丙基-1,2,3,4,4a,7-六氢萘1615.3220.49C15H2420489烯3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯1716.4710.58C20H3227279烯双环10.8.0二十碳-1(12),14,18-三烯1817.7920.62C15H2420481烯罗汉柏烯1913.7110.66C15H2420494烯-反式香柠檬2016.4350.67C15H2420480烯(1R,4S,5S)-1,8 -二甲基-4-(1甲基乙烯基)-螺4.5癸-7 -烯2121.4360.68C20H40O29694醇叶绿醇2220.160.81C15H22O223490酮萘并1,2-C呋喃-1(3H)-酮,5,5 a,6,7,8,9,9a,9b-八氢-6,6,9a-三甲基2318.0561.15C15H26O22293醇1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘甲醇2414.3581.35C15H2420484萘1,2,3,4,4,5,6,8-八氢化-4,8-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)-萘2511.7411.39C11H22O17096醛十一醛2613.8891.7C15H2420492烯1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)-环己烯2711.1891.73C10H22O15897醇 1-癸醇2815.8331.76C15H2420484烯香树烯2914.9561.8C15H2420492烯-人参烯308.4732.29C11H2415697烷十一烷3115.1383.27C15H2420492烯(+)-柏木萜烯3214.0836.7C15H2420493烯-石竹烯3310.1911.52C10H20O15697醛癸醛3413.61218.01C15H2420497烯石竹烯3513.2138.48C14H28O21296醛肉豆蔻醛表2:凯里翁义田间鱼蓼茎挥发油的化学成分序号保留时间(min)峰面积(%)分子式分子量相似度(%)类别化合物名称114.5540.41C15H2420488烯-瑟林烯213.7330.46C15H2420495烯-反式香柠檬315.3420.53C15H2420489烯1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)环己烯46.70.84C8H16O12893醇()-6-甲基-5-庚烯基-2-醇514.5970.91C15H2420489烯巴伦西亚橘烯616.790.94C15H2420487烯罗汉柏烯718.0780.96C15H26O22292醇1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘甲醇811.2081.05C10H22O15897醇1-癸醇911.7591.1C11H22O17096醛十一醛1015.8551.4C15H2420483烷2-亚甲基-5 -(1 -甲基乙烯基)-8 -甲基双环5.3.0癸烷1114.381.41C15H2420487萘(4AR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a -八氢-1, 4a(1,8) -二甲基- 2 -(1-甲基亚乙基)萘1216.5771.57C15H23Br28283烯8-溴-新异长叶烯1321.4571.57C20H40O29695醇叶绿醇1414.9792.66C15H2420492烯-人参烯1510.2073.02C10H20O15697醛癸醛1614.5023.46C15H2420490烯(+)-柏木萜烯178.4914.12C11H2415697烷十一烷1814.10310.89C15H2420489烯-石竹烯1913.63415.78C15H2420497烯石竹烯2013.91220.63C15H2420492烯(Z)-法尼烯2113.2326.29C14H28O21296醛肉豆蔻醛表3:凯里翁义河边鱼蓼茎挥发油的化学成分序号保留时间(min)峰面积(%)分子式分子量相似度(%)类别化合物名称114.550.48C15H2420486烯-瑟林烯215.3370.56C15H2420489烯1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)环己烯321.4550.7C20H40O29692醇叶绿醇420.1790.88C15H22O223490酮萘并1,2-C呋喃-1(3H)-酮,5,5 a,6,7,8,9,9a,9b-八氢-6,6,9a-三甲基5续上表14.5910.94C15H2420489烯巴伦西亚橘烯611.7561.07C11H22O17095醛十一醛716.7911.08C15H2420486烯(+)-古芸烯818.0751.42C15H26O22292醇1,4,4a,5,6,7,8,8 a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘甲醇915.8521.51C15H2420483烯(+) - 喇叭烯1020.9031.73C36H7450696烷三十六烷118.4881.84C11H2415696烷十一烷1211.2031.86C10H22O15896醇1-癸醇1316.5722.02C15H23Br28283烯8-溴-新异长叶烯1414.3752.24C15H2420487萘(4AR)- 1,2,3,4,4a,5,6,8a -八氢-1,4a(1,8)- 二甲基-2 -(1 -甲亚乙基)萘1514.4972.69C15H2420488烯(+)-柏木萜烯1614.9743.39C15H2420491烯-人参烯1710.2055.62C10H20O15697醛癸醛1814.09910.47C15H2420493烯(Z,Z,Z)-1,5,9,9 四-甲基-1,4,7-环-十一(三)烯1913.90412.98C15H2420492烯(E)-法尼烯2013.62919.55C15H2420497烯石竹烯2113.22226.97C14H28O21296醛肉豆蔻醛3.2讨论3.2.1 挥发油主要化学成分的定性分析用挥发油提取装置提取法提取黔东南三个地方的鱼蓼茎挥发油,经GC-MS测定分析得出其化学成分。剑河革东鱼蓼茎挥发油中分离鉴定了35种物质,占挥发油总量的100%。有22种物质为烯烃类,占挥发油总量的39.2%;4种物质为醇类,占挥发油总量的3.96 %;有3种物质为醛类,占挥发油总量的51.39%;也有少量烷、酮、萘等物质。其峰面积百分含量在1%以上有13种,占挥发油总量的91.15%,从高到低依次为:肉豆蔻醛(38.48%)、石竹烯(18.01%)、癸醛(11.52%)、-石竹烯(6.7%)、(+)-柏木萜烯(3.27%)、十一烷(2.29%)、-人参烯(1.8%)、香树烯(1.76%)、 1-癸醇(1.73%)、1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)-环己烯(1.7%)、十一醛(1.39%)、1,2,3,4,4,5,6,8-八氢化-4,8-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)-萘(1.35%)、1,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘甲醇(1.15%)。凯里翁义田间鱼蓼茎挥发油中分离鉴定了21种物质,占挥发油总量的100%。有11种物质为烯烃类,占挥发油总量的58.24%;4种物质为醇类,占挥发油总量的4.42%;有3种物质为醛类,占挥发油总量的30.41%;也有少量烷、酮、萘等物质。其峰面积百分含量在1 %以上有14种,占挥发油总量的94.95%,从高到低依次为:肉豆蔻醛(26.29%)、(Z)-法尼烯(20.63%)、石竹烯(15.78%)、-石竹烯(10.89%)、十一烷(4.12%)、(+)-柏木萜烯(3.46%)、癸醛(3.02%)、-人参烯(2.66%)、叶绿醇(1.57%)、8-溴-新异长叶烯(1.57%)、(4AR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a -八氢-1,4a(1,8) - 二甲基-2 -(1 -甲基亚乙基)萘(1.41%)、2-亚甲基-5-(1-甲基乙烯基)-8-甲基双环5.3.0癸烷(1.4%)、十一醛(1.1%)、1-癸醇(1.05%)。凯里翁义河边鱼蓼茎挥发油中分离鉴定了21种物质,占挥发油总量的100%。有11种物质为烯烃类,占挥发油总量的55.67%;有3种物质为醛类,占挥发油总量的33.66%;3种物质为醇类,占挥发油总量的3.98%;也有少量烷、酮、萘等物质。其峰面积百分含量在1 %以上有16种,占挥发油总量的96.44%,从高到低依次为:肉豆蔻醛(26.97%)、石竹烯(19.55%)、(E)-法尼烯(12.98%)、(Z,Z,Z)-1,5,9,9四-甲基-1,4,7-环-十一(三)烯(10.47%)、癸醛(5.62%)、-人参烯(3.39%)、(+)-柏木萜烯(2.69%)、(4AR)- 1,2,3,4,4a,5,6,8a -八氢-1,4a(1,8)- 二甲基-2 -(1 - 甲基亚乙基)萘(2.24%)、8-溴-新异长叶烯(2.02%)、1-癸醇(1.86%)、十一烷(1.84%)、三十六烷(1.73%)、(+)-喇叭烯(1.51%)、1,4,4a,5,6,7,8,8 a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘甲醇(1.42%)、(+)-古芸烯(1.08%)、十一醛(1.07%)。3.2.2 不同地方鱼蓼茎挥发油主要化学成分的比较由于鱼蓼生长在不同地方导致它们主要成分的种类和含量等存在异同。三个地方鱼蓼茎挥发油主要成分相同的有8种物质,分别为(百分含量为三地的最高值):肉豆蔻醛(38.48%)、石竹烯(19.55%)、癸醛(11.52%)、十一烷(4.12%)、(+)-柏木萜烯(3.46%)、-人参烯(3.39%)、 1-癸醇(1.86%)、十一醛(1.39%)。三个地方鱼蓼挥发油峰面积百分含量最高的都是肉豆蔻醛,并且它们相同的主要成分含量差异较小,均在26 %以上。三个地方鱼蓼挥发油主要有3种类别的化合物都是烯、醛、醇;其烯烃类化合物都在10种以上;而醛类都为3种,相对含量都大于30%。然而,在三个地方鱼蓼挥发油鉴定出的主要成分中化合物种类、含量和类别存在差异。种类上,剑河革东产的鱼蓼鉴别出35种物质,而另两地只有21种;含量上,剑河革东鱼蓼茎挥发油主要成分中含有的香树烯(1.7 %)、1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)-环己烯(1.7%)、1,2,3,4,4,5, 6,8-八氢化-4,8-二甲基-2-(1-甲基乙烯基)-萘(1.35%),另两地没有;类别上,剑河革东鱼蓼茎挥发油中烯烃类化合物有22种大于另两地的11种。同一地方不同生长环境的鱼蓼茎挥发油主要化学成分种类和含量等存在异同。凯里翁义河边和田间鱼蓼茎挥发油中都分离鉴定出21种物质、以烯烃类物质为主。含量上凯里翁义河边鱼蓼茎挥发油中含有(E)-法尼烯(12.98%),田间鱼蓼茎挥发油中不含有(E)-法尼烯而为(Z)-法尼烯(20.63%)。另外,同一地方的鱼蓼茎与叶的挥发油主要化学成分种类和含量等也存在异同。例如,种类上,凯里田间鱼蓼茎、叶挥发油各检测出21种、24种化合物;凯里翁义鱼蓼茎、叶挥发油各检测出21种、41种化合物。含量上,剑河革东鱼蓼茎、叶挥发油中含量最高的都是肉豆蔻醛分别为38.48%、37.1%,其含量都次于肉豆蔻醛的癸醛分别为11.52%、34.55%。3.3 黔东南地区鱼蓼挥发油主要成分的利用价值分析通过用挥发油提取装置提取法对黔东南地区不同地方鱼蓼茎挥发油化学成分的鉴定分析。其主要有:肉豆蔻醛(38.48%)、石竹烯(19.55%)、癸醛(11.52%)、(+)-柏木萜烯(3.46%)、-人参烯(3.39%)、 1-癸醇(1.86%)、十一醛(1.39%)等。黔东南地区鱼蓼挥发油主要成分中相对含量较大的化合物经分析有以下用途。肉豆蔻醛:GB 27601996规定为暂时允许使用的食用香料;可配制脂肪香、牛奶香等香精;在鱼蓼挥发油中含量最高,有一定的开发价值。石竹烯:GB 276096规定石竹烯为允许使用的食用香料;主要用于配制精油仿制品和定香剂;有平喘、镇咳、祛痰作用,临床上用于治疗气管炎,除此,它还可与其他化合物组合成一种治疗广泛性焦虑症、抑郁症的药物。癸醛:GB 276096规定为暂时允许使用的食用香料;常用作鸢尾、橙花、素馨、香叶、香堇、玫瑰等香精的调配原料,在制造人工香柠檬油、橙花油、玫瑰油时也少量使用。(+)-柏木萜烯:用作食用香料。-人参烯:用于合成人参挥发油,其可通过皮肤的渗透作用为人体所吸收,从而促进血液循环和新陈代谢,增进肌肤细胞的发育营养和光泽,具有防皱、抗寒与防紫外线辐射等药理作用。1-癸醇:GB 276096规定为允许使用的香料;主要用于配制橙子、柠檬、椰子和什锦水果等型香精;能用作润滑油添加剂和增塑剂、粘合剂、防沫剂, 还用于加工玫瑰油;微量用于金合欢、桂花、紫罗兰、红玫瑰、橙花、黄水仙、鸢尾、紫丁香、茉莉及甜橙花等香精配方。十一醛:在稀释状态时有玫瑰香、花香、水果香和甜橙的香气,用作花香香精抽变调剂,用于化妆品、皂用香精中。综上分析,在鱼蓼挥发油的成分中,相对含量较高的有肉豆蔻醛、石竹烯、癸醛、(+)-柏木萜烯、-人参烯、 1-癸醇、十一醛等化学成分。这些化学成分多数具有特殊的香气,化学用途上可以用来配制各种类型的香精,有些化合物则具有药用价值。如鱼蓼根茎15 g与瘦猪肉90 g加水炖烂,食之可治风湿性关节炎22。从相关的研究得知,黔东南地区的鱼蓼具有进一步开发利用其有用成分,用于药用生产和制造各种类型香精的前景。4 结论本研究采用水蒸气蒸馏法提取黔东南地区三个地方鱼蓼茎中挥发油的化学成分,经过GC-MS检测,剑河革东、凯里翁义田间和凯里翁义河边三个地方分别鉴定出了35种、21种、21种化学成分。黔东南地区三个地方鱼蓼茎挥发油主要成分相同的有8种物质,分别为肉豆蔻醛(38.48%)、石竹烯(19.55%)、癸醛(11.52%)、十一烷(4.12%)、(+)-柏木萜烯(3.46%)、-人参烯(3.39%)、 1-癸醇(1.86%)、十一醛(1.39%)。由于产地不同,鱼蓼茎挥发油中主要成分的种类和含量等存在一定差异。其主要成分中肉豆蔻醛、石竹烯、癸醛、(+)-柏木萜烯、-人参烯、 1-癸醇、十一醛可用作食用香料或配制香精;石竹烯、-人参烯具有良好的药用活性成分。因此,黔东南地区鱼蓼挥发油具有进一步研究和开发利用价值。附录:附图:图1:剑河革东鱼蓼叶挥发油总离子流色谱图图2:凯里翁义田间鱼蓼叶挥发油总离子流色谱图图3:凯里翁义河边鱼蓼叶挥发油总离子流色谱图附表:表1:剑河革东鱼蓼叶挥发油的化学成分序号保留时间(min)峰面积(%)分子式分子量相似度(%)类别化合物名称113.7150.24C15H2420495烯2,6 - 二甲基-6 - (4 - 甲基-3 - 戊烯基)双环3.1.1庚-2 - 烯214.5360.3C15H2420494烯-瑟林烯315.7150.31C15H2420482烷双环5.2.0壬烷,4 - 乙烯基-4,8,8 -三甲基-2 -亚甲基414.4790.33C15H2420490萘2 -异丙烯基-4-2,8 -二甲基-1,2,3,4,4,5,6,7 -八氢萘514.5760.35C15H2420488烯巴伦西亚橘烯615.8350.41C15H2420482烯(+)-喇叭烯720.1590.44C15H22O223491酮萘并1,2-C呋喃-1(3H)-酮,5,5 a,6,7,8,9,9a,9b-八氢-6,6,9a-三甲基816.4340.47C21H34O231882酮3-乙基-3羟基-5a-雄甾烷-17-酮914.360.5C15H2420484萘(4AR)- 1,2,3,4,4a,5,6,8a -八氢-1,4a(1,8)-二甲基-2 -(1 - 甲基亚乙基)萘1016.4730.59C15H24O22081醇反-长松香醇1115.1390.71C15H2420492烯(+)-柏木萜烯1214.9570.85C15H2420492烯-人参烯1313.890.95C15H2420491烯1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)环己烯1418.0591.64C15H26O22293醇1,4,4a, 5,6,7,8,8 a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘甲醇1516.5552.09C15H23Br28283烯8-溴-新异长叶烯1611.7422.46C11H22O17097醛十一醛1714.0842.95C15H2420486烯-石竹烯1811.1933.31C12H26O18697醇1-癸醇198.4764.09C11H2415697烷十一烷2013.6165.36C15H2420497烯石竹烯2110.21934.55C10H20O15697醛癸醛2213.23637.1C15H28O21295醛肉豆蔻醛表2:凯里翁义田间鱼蓼叶挥发油的化学成分序号保留时间(min)峰面积(%)分子式分子量相似度(%)类别化合物名称113.7290.4C15H2420494烯-反式香柠檬215.3420.42C15H2420485烯1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)环己烯314.5540.44C15H2420485烯-瑟林烯420.1780.48C15H22O223488酮萘并1,2-C呋喃-1(3H)-酮,5,5 a,6,7,8,9,9a,9b-八氢-6,6,9a-三甲基516.1750.51C15H24O22086烯石竹素;氧化石竹烯614.5920.59C15H2420488烯巴伦西亚橘烯715.2860.59C15H24O22082烯檀香醇815.8530.78C15H2420482烯香树烯920.8680.8C34H7047893烷三十四烷1016.4480.96C15H24O22077醇桉油烯醇1111.7571.33C11H22O17097醛十一醛1218.0761.36C15H26O22292醇1,4,4a, 5,6,7,8,8 a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘甲醇1314.4971.45C15H2420488烯(+)-柏木萜烯1421.4531.51C20H40O29694醇叶绿醇1514.3771.6C15H2420487萘(4AR)- 1,2,3,4,4a,5,6,8a -八氢-1,4a(1,8) - 二甲基-2 -(1 - 甲基亚乙基)萘1614.9751.7C15H2420492烯-人参烯1711.2052.33C10H22O15897醇1-癸醇1816.5755.79C15H23Br28283烯8-溴-新异长叶烯198.496.74C11H2415697烷十一烷2014.0997.56C15H2420485烯-石竹烯2113.638.08C15H2420497烯石竹烯2213.90610.69C15H2420492烯(Z)-法尼烯2310.20714.12C10H20O15697醛癸醛2413.22529.77C14H28O21296醛肉豆蔻醛 表3:凯里翁义河边鱼蓼叶挥发油的化学成分序号保留时间(min)峰面积(%)分子式分子量相似度(%)类别化合物名称113.1490.1C15H2420495烯-榄香烯214.6690.11C15H2420489烯-瑟林烯316.0340.11C15H2420482烯(E)-金合欢烯420.9680.11C15H22O223491萘萘并1,2-C呋喃-1(3H)-酮,4,5,5a,6,7,8,9,9a-八氢-6,6,9-三甲基-516.090.13C15H26O22275醇表蓝按醇616.5050.13C15H24O22078醇反-长松香醇714.3530.14C15H2220291烯-姜黄烯820.7770.16C15H22O21883酮8 - 异丙烯基-1 ,3,3,7 -四甲基 - 双环 5.1.0 辛-5 - 烯-2 - 酮911.6260.17C13H2818497烷正十三烷107.6440.18C10H1613697烯(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯1117.0230.18C15H2420485烯(Z)-石竹烯1215.7010.19C14H2419280烯1,5,9 - 十一碳三烯,2,6,10 - 三甲基 - ,(Z) -135.1590.2C9H2012896烷壬烷1417.2280.27C15H2420484烯(+)-喇叭烯1513.7380.31C15H2420495烯-反式香柠檬1616.4620.39C15H24O22082烯石竹素;氧化石竹烯1716.1790.51C15H24O22084烷1R-(1R*,4R*,6R*,10S*)-4,12,12-三甲基-9-亚甲基-5-氧杂三环8.2.0.04,6十二烷1816.7960.51C15H2420489烯香树烯1914.390.56C15H2420484萘(4AR)- 1,2,3,4,4a,5,6,8a -八氢-1,4a(1,8)-二甲基-2-(1 -甲基亚乙基)萘2015.3460.61C15H2420490烯1-甲基-4-(1-亚甲基-5-甲基-4-己烯基)环己烯2120.180.63C15H22O223490萘萘并1,2-C呋喃-1(3H) -酮,5,5 a,6,7,8,9,9a,9b-八氢-6,6,9-三甲基2215.8560.69C15H26O22283醇绿花白千层醇2321.4550.85C20H40O29694醇叶绿醇2415.2870.94C22H32O232876酮(17R)-3-羟基螺雄甾-5 -烯-17,1-环丁烷-2-酮2514.6010.98C15H2420491烯长叶烯2619.6011.01C15H22O21880烯脱氢环长叶烯氧化物2710.1491.14C8H8O315296酯水杨酸甲酯2812.6851.15C15H30O224288酸正十五酸续上表2914.5051.17C15H2420489烯(+)-长叶蒎烯3011.761.18C11H22O17097醛十一醛3114.391.18C15H2420489萘(4AR)- 1,2,3,4,4a,5,6,8a -八氢-1,4a(1,8) -二甲基-2 -(1 -甲基亚乙基)萘3214.9841.58C15H2420493烯-人参烯3318.0852.11C15H26O22290醇1,4,4a,5,6,7,8,8 a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-1-萘甲醇3411.2285.27C10H22O15896醇1-癸醇3516.5965.81C15H23Br28283烯8-溴-新异长叶烯368.5076.83C11H2415697烷十一烷3713.6567.89C15H2420497烯石竹烯3814.1198.2C14H26O21082醛顺-7-十四烯醛3913.93910.64C15H2420491烯(E)-法尼烯4010.24914.15C10H20O15697醛癸醛4113.28219.85C14H28O21295醛肉豆蔻醛参考文献1 李健秀, 周凤琴, 张照容主编. 山东药用植物志M. 西安: 西安交通大学出版社, 2013.2 汪
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