有机化学基础(人教版)课件《第一章第二节有机化合物的结构》.ppt

从下图（图中黑球表示碳原子）和所 学知识归纳有机物中碳原子的成键特点 思考： 一、有机物中碳原子的成键特点 1. 碳原子的成键特点 一、有机物中碳原子的成键特点 1. 碳原子的成键特点 碳原子价键为四个 一、有机物中碳原子的成键特点 1. 碳原子的成键特点 碳原子价键为四个 碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC 一、有机物中碳原子的成键特点 1. 碳原子的成键特点 碳原子价键为四个 碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC 碳链：直线型、支链型、环状型等 键长 分子中两个成键的原子的核间距离 键能 气态原子形成一摩共价单键所释放的 能量（破坏一摩单键所吸收的能量） 键角分子中键和键之间的夹角 2.共价键的三个参数 键长 分子中两个成键的原子的核间距离 一般说来，键长越短，键越牢固 键能 气态原子形成一摩共价单键所释放的 能量（破坏一摩单键所吸收的能量） 键角分子中键和键之间的夹角 2.共价键的三个参数 键长 分子中两个成键的原子的核间距离 一般说来，键长越短，键越牢固 键能 气态原子形成一摩共价单键所释放的 能量（破坏一摩单键所吸收的能量） 键能越大，键越牢固 键角分子中键和键之间的夹角 2.共价键的三个参数 键长 分子中两个成键的原子的核间距离 一般说来，键长越短，键越牢固 键能 气态原子形成一摩共价单键所释放的 能量（破坏一摩单键所吸收的能量） 键能越大，键越牢固 键角分子中键和键之间的夹角 决定分子的形状 2.共价键的三个参数 键能 键长 键角 判断分子的稳定性 确定分子在空间的几何构型 3. 甲 烷 分 子 表 示 式 H H C H H 电子式 3. 甲 烷 分 子 表 示 式 H H C H H HCH H H 电子式结构式 3. 甲 烷 分 子 表 示 式 H H C H H HCH H H 电子式结构式正四面体结构示意图 3. 甲 烷 分 子 表 示 式 杂化后形成四个能量相等的新轨道称为SP3轨道， 这种杂化方式称为SP3杂化，每一个SP3杂化轨道都 含有1/4 S成分和3/4 P成分。 在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的 sp3 杂 化 轨 道 在化学中，将两个轨道沿着轨道 对称轴方向重叠形成的键叫键。 键的定义键的定义 1. 电子云可以达到最大程度的重叠， 所以比较牢固。 2. 键旋转时不会破坏电子云的重叠， 所以键可以自由旋转。 键的特点 4. 烷烃的结构特征： 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 4. 烷烃的结构特征： 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 4. 烷烃的结构特征： 甲烷具有正四面体的结构特征。 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 4. 烷烃的结构特征： 甲烷具有正四面体的结构特征。 当烷烃中的碳原子数大于3的时候, 碳链就形成锯齿形状。 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 4. 烷烃的结构特征： 甲烷具有正四面体的结构特征。 当烷烃中的碳原子数大于3的时候, 碳链就形成锯齿形状。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。 练习: 2. 对制冷剂氟里昂12(CF2Cl2)的叙述正确的是： A、只有一种结构 B、有两种不同结构 C、有四种不同结构 D、是正四面体结构 （） 练习: 2. 对制冷剂氟里昂12(CF2Cl2)的叙述正确的是： A、只有一种结构 B、有两种不同结构 C、有四种不同结构 D、是正四面体结构 C （） 练习: 2. 对制冷剂氟里昂12(CF2Cl2)的叙述正确的是： A、只有一种结构 B、有两种不同结构 C、有四种不同结构 D、是正四面体结构 A C （） 5. 有机物组成与结构的表示方法 5. 有机物组成与结构的表示方法 (1)化学式： 5. 有机物组成与结构的表示方法 (1)化学式： C2H6 5. 有机物组成与结构的表示方法 (1)化学式： C2H6 (2)最简式(实验式)： 5. 有机物组成与结构的表示方法 (1)化学式： C2H6 (2)最简式(实验式)：CH3 5. 有机物组成与结构的表示方法 (1)化学式： C2H6 (2)最简式(实验式)：CH3 (3)电子式： 5. 有机物组成与结构的表示方法 (1)化学式： C2H6 (2)最简式(实验式)：CH3 (3)电子式： HCCH HH HH 5. 有机物组成与结构的表示方法 (1)化学式： C2H6 (2)最简式(实验式)：CH3 (3)电子式： HCCH HH HH (4)结构式： 5. 有机物组成与结构的表示方法 (1)化学式： C2H6 (2)最简式(实验式)：CH3 (3)电子式： HCCH HH HH (4)结构式：HCCH H H H H (5)结构简式： (5)结构简式：CH3CH3 (5)结构简式： CH3CH3 CH3CHCH2CHCHCH2 CH3CH3 (6)键线式： (5)结构简式： CH3CH3 CH3CHCH2CHCHCH2 CH3CH3 (6)键线式： 把有机物分子中的碳、氢元素符号 省略，只表示分子中键的连接情 况，每个拐点或终点均表示有一个 碳原子，称为键线式。 (5)结构简式： CH3CH3 CH3CHCH2CHCHCH2 CH3CH3 (6)键线式： 把有机物分子中的碳、氢元素符号 省略，只表示分子中键的连接情 况，每个拐点或终点均表示有一个 碳原子，称为键线式。 Cl (5)结构简式： CH3CH3 CH3CHCH2CHCHCH2 CH3CH3 练习：写出下列键线式所表示的分子式 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构体现象 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构体现象 （1）同分异构体现象： 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构体现象 （1）同分异构体现象： 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 （2）同分异构体： 具有同分异构体现象的化合物互称为 同分异构体。 2. 同分异构体的书写 例1：书写C7H16的同分异构体 2. 同分异构体的书写 口诀 例1：书写C7H16的同分异构体 2. 同分异构体的书写 口诀 碳链由长到短； 支链由整到散； 位置由里到外； 排布由邻到间。 例1：书写C7H16的同分异构体 2. 同分异构体的书写 口诀 碳链由长到短； 支链由整到散； 位置由里到外； 排布由邻到间。 例1：书写C7H16的同分异构体 练习：分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有 3个甲基的同分异构体有（ ）个 A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个 例2：写出分子式为C4H8的同分异构体。 常见的官能团异构小结： 分子通式同分异构体类别 CnH2n单烯、环烷 CnH2n-2二烯、炔烃 CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚 CnH2nO饱和一元醛、酮 CnH2nO2饱和一元羧酸、酯 氨基酸、硝基化合物CnH2n+1O2N 3. 同分异构体常见三种类型 3. 同分异构体常见三种类型 （1）碳链异构（如丁烷与异丁烷） 3. 同分异构体常见三种类型 （1）碳链异构（如丁烷与异丁烷） （2）官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯） 3. 同分异构体常见三种类型 （1）碳链异构（如丁烷与异丁烷） （2）官能团位置异构（如1-丁烯与2-丁烯） （3）官能团种类异构（如乙醇与甲醚） 注意:同一个碳原子上同时连接两个碳碳双 键或两个羟基或一个碳碳双键和一个羟基均 不稳定。即：C=C=C、COH、C=C. OH OH 判断下类各组有机物，互为同分异构体的是 CH3CHCH2和 CH3CH2CHCH3 CH3CH3CH3 和CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 CH2 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 和CH3CH2CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3 HCCOH 和 HCOCH HHHH HHHH CH3COOH 和 HCOOCH3 练习1. 某分子量为84的烃，主链上有4个 碳原子的同分异构体有( ) A3种 B4种 C5种 D6种 练习1. 某分子量为84的烃，主链上有4个 碳原子的同分异构体有( ) A3种 B4种 C5种 D6种 B CH3CHCHCHCH3 练习2. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CH3CH3 CH3CHCHCHCH3 判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定 练习2. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CH3CH3 CH3CHCHCHCH3 判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定 练习2. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CH3CH3 CH3CHCHCHCH3 判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定 练习2. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CH3CH3 CH3CHCHCHCH3 1 判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定 练习2. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CH3CH3 CH3CHCHCHCH3 1 2 3 4 判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定 练习2. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CH3CH3 CH3CHCHCHCH3 1 2 3 4 4 判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定 练习2. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CH3CH3 的一氯代物有( ) 种同分异构体。 A3种 B4种 C2种 D5种 3. 三联苯 B 的一氯代物有( ) 种同分异构体。 A3种 B4种 C2种 D5种 3. 三联苯 4. 下图表示某物质的结构简式（C12H12）, （1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（ ）种； CH3 CH3 （2）在环上的一溴代物有（ ）种； 4. 下图表示某物质的结构简式（C12H12）, （1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（ ）种； CH3 CH3 （2）在环上的一溴代物有（ ）种； 9 4. 下图表示某物质的结构简式（C12H12）, （1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（ ）种； CH3 CH3 （2）在环上的一溴代物有（ ）种； 9 3 5已知丁基有四种，不必试写,立即可断 定分子式为C5H10O的醛应有( ) A3种 B4种 C5种 D6种 5已知丁基有四种，不必试写,立即可断 定分子式为C5H10O的醛应有( ) A3种 B4种 C5种 D6种 B 甲 基：CH3 乙 基：CH2CH3 或C2H5 常见的烃基 CH2CH2CH3 CH3CH 正丙基： 异丙基： 烃分子失去一个或几个氢原子后 所剩余的部分叫做烃基。 CH3 CH3 CH2 CH OH 分子碎片题的解题思路: (1)理解下列术语： 端基：只能连接碳链首尾两端的一价基团。如 CH3、CH2CH3、Cl、OH等。 桥梁基：只能连接在碳链中间的二价基团。如 CH2、CH2CH2、CH=CH、 CC等，又叫连接基。 中心基：连接在碳链中心的三价或四价基团， 它是支链的起点。如CH、C。 分子碎片题的解题思路: (2)解题思路： 排列定骨架：定中心基，连端基。 组合插桥梁：将桥梁基组合成一个整体或分 别插入中心基和端基中间。 注意:骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合 ，要排除重复情况。 CH3 CH2 CH OH C 同分异构体数目的判断方法： (1)基元法：例如丁基（C4H9）的结构有4种，则丁 醇(C4H9OH)、戊醛、戊酸、一氯丁烷的同分异构体 均为4种。 (2)换元法：此法适用于确定烃的多元取代物的同分异 构体，其具体方法是：有机物Cn