选修五第1节有机物的分类、结构和命名.ppt

一、有机化合物的分类 1按碳的骨架分类 2按官能团团分类类 (1)官能团团：决定化合物特殊性质质的原子或原子团团 (2)有机物主要类别类别 、官能团团和典型代表物 类别类别官能团团代表物名称、结结构简简式 烯烃烯烃 (碳碳双键键) 乙烯烯 CH2CH2 炔烃烃 CC (碳碳三键键) 乙炔 CHCH 卤卤代烃烃 X (卤卤素原子) 溴乙烷烷 C2H5Br 醇OH(羟羟基)乙醇 C2H5OH 酚苯 酚 C6H5OH 醛醛 (醛醛基) 乙醛醛 CH3CHO 羧羧 酸COOH(羧羧基)乙酸 CH3COOH 酯酯 (酯酯基) 乙酸乙酯酯 CH3COOCH2CH3 1芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物三者之间有 何关系？ 提示：苯的同系物是只含一个苯环的烃，芳香烃 是含有苯环的烃，芳香族化合物是含有苯环的化 合物，其三者的关系如下： 二、有机化合物的结结构特点 1有机化合物中碳原子的成键键特点 2有机化合物的同分异构现现象 (2)同分异构体的常见类见类 型 异构类类型异构方式示 例 碳链链异构 碳链链骨架不 同 CH3CH2CH2CH3和 位置异构 官能团团位置 不同 CH2= CHCH2CH3和 CH3CH= CHCH3 官能团团异 构 官能团团种类类 不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 3.同系物 (1)结结构相似 (2)分子组组成上相差一个或若干个 CH2原子团团 2 与 都含有OH，彼 此相差CH2， 是属于同系物吗吗？ 提示：不属于，前者属于酚类，而后者属于醇类 三、有机化合物的命名 1烷烃烷烃 的习惯习惯 命名法 如C5H12的同分异构体有3种，分别别是： 、 、 ，用习惯习惯 命名法分别为别为 、 、 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷异戊烷 新戊烷 2有机物的系统统命名法 (1)烷烃烷烃 命名 最长长、最多定主链链 a选择选择 碳链作为为主链链 b当有几个不同的碳链时链时 ，选择选择 含支链 的一个作 为为主链链 给给主链链碳原子编编号。 写名称 按主链链的碳原子数称为为相应应的某烷烷，在其前写出支链链的 位号和名称原则则是：先简后繁，相同合并位号指明 阿拉伯数字用“，”相隔，汉汉字与阿拉伯数字用“” 连连接 最长 最多 (2)烯烃烯烃 和炔烃烃的命名 选选主链链：将含有 的最长长碳链链作为为主链链，作 为为“某烯烯”或“某炔” 编编号位：从距离双键键或叁键叁键 最近的一端对对主链链碳原子 编编号 写名称：将支链链作为为取代基，写在“某烯烯”或“某炔”的 前面，并用阿拉伯数字标标明双键键或三键键的位置 双键或叁键 (3)苯的同系物命名 苯作为为母体，其他基团团作为为取代基 例如：苯分子中的氢氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙 基取代后生成乙苯，如果两个氢氢原子被两个甲基取代后 生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别别用邻邻、间间、 对对表示 将某个甲基所在的碳原子的位置编为编为 1号，选选取最小 位次给给另一个甲基编编号 四、有机化合物结结构的测测定 1有机化合物分子式的确定 (1)有机化合物的元素组组成：最常见见的有 X (卤卤素)等元素 (2)各元素的定量测测定方法 碳、氢氢元素的质质量分数的测测定 在 中燃烧烧，测测出 和 的质质量 氮元素质量分数的测定 在 中燃烧，测出 的体积 C、H、O、N、 氧气水二氧化碳 二氧化碳氮气 卤卤素质质量分数的测测定 与 及浓浓 混合加热热，测测出 的质质量 氧元素质质量分数的测测定 C、H、N、X等元素的质质量分数总总和与100%的差值值 即为为氧元素的质质量分数 (3)相对对分子质质量的测测定质谱质谱 法 AgNO3HNO3卤卤化银银 2有机化合物结结构式的确定 (1)确定有机化合物结结构式的程序 不 官能团团种类类检验试剂检验试剂判断依据 碳碳双 键键或叁键叁键 Br2的CCl4溶液 红红棕色 酸性KMnO4溶液 紫色 卤卤原子NaOH溶液、HNO3 溶液、AgNO3溶液、 有 生成 (3)各种官能团团的化学检验检验 方法(见见下表) 退去 退去 沉淀 官能团团种类类检验试剂检验试剂判断依据 醇羟羟基钠钠有 放出 酚羟羟基FeCl3溶液 溴水有 生成 醛醛基 银银氨溶液 有 生成 新制Cu(OH)2悬浊悬浊 液 有 生成 羧羧基NaHCO3溶液有 放出 银镜 砖红色沉淀 氢氢气 显显色 白色沉淀 二氧化碳气体 1对对于烃烃 的命名正确的是 ( ) A4 甲基4,5 二乙基己烷烷 B.3 甲基2,3 二乙基己烷烷 C4,5 二甲基4 乙基庚烷烷 D3,4 二甲基4 乙基庚烷烷 解题指导 选 按烃的命名规则，首先必须选择分子结 构中的最长碳链为主链本题选项A和B的名称，均违反了 此规则然后对主链上碳原子离支链较近的一端开始按顺 序进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小 为原则遇有取代基较多时，当主链正确选定之后，主链 上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的名称也有所不同，此 时当以名称中各位次数字的和最小为原则本题选项C、 D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选 择的开始一端不同，出现了两个名称，其中各位次数字和 ，(344)(454)，所以该烃的正确命名为选项D. D 2(2010上海高考)下列有机物命名正确的是 ( ) 解题指导 选 本题考查有机物的命名，意在考查考 生对有机物命名方法的理解和应用能力A项应为1,2,4 三甲苯，C项应为2 丁醇，D项应为3 甲基1 丁炔 B 思考领悟 教师备课园地 拓展发现 主链碳原子编号位要遵循“近”、“简”、“小” (1)以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“ 近” (2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置， 则从较简单的支链一端开始编号即同“近”，考虑“简” (3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置， 而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种 不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编 号，即同“近”、同“简”，考虑“小” 感受鉴赏 1(2010课标,有改动)分子式为C3H6Cl6的同分异构体 共有(不考虑立体异构) ( ) A3种 B4种 C5种 D6种 解题指导 选 本题考查同分异构体的判断，意在 考查考生书写同分异构体的能力C3H2Cl6与C3H6Cl2的同 分异构体数目相同 B 4下列叙述中，正确的是 ( ) A相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为 同分异构体 B含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物 C结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种 D分子通式相同且组成上相差一个或几个CH2原子 团的物质互为同系物 解题指导 选 互为同分异构体的物质必须满足“分 子式相同、结构不同”的条件，互为同系物的物质必须 满足“结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团 ”的条件，相对分子质量相同的有机物，其分子式不一 定相同，分子通式相同的有机物，其结构不一定相似； 结构对称的烷烃，分子中氢原子不一定完全等效，其一 氯代物不一定只有一种，如丙烷 B 思考领悟 教师备课园地 拓展发现 同分异构体的书写与判断 (1)同分异构体的书写方法 烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具 体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移 ，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间 具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构 先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链 上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团 时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位3种 (2)常见的几种烃基的异构体数目 C3H7：2种，结构简式分别为： CH3CH2CH2、 . C4H9：4种，结构简式分别为： (3)同分异构体数目的判断方法 基元法 如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分 异构体 替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同 分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新 戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： a同一碳原子上的氢原子等效； b同一碳原子上的甲基氢原子等效； c位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 5某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件： X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状 况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量，欲确 定化合物X的分子式，所需的最少条件是 ( ) A B C D 解题指导 选 C、H的质量分数已知，则O的质量分 数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分 子质量即可求出它的分子式 A 6某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量 的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀该有机样品可能是 ( ) A乙二醇 B乙醇 C乙醛 D甲醇 A 思考领悟 教师备课园地 拓展发现 有机物分子式的确定方法 （1）有机化合物分子式的确定 （2）确定有机物分子式的规律 最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合， 混合物中元素质量比例相同 要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个 碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系 物具有相同的最简式 考 情 分 析 有机物的分类、结构和组成是有机化学知识的基础 ，是历年高考的必考内容主要以选择题、填空题的形 式进行考查，重点内容有： (1)官能团的名称及结构简式的书写 (2)同分异构体的书写及判断 (3)有机化合物的命名 (4)通过计算确定有机物的分子式 预测2012年对本部分知识仍会重点考查，其题型常 常和有机合成与推断融合在一起，其模式为：先根据所 给数据确定分子式，然后根据特征现象或特征转化确定 结构简式，最后再考查官能团的名称与结构简式的书写 、及有机物的命名及同分异构体的书写和判断等 1(2011湖州模拟)下列有关说法不正确的是 ( ) A具有相同通式的有机物不一定互为同系物 B分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物一定 互为同系物 C分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物 D两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14 . 考 题 印 证 解析：结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的 化合物互为同系物，故B错误，同系物一定有相同的通式， 而通式相同，不一定为同系物，如均符合通式CnH2n的 CH2= CH2与 就不是同系物，A正确；C3H8与 C6H14只能代表烷烃，故二者互为同系物，C正确；相邻同 系物相对分子质量相差14，D正确 答案：B 2(2009海南高考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立 体异构) ( ) A7种 B8种 C9种 D10种 解析：为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写 异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙 基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为 丙基，丙基2种异构)，共9种 答案：C 3.(2010安徽高考)北京奥运会期间对大 量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，以 保证鲜花盛开S 诱抗素的分子结构 如图，下列关于该分子说法正确的是 ( ) A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析：本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式 表示法分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基， 不含有苯环和酯基，故B、C、D错误 答案：A 4(2010浙江高考)下列说法中，正确的是 ( ) A光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子 化合物组成的物质 B开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽油，使 用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放 C红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机 化合物结构的分析 D阴极射线、 粒子散射现象及布朗运动的发现都 对原子结构模型的建立作出了贡献 解析：本题考查化学基础知识光导纤维的主要成分为 SiO2，A项不正确；B项中无磷洗涤剂与碳的排放不相关 ；D项中布朗运动与原子结构模型的建立无关 答案：C 5将0.2 mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓慢通过盛 有0.5 L 2 molL1的NaOH溶液中，生成的Na2CO3和 NaHCO3的物质的量之比为13，则该烷烃为 ( ) A甲烷 B乙烷 C丙烷 D丁烷 答案：D 6(2009江苏高考)环己酮是一种重要的化工原料，实验 室常用下列方法制备环己酮： 环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表： 物质质沸点()密度(gcm3,)溶解性 环环己醇161.1(97.8)*0.9624能溶于水 环环己酮酮155.6(95)*0.9478微溶于水 水100.00.9982 *括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合 物的沸点 (1)酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的H0，反应剧烈