化学：3-3《酯》课件.ppt

1 丁酸乙酯酯戊酸戊酯酯乙酸异戊酯酯 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 自然界中的有机酯酯 可可酯 多种酯类 水果中含低级酯 二、酯 1、定义： 理解：羧酸分子羧基中的OH被 OR取代后的产物。 2、简式： RCOOR 或 1、定义义：酸（羧羧酸或无机含氧酸）和 醇发发生反应应生成的一类类有机化合物。 注：R 不能为H 3、饱和一元羧酸酯的通式： CnH2n+1COOCmH2m+1或CnH2nO2 酯与饱和一元羧酸互为同分异构体 回顾的饱和一元羧酸的的通式？ 4、同分异构体 【重点】 饱和一元羧酸、酯、羟基醛， 通式为CnH2nO2，n2 例题：写出C3H6O2、C4H8O2的属于酸和酯的所有同分 异构体。 （1）碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构（羧基与酯基） 4 1.写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式。( 只含1个官能团) 6 羧酸：CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH 酯： CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 2、分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯所有 同分异构体的种类数分别为 种和 种。 练习：说出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2 （4）CH3CH2NO2 4.酯的命名“某酸某酯” A酸+B醇=A酸B酯 练习：写出下列酯的名称 （1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2ONO2 （3） 5、酯的性质 (1).酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。 密度比水小。 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 。 存在：低级酯存在于水果中 4乙酸乙酯的分子结构 化学式：C4H8O2 结构简式： CH3COOCH2CH3 吸 收 强 度 4 3 2 1 0 R OR 羧基、酯基都含有C=O双键， 但都不能与H2发生加成反应， 也不能与酸性高锰酸钾反应。 思考与交流 取代反应 酯的水解 CH3COC2H5+HOH CH3COH+C2H5OH H+ OO （一）酯 条件：稀硫酸，加热 酯酯+水 酸+醇 H+ 酯其中在酸性条件下水解是可逆的 酸加羟基醇加氢 升高温度，能提高乙酸乙酯的水解速率，你会采用 下列哪种加热方式？请说明理由（乙酸乙酯的沸点 为77） 思考与交流 思考：酯的水解反应实验中，为提高水解的 产率，可采取那些措施？ 1、加热，促进平衡正向移动 2、加入氢氧化钠做催化剂 振荡均匀,把三支试管同时放在70-80 的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。 蒸馏水5.5 mL 1:5的硫酸0.5 mL 蒸馏水5.0 mL 30%NaOH溶 液0.5mL、 蒸馏 水5.0mL 各加入滴乙酸乙酯 酯的化学性质-酯的水解 17 环境中性酸性 加热 碱性 加热 相同时 间内酯 层消失 速度 结论 探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液下的水解速度 探究酯的水解 无变化层厚减小，快 层厚减少多 ，较快 1、酯在碱性条件下水解速率最快，酸性条件，中性条 件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 2、温度越高，酯水解程度越大 。 （水解反应是吸热反应） 不加热不加热加热 加热 层厚稍有减层厚稍有减 少，慢少，慢 当有碱（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸， 而使水解趋于完全。 ROHRCOONa +NaOHCOORR + RCORH2O 无机酸 O RC O OHHOR H2ORCOONa +NaOHCOOHR + 碱性条件下的总反应 取代反应 酯的水解 CH3COC2H5+NaOH CH3CONa+C2H5OH OO CH3COC2H5+HOH CH3COH+C2H5OH H+ OO 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其 中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水 解是不可逆的 与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子 某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同 温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合 物X可能是( ) A乙酸丙酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯 例题 1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水 解，所需 NaOH 的量是多少？ CH3COCH3 O 水解后生成乙酸和甲醇，只有 乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH 水解后生成苯酚和丙酸，所 以需要 2mol NaOH ； 同理 则则可知需要 3mol NaOH 酚酯：即酚类物质形成的酯 酚酯的水解： + RCOO- + RCOOH 酸加羟基醇加氢 25 酯化反应和水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水 解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH 吸水，提高CH3COOH 与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 酯化 水解 要点一 酯水解的规律 1断键部位，酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂 的键例如 中，酯基 中的 CO键是酯化反应时形成的键，则水解时CO键断 裂，C原子连接水提供的OH，O原子连接水提供的 H，分别形成羧基和羟基 1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子 式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料，分子 式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是 ( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH B 2、1mol有机物 与足量NaOH 溶 液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ ） A5mol B4mol C3mol D2mol COOCH3CH3COO COOH B 2、 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触 杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式 如右图： 下列对该化合物叙述正确的是（ ） A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应 D 31 课堂巩固 1对有机物 的叙述不正确的是 （ ） A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应, 消耗NaOH 4mol C.与稀H2SO4共热生成两种 有机物 D.该物质的化学式为C14H10O9 C C O O RC-OR+ H-OH RCOH+HOR 稀硫酸 RCOOR+NaOH RCOONa + ROH 1、酯在酸存在的条件下, 水解生成酸和醇。 3、酯的酸性水解和酸与醇的酯化反应是可逆的 。 4、酯在有碱性条件下, 酯的水解趋近于完全。 2、酯在碱存在的条件下, 水解生成羧酸盐和醇。 写出丙酸丙酯在酸性、碱性条件水解的方程式。 小结: 乙酸乙酯的化学性质 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5O