选修五第二章第二节醇酚.ppt

全局性掌控 全局性掌控 本节节是有机化学的重要组组成部分，在高考中具有极 其重要的地位本节节主要考查查点：乙醇、醇类类、苯酚的 重要性质质；综综合应应用物质质的性质进质进 行检验检验 、分离、提 纯纯及有关化学实验实验 ；与其他烃烃的含氧衍生物之间间的关系 预测预测 以新型的有机分子为载为载 体，考查查醇、酚的结结构与性 质质，相应应的合成与推断仍将是高考的常见题见题 型. 选项选项 式诊诊断 诊诊断判断正误误，在诊诊断一栏栏内打“”或“” 1.从碘水中提取单质单质 碘时时，不能用无水乙醇代替 CCl4(2010浙江高考T11A) 2.1 mol羟羟基中电电子数为为10NA(2010江苏高考T5B) 3.106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃烧烧生成的CO2为为 112 L (标标准状况)(2010新课标全国卷T7B) 选项选项 式诊诊断 诊诊断判断正误误，在诊诊断一栏栏内打“”或“” 4.实验时实验时 手指不小心沾上苯酚，立即用70以上的 热热 水清洗(2010上海高考T12C) 5.苯酚与Na2CO3溶液反应应的离子方程式为为 HCO (2010上海高考T19A) - 3 一、乙醇 1组成和结构 分子式结结构式结结构简简式官能团团 OHC2H6OCH3CH2OH 2物理性质 (1)物理性质 密度：比水 ；沸点：比水 ；水溶性： ； 医用酒精组成： (2)无水乙醇的制备方法： 小与水互溶低 75%乙醇，25%水 加入生石灰，蒸馏 3化学性质 反应应物 及条件 断键键 位置 反应应 类类型 化学方程式 Na HBr， O2(Cu) ， 置换 反应 取代 反应 氧化 反应 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 CH3CH2BrH2O 2CH3CHO2H2O 反应应物及 条件 断键键 位置 反应应 类类型 化学方程式 浓浓硫酸， 170 浓浓硫酸， 140 CH3COOH (浓浓硫酸) 消去 反应 取代 反应 取代 反应 CH2 = CH2H2O CH3CH2OCH2CH3H2O CH3COOCH2CH3H2O 如何检验酒精中是否含有水？ 提示：向酒精中加入无水CuSO4粉末，若白色粉末 变成蓝色晶体，则说明酒精中含有水，否则不含水 二、醇类 1概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 ，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH或CnH2n2O. 2分类 3醇类物理性质的变化规律 (1)在水中的溶解性：低级脂肪醇 溶于水 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3. (3)沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而 逐渐 ； 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷 烃相比，醇的沸点远远 烷烃 易 小于 升高 高于 4醇的化学通性 (1)与活泼金属反应生成 . (2)与氢卤酸发生取代反应生成 (3)能发生催化氧化反应生成对应的 或 (4)与羧酸发生酯化反应生成 H2 卤代烃 醛酮 酯 三、苯酚 1分子结构 分子式： ，结构简式： 或 . C6H6O C6H5OH 2物理性质 (1)颜色、状态：纯净的苯酚是 色晶体，有 的气味， 易被空气中的氧气氧化呈 色 (2)溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度 ，高于65时与 水 ，苯酚 溶于酒精 (3)毒性：苯酚 毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎 沾到皮肤上，应立即用 擦洗 无特殊 粉红 小 互溶易 有 酒精 3化学性质 (1)弱酸性 向苯酚浊液中加NaOH溶液变澄清的化学方程式： . 苯酚钠与盐酸反应的化学方程式： . 向苯酚钠溶液中通CO2反应的化学方程式： NaOH H2O HCl NaCl H2OCO2 NaHCO3 (2)取代反应 向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成 反应的化学方程式： . 此反应用于苯酚的 和 白色沉淀 定性检验定量测定 (3)显色反应 向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈 色，此反 应可用于Fe3和苯酚的相互检验 (4)氧化反应 可以燃烧 在空气中易被氧化 能被酸性KMnO4溶液氧化 紫 1下列说法正确的是 ( ) A含有羟基的化合物一定属于醇类 B代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基 C醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的 化学性质 D分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 解析：羟基连在苯环上属于酚类，A不正确，B正确醇 和酚结构有异同，所以醇和酚性质上有不同，酚具有弱酸 性而醇没有弱酸性，C不正确苯环可通过链烃基再与羟 基相连，形成醇类，如苯甲醇， ，D不 正确 答案： B 2等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液 中，放置片刻，铜片质量不变的是 ( ) A硝酸 B无水乙醇 C石灰水 D盐酸 . 解析：铜灼烧后生成的CuO，能与硝酸、盐酸、无 水乙醇反应，但与无水乙醇反应后又生成铜，质量 不变 答案： B 3下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响，苯酚分子 中苯环比苯活泼的是 ( ) A和 B只有 C和 D全部 解析：反应、说明酚羟基氢原子活泼；由于羟基 对苯环的影响，使得苯环上与羟基邻、对位的氢原子 的活泼性增强，能与Br2发生取代反应 答案： B AM的分子式为C18H20O2 BM与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应 C1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2 解析：M不能与NaHCO3溶液反应 答案：B 5生活中的有机物应用广泛，其中乙醇比较常见 (1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水_ (2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程 式为_， 原子利用率是_ (3)下列属于乙醇的同系物的是_，属于乙醇的同分 异构体的是_(选填编号) C乙醚 D甲醇 ECH3OCH3 FHOCH2CH2OH (4)乙醇能够发生氧化反应：46 g乙醇完全燃烧消耗_ _L氧气(标准状况下) 乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应 的化学方程式为_ 下列说法正确的是_ A乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应 B交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车 C黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生 酯化反应生成了乙酸乙酯 解析：(3)和乙醇是同系物的物质应是饱和一元醇且组成 相差若干个CH2原子团，符合条件的是D；和乙醇互为 同分异构体的物质应和乙醇有相同的分子式和不同的结 构(4)A项中，CH2OH原子团可被酸性KMnO4溶 液氧化B项中，K2Cr2O7和乙醇反应被还原，颜色发 生变化D项中，乙醇久置被逐渐氧化成乙酸，两者反 应生成乙酸乙酯 类别类别脂肪醇芳香醇酚 实实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH 官能团团OHOHOH 结结构特点OH与链链 烃烃基相连连 OH与芳香烃烃 基侧链侧链 相连连 OH与苯环环 直接相连连 1脂肪醇、芳香醇与酚类物质的比较 类别类别脂肪醇芳香醇酚 主要化 学性质质 (1)取代 (2)脱水(分子内、分子 间间) (3)氧化 (4)酯酯化 (1)弱酸性 (2)取代反应应 (3)显显色反应应 (4)加成反应应 OH中 氢氢原子 的活性 酚羟羟基醇羟羟基 (酸性) (中性) 特性红热铜丝红热铜丝 插入醇中有刺激性气 味(生成醛醛或酮酮) 与FeCl3溶液 显显紫色 2醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构 体，但不属于同类物质如C7H8O属于芳香族化合物 的同分异构体有： 例1 A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟 金属钠反应放出氢气A不溶于NaOH溶液，而B能溶于 NaOH溶液B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能B苯环上的一溴代物有两种结构 (1)写出A和B的结构简式 A：_，B：_. (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： _. (3)A与金属钠反应的化学方程式为_； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物 质的物质的量之比为_ 名师精析 依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物 由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个 氧原子，故A、B中均有OH，为醇和酚类A不溶于 NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为 .B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白 色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有 三种结构： ，其中苯 环上一溴代物有两种结构的只有 . H2O与金属 钠反应生成H2的物质的量关系分别为： 2 H2， H2, 2H2OH2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的 量之比为111. 答案 111 (1)根据OH和其所连的烃基，可判断醇类及酚类物质， 并判断或书写其同分异构体 (2)根据OH与烃基的相互影响，判断羟基化合物中 OH上氢原子的活泼性，及羟基化合物与Na、NaOH、 Na2CO3及NaHCO3的反应关系 1某些芳香族化合物与 互为同分异构 体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别 有 ( ) A2种和1种 B2种和3种 C3种和2种 D3种和1种 解析：该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚 ( )、苯甲醇 ( )、苯甲醚( )互为同分异构体， 前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应 答案：C 2(2011湘潭模拟)下列关于有机化合物M和N的说法正 确的是 ( ) A等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应，消耗NaOH 的量相等 B完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳和水的量 分别相等 C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个 解析：M中的醇羟基不能与NaOH反应，而N中的酚羟基 能够与NaOH反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误； 两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数不同，故 完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错 误；N分子中，所有原子均可能处于同一平面，共18个 原子，D项错误 答案：C 1醇类的催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的 氢原子个数有关 2醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子， 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生 消去反应，生成不饱和键表示为： CH3OH、 等结构的醇不能发生消 去反应 例2 下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 ( ) 名师精析 A项，发生氧化反应生成 ； B、D项，羟基的邻位碳原子上没有H，不能发生消去 反应 答案 C 卤代烃和醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但 发生反应的条件不同卤代烃消去反应的条件是NaOH醇 溶液，加热；而醇消去反应的条件为浓H2SO4加热 3乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况 可表示如下： 下列醇能被氧化为醛类化合物的是 ( ) A(CH3)3COH B C DCH3CH2CH(C