硼氢化钠的还原及相关机理.ppt

金属氢化物的还原及 机理 -NaBH4 制作：小鱼爱大海 1 一：金属氢化物还原 反应官能团生成官能团LiAlH4NaBH4 酮仲醇 醛伯醇 酯伯醇 羧酸伯醇 酰氯醛 注： 表示官能团能被还原； 表示官能团不能被还原或反应很慢 两种主要金属氢化物的还原特性1 参考文献：1 闻韧 主编 药物合成反应 北京 ：化学工业出版社 ，2002. 363 2 还原试剂（金属氢化物）的选择： NaBH4 结论： 反应迅速， 但后处理操作复杂。 3 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 （一）、酯的还原 1 R1, R2,R3,R4 : H, Cl, Br, F, OMe 2 Reference: 1 Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and Marcus Vinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022; 2 R.E. Ten-Brintk, J.Org. Chem. 1987,52, 418 ; 4 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 （一）、酯的还原 3 Reference: 3Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and Marcus Vinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ; 4 R .Shundo,Y.Matsubara,K.Nishiguchi,T.Hirashima, Bull.Chem. Soc.Jpn. 65 (1992)530; （二）羧酸的还原 4 5 二、文献查阅： NaBH4参与的反应 （二）羧酸的还原 5 6 Reference:5(a) S.Baskaran, V.Gupta, N. Chidambaram, S. Chandrasekaran, J. Chem.Soc. Commun.(1989)903; (b) 6 Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ; 6 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 （三）氨基酸及其衍生物的还原 8 9 8 9 (a) Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ; (b)R.P.McGeary, Tetrahedron Lett. 39 (1998) 3319; 7 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 （四）氰基的还原 Reference:10 (a) Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza. Tetrahedron Letters 2004,45, 6021-6022; (b) T.Yamakawa, M Masaki, H. Nohira, Bull. Chem. Soc. Jpn. 64 (1991) 2730; (c) C.F.Lane, Chem. Rev. 76 (1976) 773 ; 10 8 二、文献查阅： NaBH4参与的还原反应 （五）酰氯的还原 Reference: 11Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and Ma