选修五-第一章有机物的认识复习.doc

1 第第 1 节节 有机化合物的分类有机化合物的分类 大良校区周楚燕大良校区周楚燕 【教学重点】 了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 【教学难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。 有机物的定义：有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸 （HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000 多万种） 一、按碳的骨架分类：一、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1链状化合物链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以 又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 2环状化合物环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （2）芳香化合物：）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 二、按官能团分类：二、按官能团分类： 官能团：官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团 常见的官能团有： 烃的衍生物：烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH OH 2 可以分为以下 12 种类型： 类别 官能团典型代表物类别 官能团典型代表物 烷烃 甲烷酚羟基苯酚 烯烃双键乙烯醚醚键乙醚 炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛 芳香烃 苯酮羰基丙酮 卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸 醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯 练习：练习： 1下列有机物中属于芳香化合物的是（ ） 2【归纳】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： 【变形练习】下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_，（2）属于芳香烃的是 _， （3）属于苯的同系物的是_。 3按官能团的不同对下列有机物进行分类： 4按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式） （1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和： _、_； （2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种： _、_； （3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛： _、_； （4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇： _、_。 A B NO2 C CH3 D CH2CH3 OH CH= CH2 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 OH COOH CCH3 CH3 CH3 OH H CH O OH HO C2H5 COOH HC O OC2H5 H2C= CHCOOH 3 5有机物的结构简式为 试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应） 第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点(教学设计教学设计) 第一课时第一课时 一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学活动 教学内容 教学 环节教师活动学生活动 设计意图 引入 有机物种类繁多，有很多有机物的 分子组成相同，但性质却有很大差 异，为什么？ 结构决定性质， 结构不同，性 质不同。 明确研究有机 物的思路：组 成结构性 质。 有机分子的 结构是三维 的 设置 情景 多媒体播放化学史话：有机化合物 的三维结构。思考：为什么范特霍 夫和勒贝尔提出的立体化学理论能 解决困扰 19 世纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 有机物中碳 原子的成键 特点 交流 与讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、 苯等有机物的球棍模型并进行交流 与讨论。 讨论：碳原子 最外层中子数 是多少？怎样 才能达到 8 电 子稳定结构？ 碳原子的成键 方式有哪些？ 碳原子的价键 总数是多少？ 什么叫单键、 双键、叁键？ 什么叫不饱和 碳原子？ 通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。 有机物中碳 原子的成键 特点 归纳 板书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳 原子含有 4 个价电子，易跟多种原 子形成共价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、 碳环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为 4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁 键或在苯环上的碳原子（所连原子 师生共同小结。 通过归纳，帮 助学生理清思 路。 CH2OH COOH CH= CH2 OHC 4 的数目少于 4）。 简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系 观察 与思 考 观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机 物的球棍模型，思考碳原子的成键 方式与分子的空间构型、键角有什 么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的 一个氢原子，甲基中的碳原子与原 结构有什么关系？ 分组、动手搭 建球棍模型。 填 P19 表 2-1 并思考：碳原 子的成键方式 与键角、分子 的空间构型间 有什么关系？ 从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原 子成键方式与 空间构型的关 系。 碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系 归纳 分析 C C= 四面体型 平面型 =C= C 直线型 直线型 平面型 默记理清思路 分子空间构 型 迁移 应用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H-CC-CH2CH3 (3) CCCH=CF2、 思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳 原子共线？ （3）有几个不 饱和碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与 有机化合物 空间形状 观看 动画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子 成键过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮 助学生自学， 有助于认识立 体异构。 碳原子的成 键特征与有 机分子的空 间构型 整理 与归 纳 1、有机物中常见的共价键：C- C、C=C、CC、C-H、C- O、C-X、C=O、CN、C- N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双 键和叁键的价键数分别为1、2 和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键 中有两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁 键或在苯环上的碳原子（所连 原子的数目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CHCH 师生共同整理 归纳 整理归纳 5 学业评价 迁移 应用 展示幻灯片：课堂练习 学生练习巩固 作业 习题 P28，1、2学生课后完成检查学生课堂 掌握情况 第二课时第二课时 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。） “同系物同系物”的理解：的理解：（1）结构相似 一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团 分子式不同 【练习练习】 下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同系物。 CH2=CHCH3 CH2=CHCH=CH2 二、同分异构体的类型和判断方法二、同分异构体的类型和判断方法 1.1.同分异构体的类型：同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构 CH3CHCH=CH2 CH3 CH3 CH3C=CHCH3 CH3CH=C CH3 CH3 6 2.2.同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法 同步练习同步练习“四同”的区别 1）下列各组物质分别是什么关系？ CH4与 CH3CH3 正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨 O2与 O3 H 与 H 1 1 2 1 2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和 2-丙醇 和 CH3-CH2-CH2-CH3 三、同分异构体的性质差异三、同分异构体的性质差异 带有支链越多的同分异构体，沸点越低。 第三课时第三课时 四四、如何书写同分异构体如何书写同分异构体 1.1.书写规则书写规则四句话： 主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。 （注:支链是甲基则不能放 1 号碳原子上；若支链是乙基则不能放 1 和 2 号碳原子上，依次类推。 可以画对称轴，对称点是相同的。） 2.2.几种常见烷烃的同分异构体数目：几种常见烷烃的同分异构体数目： 丁烷：2 种 ；戊烷：3 种 ；己烷：5 种 ；庚烷：9 种 下列碳链中双键的位置可能有_种。 知识拓展知识拓展 1.你能写出 C3H6 的同分异构体吗？ 2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？按位置异构书写；按位置异构书写； 按碳链异构书写；）按碳链异构书写；） 3.若题目让你写出 C4H10O 的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第 2 题答案相同吗？ （提示：还需 按官能团异构书写。按官能团异构书写。） 【思考思考】 （1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。 二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质？ （是，培养学生的空间想象能力） （2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。 CH3CHCH3 CH3 7 注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有 1 种。 指导学生阅读课文 P11 的科学史话 注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的 sp3 杂化轨道 五、键线式的含义（课本五、键线式的含义（课本 P10P10资料卡片资料卡片） 【练习练习】 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。 OH ； ； ； 【练习练习】 1.烷烃 C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式 。（课本 P12、5 ） 2.分子式为 C6H14的烷烃在结构式中含有 3 个甲基的同分异构体有（ ）个 （A）2 个 （B）3 个 （C）4 个 （D）5 个 3.经测定，某有机物分子中含 2 个 CH3 ，2 个 CH2 ；一个 CH ；一个 Cl 。试写出这 种有机物的同分异构体的结构简式： 第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名 【教学目标】 1知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。 2过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。 3情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。 【归纳】 一、烷烃的命名 1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置， 连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法 第二课时第二课时 二、烯烃和炔烃的命名：二、烯烃和炔烃的命名： 命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有 双键或叁键。 命名步骤： 、选主链，含双键（叁键）； 、定编号，近双键（叁键）； 、写名称，标双键（叁键）。 其它要求与烷烃相同！ 8 三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为 1 号。 有多个取代基时，可用邻、间、对或 1、2、3、4、5 等标出各取代基的位置。 有时又以苯基作为取代基。 四、烃的衍生物的命名四、烃的衍生物的命名 卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。 醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚：以酚羟基为 1 位官能团象苯的同系物一样命名。 醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。 醛、羧酸：某醛、某酸。 酯：某酸某酯。 【练习】 一 选择题 1下列有机物的命名正确的是 ( D ) A. 1,2二甲基戊烷 B. 2乙基戊烷 C. 3,4二甲基戊烷 D. 3甲基己烷 2下列有机物名称中，正确的是 ( AC ) A. 3,3二甲基戊烷 B. 2,3二甲基2乙基丁烷 C. 3乙基戊烷 D. 2,5,5三甲基己烷 3下列有机物的名称中，不正确的是 ( BD ) A. 3,3二甲基1丁烯 B. 1甲基戊烷 C. 4甲基2戊烯 D. 2甲基2丙烯 4下列命名错误的是 ( AB ) A. 4乙基3戊醇 B. 2甲基4丁醇 C. 2甲基1丙醇 D. 4甲基2己醇 5(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ( D ) A. 2乙基丁烷 B. 3乙基丁烷 C. 2甲基戊烷 D. 3甲基戊烷 6有机物 的正确命名是 B A 3,3 二甲基 4乙基戊烷 B 3,3, 4 三甲基己烷 C 3,4, 4 三甲基己烷 D 2,3, 3 三甲基己烷 7某有机物的结构简式为： ，其正确的命名为 ( C ) A. 2,3二甲基3乙基丁烷 B. 2,3二甲基2乙基丁烷 C. 2,3,3三甲基戊烷 D. 3,3,4三甲基戊烷 8一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是 CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别 以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。 按此原则，对下列几种新型灭火剂的 命名不正确的是 ( B ) A. CF3Br 1301 B. CF2Br2 122 C. C2F4Cl2 242 D. C2ClBr2 2012 9 第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 【教学重点】 蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算 【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍 第一课时第一课时 【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯 净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须 得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。 【归纳】 1研究有机化合物的一般步骤和方法 （1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）； （2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式； （3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式； （4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。 2有机物的分离、提纯实验 一、一、分离、提纯分离、提纯 1蒸馏蒸馏 【实验 1-1】 【实验 1-1】注意事项：注意事项： （1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接 水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反， 即“先尾后头”。 （2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。 （3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以 1/2 容积为宜，不能超过 2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘 记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴 沸引起事故。 （4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热， 千万不可直接加热蒸馏烧瓶！ 物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。 去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。 2重结晶重结晶 【思考和交流】 1 “学与问” 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极 低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。 2 为何要热过滤？ 【实验 1-2】注意事项：注意事项： 苯甲酸的重结晶 1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。 2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。 10 第二课时第二课时 3 3萃取萃取 注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。 4 4色谱法色谱法 第三课时第三课时 【引入】 从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其 元素组成及结构长期没有得到解决。直到 19 世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃 烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是 有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推 动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。 【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素 组成？ 二、二、元素分析与相对原子质量的测定元素分析与相对原子质量的测定 1元素分析元素分析 例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验 图 1-1 碳和氢的鉴定 方法而检出。例如： C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu 实验：取干燥的试样蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。 如图 1-1 所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观 察现象。 结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴 （让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。 补充：有机物燃烧的规律归纳补充：有机物燃烧的规律归纳 1 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式：CxHy (x+)O2xCO2H2O 4 y 2 y （1）燃烧后温度高于 100时，水为气态： 1 4 y VVV 后前 y4 时，0，体积不变；V y4 时，0，体积增大；V y4 时，0，体积减小。V （2）燃烧后温度低于 100时，水为液态： 1 4 y VVV 后前 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关， 而与氢分子中的碳原子数无关。而与氢分子中的碳原子数无关。 11 例：例：盛有 CH4和空气的混和气的试管，其中 CH4占 1/5 体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后 倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中 A水面上升到试管的 1/5 体积处； B水面上升到试管的一半以上； C水面无变化； D水面上升。 答案：D 2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律 完全燃烧的通式：CxHy (x+)O2xCO2H2O 4 y 2 y （1）相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+)值越大，则耗氧量越多； 4 y （2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或值）越大，则耗氧量越多； y x （3）1mol 有机物每增加一个 CH2，耗氧量多 1.5mol； （4）1mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小 0.5mol； （5）质量相同的 CxHy，值越大，则生成的 CO2越多；若两种烃的值相等，质量相同，则生 x y x y 成的 CO2和 H2O 均相等。 3碳的质量百分含量 c相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意 比混合，完全燃烧后产生的 CO2的量总是一个定值。 4不同的有机物完全燃烧时，若生成的 CO2和 H2O 的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和 氢原子的原子个数比相等。 2质谱法质谱法 注：注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。 第四课时第四课时 三、分子结构的测定三、分子结构的测定 1 红外光谱 注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物 含有哪些官能团。 2 核磁共振氢谱 注：了解通过该谱图确定了 （1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子 （2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。 有机物分子式的确定有机物分子式的确定 1有机物组成元素的判断有机物组成元素的判断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl。某有机物完 全燃烧后若产物只有 CO2和 H2O，则其组成元素可能为 C、H 或 C、H、O。欲判定该有机物中是否 含氧元素，首先应求出产物 CO2中碳元素的质量及 H2O 中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量 之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。 12 2实验式实验式(最简式最简式)和分子式的区别与联系和分子式的区别与联系 (1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中 的原子个数。 注意：注意： 最简式是一种表示物质组成的化学用语； 无机物的最简式一般就是化学式； 有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种； 最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。 例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为 CH，故它们所含 C、H 元素的质量分数是相同的。 (2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 注意：注意： 分子式是表示物质组成的化学用语； 无机物的分子式一般就是化学式； 由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种； 分子式(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大 n 倍， 。 3确定分子式的方法确定分子式的方法 (1)实验式法 由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)相对分子质量求分 子式。 (2)物质的量关系法 由密度或其他条件求摩尔质量求 1mol 分子中所含各元素原子的物质的 量求分子式。（标况下 M=dg/cm310322.4L/mol） (3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。 (4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。 由于 x、y、z 相对独立，借助通式进行计算，解出 x、y、z，最后求出分子式。 例例 1 3.26g 样品燃烧后，得到 4.74gCO2和 1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为 60，求该样 品的实验式和分子式。 (1)求各元素的质量分数 （2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比 （3）求分子式 通过实验测得其相对分子质量为 60，这个样品的分子式=（实验式）n。 13 例例 2 实验测得某烃 A 中含碳 85.7%，含氢 14.3%。在标准状况下 11.2L 此化合物气体的质量 为 14g。求此烃的分子式。 解：解：（1）求该化合物的摩尔质量 （2）求 1mol 该物质中碳和氢原子的物质的量 例例 3 6.0g 某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过 5g 灼热的氧化铜，氧化铜固 体的质量变成 4.36g。这时氢气的利用率是 80%。求该一元醇的分子。 例例 4 有机物 A 是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A 蒸气与乙醇蒸气的相对密度是 2。1.38gA 完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加 3.06g；若将燃烧产物通 过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加 1.08g；取 4.6gA 与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的 体积为 1.68L；A 不与纯碱反应。通过计算确定 A 的分子式和结构简式。 说明：说明：由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径： 【练习】 某烃 0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成 13.2g CO2、7.2gH2O，则该烃的分子式为 。 已知某烃 A 含碳 85.7%，含氢 14.3%，该烃对氮气的相对密度为 2，求该烃的分子式。 125时，1L 某气态烃在 9L 氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为 10L（相同条件下）， 则该烃可能是 A. CH4B. C2H4C. C2H2D.C6H6 一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共 10g，混合气密度是相同状况下 H2密度的 12.5 倍， 该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了 8.4g，组成该混合气体的可能是 A. 乙烯和乙烷B. 乙烷和丙烯C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷 室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反 应前减少 50mL，再通过 NaOH 溶液，体积又减少了 40mL，原烃的分子式是 A. CH4 B. C2H4 C. C2H6 D.C3H8 A、B 两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为 13.5。若 A 完全燃烧，生 成 CO2和 H2O 的物质的量之比为 12，试通过计算求出 A、B 的分子式。 14 使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得 CO2 3.52 g，H2O 1.92 g，则该混合气体中乙烷和 丙烷的物质的量之比为 A.12 B.11 C.23 D.34 两种气态烃的混合气共 1mol，在空气中燃烧得到 1.5molCO2和 2molH2O。关于该混合气的说 法合理的是 A一定含甲烷，不含乙烷B一定含乙烷，不含甲烷 C一定是甲烷和乙烯的混合物D一定含甲烷，但不含乙烯 925某气态烃与 O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至 25，此时容器内压强为原 来的一半，再经 NaOH 溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为 A. C2H4B. C2H2C. C3H6D. C3H8 10某烃 7.2g 进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入 500mL0.2mol/L 的烧碱溶 液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。 11常温下某气态烷烃 10mL 与过量 O285mL 充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得 气体体积变为 70mL，求烃的分子式。 12由两种气态烃组成的混合烃 20mL，跟过量 O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓 H2SO4后体积减少了 30mL，然后通过碱石灰又减少 40mL。这种混合气的组成可能有几种？ 有机物分子式的确定有机物分子式的确定参考答案参考答案 例例 1 3.26g 样品燃烧后，得到 4.74gCO2和 1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为 60，求该样品的 实验式和分子式。 解：解：(1)求各元素的质量分数 样品 CO2 H2O 3.26g 4.74g 1.92g （2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比 这个样品的实验式为 CH2O。 15 （3）求分子式 通过实验测得其相对分子质量为 60，这个样品的分子式=（实验式）n。 故这个样品的分子式为 C2H4O2。 答：答：这个样品的实验式为 CH2O，分子式为 C2H4O2。 例例 2 实验测得某烃 A 中含碳 85.7%，含氢 14.3%。在标准状况下 11.2L 此化合物气体的质量 为 14g。求此烃的分子式。 解：解： （1）求该化合物的摩尔质量 根据 得 （2）求 1mol 该物质中碳和氢原子的物质的量 即 1mol 该化合物中含 2molC 原子和 4molH 原子，故分子式为 C2H4。 例例 3 6.0g 某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过 5g 灼热的氧化铜，氧化铜固 体的质量变成 4.36g。这时氢气的利用率是 80%。求该一元醇的分子。 解：解：设与 CuO 反应的氢气的物质的量为 x 而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为 。 饱和一元醇的通式为 ，该一元醇的摩尔质量为 M（A）。 16 该一元醇的相对分子质量是 60。根据这一元醇的通式，有下列等式： 则饱和一元醇的分子式是 C2H6O。 例例 4 有机物 A 是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A 蒸气与乙醇蒸气的相对密度是 2。1.38gA 完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加 3.06g；若将燃烧产物通 过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加 1.08g；取 4.6gA 与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的 体积为 1.68L；A 不与纯碱反应。通过计算确定 A 的分子式和结构简式。 解：解：燃烧产物通过碱石灰时，CO2气体和水蒸气吸收，被吸收的质量为 3.06g；若通过浓硫酸时， 水蒸气被吸收，被吸收的质量为 1.08g。故 CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为： 列方程解之得 x=3 y=8 由题意知 A 与金属钠反应，不与 Na2CO3反应，可知 A 含羟基不含羧基（COOH）。 4.6gA 所含物质的量为 4.6gA 中取代的 H 的物质的量为 。 即 1molA 取代 H 的物质的量为 3mol，可见 1 个 A 分子中含有 3 个羟基，故 A 为丙三醇， 结构简式为： 【练习】 解析：解析：烃完全燃烧产物为 CO2、H2O，CO2中的 C、H2O 中的 H 全部来自于烃。13.2g CO2物 质的量为，7.2gH2O 物质的量为， 则 0.1mol 该烃中分子含 13.2g 0.3mol 44g/mol 7.2g 0.4mol 18g/mol C：0.3mol，含 H：0.4mol20.8mol（CO2C、H2O2H），所以 1mol 该烃分子中含 C3mol、含 17 H8mol。答案：C3H8。 解析：解析：，即最简式为 CH2、化学式为，该烃的 85.7%14.3% n(C):n(H):1:2 121 2n (CH ) 相对分子质量：Mr(A)Mr(N2)228256，故分子式为 C4H8。 r r2 M (A)56 n4 M (CH )14 解析：解析：任意烃与一定量氧气充分燃烧的化学方程式： CxHy + (x + )O2 xCO2 + H2O y 4 点燃 y 2 当温度高于 100时，生成的水为气体。若烃为气态烃，反应前后气体的体积不变，即反应消耗 的烃和 O2与生成的二氧化碳和气态水的体积相等。 1 (x + ) x y 4 y 4 y 2 就是说气态烃充分燃烧时，当烃分子中氢原子数等于 4 时（与碳原子数多少无关），反应前后气 体的体积不变（生成物中水为气态）。答案：A、B。 解析：解析：混合气体的平均摩尔质量为 12.52g/mol25 g/mol，则混合气的物质的量为 ；又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是 28g/mol，故烷烃的摩尔质量一定小于 25g/mol，只能是甲烷。当混合气通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的 8.4g 为烯烃质 量，则甲烷质量为 10g8.4g 1.6g，甲烷的物质的量为 0.1mol，则烯烃的物质的量为 0.3mol，烯 烃的摩尔质量为 ，根据烯烃通式 CnH2n，即 14n28，可求出 n 2，即烯烃为乙烯。答案：C。 解析：解析：烃在过量氧气中完全燃烧产物为 CO2、H2O 及剩余 O2，由于是恢复到室温，则通过 NaOH 溶液后气体体积减少 40mL 为生成 CO2体积。 CxHy + (x + )O2 xCO2 + H2O（g）V y 4 点燃 y 2 1 x + x1+ y 4 y 4 0.04 0.05 列式计算得：y5x4 当： x1 y1x2 y6x3 y11 只有符合。（为什么？）答案：C。 解析：解析：烃