有机推断题的突破口和典型习题.doc

有机推断题的突破口和典型习题一、常见的官能团的结构和名称官能团：官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团。名称碳碳双键碳碳叁键卤原子硝基氨基磺酸基结构CCCCXNO2NH2SO3H名称酚羟基醇羟基羰基醛基酯基羧基结构OH(羟基连在苯环上)OHOCOCHOCOCOCOH二、各类官能团或典型代表物的性质对比官能团组成通式结构特点主要的化学通性代表物碳 碳双键CCCnH2n（单烯烃）平面（至少六原子）1、加成：H2、HX、H2O、X2（溴水等）2、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙烯碳碳叁键CCCnH2n2（单炔烃）直线（至少四原子）1、加成：H2、HX、H2O、X22、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙炔醇OHCnH2n+2O(饱和一元醇)羟基与链烃直接相连，分子极性较强1、与金属钠反应：生成醇钠和氢气（所有）2、催化氧化：成醛或酮（某些）3、消去反应，分子内脱水生成烯或炔（某些）4、酯化反应：与酸生成酯（所有）5、与HX的反应乙醇乙二醇丙三醇酚OH羟基直接与苯环相连1、弱酸性：比碳酸弱，可与NaOH、Na2CO3等反应2、取代反应：与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀3、显色反应FeCl3溶液显紫色4、氧化反应：O2、KMnO45、还原反应：苯酚醛OCHCnH2nO(饱和一元醛)碳氧双键有极性，具有不饱和性1、加成反应：可与氢气在一定条件下反应生成醇，也可以看作是还原反应2、氧化反应：能被强氧化剂KMnO4、氧气等氧化，也能被弱氧化剂（银氨溶液、新制的氢氧化铜）氧化成羧酸。甲醛乙醛羧酸OCOHCnH2nO2(饱和一元酸)羟基受碳氧双键的影响能发生电离1、具有酸的通性，乙酸比碳酸的酸性强。2、酯化反应，与醇反应生成酯甲酸乙酸酯OCOCnH2nO2(饱和一元羧酸一元醇酯)分子中的碳氧单键易断裂水解反应：酸性条件下生成相应的羧 酸和醇；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。乙酸乙酯卤代烃XCnH2n+1X(饱和一元卤代烃)分子中碳卤键易断裂1、 水解反应：生成醇2、 消去反应：生成烯或炔溴乙烷三、常见的有机反应类型常见的有机反应类型可分为取代反应、加成反应、消去反应和聚合反应四个基本反应类型。从氧化还原角度还可分为氧化反应和还原反应。1、取代反应：烷烃（卤代）、苯及其同系物（卤代、硝化）、卤代烃（水解）、醇（卤代、酯化、分子间脱水）、酚（溴代）、羧酸（酯化）、酯（水解）等；2、加成反应：烯烃或炔烃（加X2、H2、HX、H2O）、苯（加H2）、醛或酮（加氢）、油脂（氢化）；3、消去反应：卤代烃脱HX、醇分子脱水；4、酯化反应：醇和羧酸或无机含氧酸、纤维素和羧酸或无机含氧酸、甘油和酸、葡萄糖和酸；5、水解反应：卤代烃、酯、油脂、二糖、和多糖、蛋白质或肽；（皂化反应：油脂在碱性条件下水解）6、氧化反应：能使KMnO4溶液褪色的有烯、炔、烷基苯（苯环相连碳上带氢的）、醇（本碳上含氢的）、酚、醛等，能去氢催化氧化的为醇、能加氧催化氧化的为烯、醛等，能发生银镜反应的为和能被新制的Cu(OH)2碱性悬浊液氧化的为醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等；7、还原反应：烯、炔、苯环、醛、酮、葡萄糖等与H2加成；8、加聚反应：乙烯、氯乙烯、乙炔等含碳碳双键、碳碳三键的有机物，甲醛也可加聚；9、縮聚反应：二元酸和二元醇的酯化成聚酯、分子中既含羧基又含醇羟基的分子酯化成聚酯、氨基酸分子间的缩聚成多肽；四、常用的试剂与官能团的反应1、氧气（O2）：烃和烃的含氧衍生物均可完全燃烧成CO2、H2O，醇、烯、醛的催化氧化等2、高锰酸钾(KMnO4)：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物（大多数）、醇（某些）、酚羟基、醛基等3、氢气(H2)：碳碳双键（1:1）、碳碳三键（1:2）、苯环（1:3）、醛基或酮基中的羰基（1:1）4、氯气(Cl2 )： 烷基的取代（生成多种取代产物），烯烃的加成反应5、溴水(Br2)：碳碳双键（1:1）或碳碳三键（1:2）的加成，酚羟基邻对位的取代（1H:1Br2）反应6、液溴(Br2)：苯环上的溴代（铁或溴化铁作催化剂）反应7、卤化氢（HX）：碳碳双键或碳碳三键的加成反应、醇的卤代反应8、水（H2O）：碳碳双键或三键的加成反应及卤代烃、酯、糖类、蛋白质、肽的水解反应9、浓硝酸(HNO3)和浓硫酸(H2SO4)混酸：苯环的硝化反应、醇羟基的酯化（醇类、葡萄糖、纤维素）10、浓硫酸(H2SO4)：醇的分子内脱水（消去反应）和分子间脱水（取代），醇和酸的酯化反应11、稀硫酸(H2SO4)：酯基的水解反应、糖类的水解反应、肽键水解反应等12、钠(Na)：羟基（醇、酚、羧酸中的羟基均可）的置换反应（取代反应）13、氢氧化钠(NaOH)： 氢氧化钠醇溶液：卤代烃消去反应 氢氧化钠水溶液：羧基和酚羟基的中和反应（1:1）、酯基（COOC1:1、COO- 1:2）、卤代烃（CX 1:1 X 1:2 ）的水解反应 14、碳酸钠(Na2CO3)：羧基反应可生成CO2 气体(有量的问题2:1)，酚羟基反应可成NaHCO3（无量）15、碳酸氢钠(NaHCO3)：羧基反应生成CO2气体（1:1）16、银氨溶液【Ag (NH3)2OH】醛基的氧化反应：CHO: Ag (NH3)2OH = 1:2 17、新制的氢氧化铜碱性悬浊液Cu(OH)2：醛基的氧化反应（1:2）、甲醛（1:4），羧基的中和18、三氯化铁(FeCl3) ：酚羟基的显色反应（苯酚与FeCl3显紫色）（FeCl3遇KSCN溶液显红色）19、碘水（I2）：淀粉遇碘（I2）显蓝色。五、常见的化学反应方程式光(一)、取代Fe1、CH4Cl2CH3ClHCl or CH2Cl2、CHCl3、CCl42、 Br2 BrHBr浓H2SO455603、HNO3 NO2H2O4、C2H5OHHBrC2H5BrH2OBrBrOH5、 OH3Br2 3HBrBr CH3浓H2SO4 NO2O2N6、 CH3 3HNO3 3H2ONO2NaOH7、C2H5BrH2OC2H5 OH HBr浓硫酸8、CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O9、CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OHC17H35COOCH2 CH2OH10、C17H35COOCH + 3NaOH 3 C17H35COONa + CHOHC17H35COOCH2 CH2OH (二)、加成催化剂1、CH2=CH2H2CH3CH3 2、CH2=CH2HClCH3CH2Cl催化剂加压、3、CH2=CH2H2OCH3CH2OH 4、CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br催化剂5、CHCHH2CH2=CH2催化剂 CHCH2H2CH3CH3HgCl21501606、CHCHHClCH2CHCl催化剂7、CH3CHOH2CH3CH2OH催化剂8、 3H2 （环己烷）(三)、消去浓H2SO41701、C2H5OHCH2CH2H2ONaOH/醇2、C2H5BrCH2CH2HBr浓硫酸(四)、酯化1、CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OCH2OH CH2ONO2浓硫酸2、CHOH+3HNO3CHONO2 + 3H2O浓硫酸CH2OH CH2ONO23、C6H7O2(OH)3n3nHNO3C6H7O2(ONO2)3n3nH2O乙酸酐4、C6H7O2(OH)3n3nCH3COOHC6H7O2(OOCCH3)3n3nH2O 乙酸酐5、CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOHCH2OOCCH3(CHOOCCH3)4CHO5H2O (五)、水解：卤代烃、酯、油脂、多糖类、多肽、蛋白质等。H+1、C2H5BrH2OC2H5 OH HBr2、CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH硫酸3、C12H22O11H2OC6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖硫酸4、C12H22O11H2O2C6H12O6麦芽糖 葡萄糖硫酸5、(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6NaOH 淀粉（纤维素 ） 葡萄糖胃蛋白酶或胰蛋白酶6、蛋白质各种氨基酸(六)、氧化：被强氧化剂氧化：高锰酸钾、氧气等。催化剂1、2CH3CH3OHO22CH3CHO2H2O催化剂2、2CH3CHOO22CH3COOHKMnO4 /H+3、C6H12O66O26CO26H2O + 热4、 CH3 COOH：被弱氧化剂氧化：银氨溶液、新制的氢氧化铜。6、CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O7、CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O8、HCOOH2Ag(NH3)2OHNH4HCO32Ag3NH3H2O9、HCOOH2Cu(OH)2CO2Cu2O3H2O10、HCOONa2Ag(NH3)2OHNaHCO32Ag4NH3H2O11、HCHO4Ag(NH3)2OHNH4HCO34Ag7NH32H2O12、HCHO4Cu(OH)2CO22Cu2O5H2O(七)、还原:与H2的加成O OH1、CH3CCH3H2 Ni CH3CHCH32、HCHOH2 Ni CH3OH3、 CH=CH24H2 CH2CH3 (八)、加聚 CH2CH2 n1、n CH2=CH2 CH2CH n2、n CH2=CHCH3 CH3 CH2CH n3、n CH2=CHCl Cl CHCH2 n 4、n CH2=CH CH2CH n5、n CH2=CHCN CN CH2CH=CCH2n 6、n CH2CHCCH2CH3 CH3 CHCH n7、n CHCHnOHCH2(九)、缩聚1、n OH+ n HCHO H2O O O2、nHOOC COOHnHOCH2CH2OH C COCH2CH2On 2nH2O3、nHOCH2COOH OCH2Cn nH2O O O4、nH2NCH2COOH NHCH2Cn nH2O (十)、其它1、有机物与钠：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa + H22CH3COOH+2Na2CH3COONa + H22C6H5OH+2Na2C6H5ONa + H2浓硫酸2、碳化：C12H22O11 12C11H2O3、分子间脱水：2CH3CH2OH CH2CH2OCH2CH3H2O4、氨基酸的两性：CH2COOHHClCH2COOH CH2COOHHCH2COOHNH2 NH3Cl NH2 NH3CH2COOHNaOHCH2COONa NH2 NH2CH2COOHOHCH2COOH2ONH2 NH25、中和反应：CH3COOHNaOHCH3COONaH2O CH3COOHOHCH3COOH2O6、复分解反应： CaC22H2OCa(OH)2C2H2有机推断题(07MCE1.30)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：（1）D的化学名称是 。（2）反应的化学方程式是 。（有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是 。A的结构简式是 。反应的反应类型是 。（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同的官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。（5）G的重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。(07MCE2.30)某有机化合物X（C3H2O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）：XYZH2O（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是 （填标号字母）。 （A） （B） （C） （D）（2）Y的分子式是 ，可能的结构简式是： 和 。（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得F（C4H8O3）。F可发生如下反应：FH2O该反应的类型是 ，E的结构简式是 。（4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为： 。(07北京.25)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。（1）A的分子式是 。（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是 。A不能发生的反应是（填写序号字母） 。a 取代反应 b 消去反应 c 酯化反应 d 还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、 。（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：时间 nHOCH2CH2OHCH2CH2OCH2CH2OnHClB也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是 。(07四川.28)有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304），1mol A在酸性条件下水解得到4mol CH3COOH和1mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：（1）A与B的相对分子质量之差是 （2）B的结构简式是： （3）B不能发生的反应是 （填写序号）氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应（4）已知：以两种一元醛（其物质的量之比为14）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式 。(07天津.27)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为241 。（1）A的分子式为 。（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式： 。已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：（3）写出AE、EF的反应类型：AE 、EF 。（4）写出A、C、F的结构简式：A 、C 、F 。（5）写出BD反应的化学方程式： 。（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式： 。AG的反应类型为 。(07重庆.28)有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如题28图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。溴代试剂(NBS)提示：CH3CHCHRCH2CHCHRBr（1）A中所含官能团是 。（2）B、H结构简式为 。（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）EC ；EF（只写条件下的反应） 。（4）F的加聚产物的结构简式为 。 (07上海化学.29)以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：（1）写出反应类型：反应 反应 （2）写出反应条件：反应 反应 （3）反应的目的是： 。（4）写出反应的化学方程式： 。（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。（6）写出G的结构简式 。8、(06MCE1) 萨罗(Salol)是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：(1) 根据右图模型写出萨罗的结构简式：_。(2) 萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。(3) 同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有_种。 含有苯环 能发生银镜反应，不能发生水解反应； 在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应； 只能生成两种一氯代产物。(4) 从(3)确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。ABDEH2催化剂，浓H2SO4Ag(NH3)2OHH+C AB _。反应类型：_。 BDE_。反应类型：_。9、(06MCE2) 莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下： （提示：环丁烷 可简写成 ） (1) A的分子式是 。(2) A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）(3) A与氢氧化钠反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 (4) 17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。(5) A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为HO COOH），其反应类型是 。(6) B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。10、(06北京) 有机物A为茉莉香型香料。银氨溶液酸化Br2CCl4C(C14H18O2Br2)BA(1) A分子中含氧官能团的名称_。(2) C的分子结构可表示为(其中R和R代表不同的烃基)Br Br ORCHCCOHRA的化学式是_，A可以发生的反应是_(填写序号字母)。a. 还原反应 b. 消去反应 c. 酯化反应 d. 水解反应(3) 已知含有烃基R的有机物ROH与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基R的有机物ROH类别属于_。(4) A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_。(5) 在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是_。(6) 在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有_种。11、 (06四川) 四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示：请解答下列各题：(1) A的分子式是_。(2) 有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：_。(3) 请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：_。(4) 有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比12发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式_。12、(06上海化学) 已知（注：R，R为烃基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答(1) 写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)： a. 具有酸性_b. 能发生水解反应_(2) A分子中的官能团是_，D的结构简式是_。(3) CD的反应类型是_，EF的反应类型是_ a. 氧化反应 b. 还原反应 c. 加成反应 d. 取代反应(4) 写出化学方程式：AB_。(5) 写出E生成高聚物的化学方程式：_。(6) C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：_