广东高考化学：谈谈对有机化学的复习和解题突破.ppt

谈谈有机化学的复习和对高考 有机题的解题突破 一、剖析高考题 找出着力点 考试内容2009年比例 化学基本概念和基本理论约45% 常见无机物及其应用约18% 常见有机物及其应用约8% 化学实验基础约22% 物质结构（选考） 各约7% 有机化学基础（选考） 有机化学在高考题中的占分比例加大（由原来约占15% 现在约占20%） 考试内容2010年比例 化学基本概念和基本 理论 约40% 常见无机物及其应用约18% 有机化学基础约20% 化学实验基础约22% 题题号题题型占分值值考查查知识识点 11选择题选择题4 30非选择题选择题16 2010广东高考题中有机题的分布及分值 高考题中有机题的分布：选择题1题（约占4分），非选择 题1题（约占16分） 烷烃、烯烃、蛋白质、乙醇的性质， 石油的炼制和油脂有皂化（有机物的 性质和应用） 利用CO2的固定为情景设置考题，考 查学生的信息处理能力，能对信息进 行迁移，具有较强的综合能力（有机 组合型题） 重视 对 有机 化 学的复 习 有机题在高 考题中占分 比例增加了 5% 有机化学基 础在高考中 的重要性 提升有机化 学在中学化 学教学中的 份量 二、全面总复习 落实知识点 （一）、总分总的复习模式 1、总：是指复习的总内容，在复习有机化学前先向学生介 绍有机化学的总体知识结构和内容，复习的总体思路和想法 ，使学生在复习时能做到心中有数，有方向感。 2、分：把知识细化和拆解，落实到每一节课堂教学和课后 训练中，学生扎实掌握好每一个知识的重、难点。 3、总：知识的总结，把各章节的知识进行串联和成纲，通 过知识间的内在联系形成知识网络，并通过对比总结，得出 解题的方法，归纳知识的内在规律 认识有机物 烃 烃的衍生物 生命中的基础 有机化学物质 有机物的合 成和获取 有机物的概念、分类、命名、研究方法 、等 烷、烯、炔、芳香烃等结构和性质 卤代烃、醇、酚、醛、酸、酯等结构和 性质 糖类、油脂、蛋白质的性质 合成高分子化合物的方法和反应、石油 化工 例如：我在复习有机化学时提出的总计划如下 ： 烃和烃的衍 生物 燃烧 结构 表现的化 学性质 制备 耗氧量 生成水量 生成CO2量 体积变化 化学反应 鉴别有机物 相互转化 特性 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 水解反应 消去反应 酯化反应 聚合反应 结构式、结构简式、最简式 结构通式 同分异构体、同系物 乙烯、乙炔 乙酸乙酯 溴苯、肥皂 第二章 第一讲 脂肪烃烷、烯、炔烃 高三第一轮复习 例如 ： 一、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质 同系物烷烃为烷烃为 例：CH4、CH3CH3CnH2n+2随C增 加 相对分子质量逐渐增大 熔沸点逐渐升高 （同碳烷烃，支链数多，熔沸点低） 密度逐渐增大，且都小于水 溶解度都难溶于水，且溶于有机溶剂 状态气态（C数4）液态固态 总结：烯烃和炔烃的物理性质规律与烷烃相似 新戊烷为气态 甲烷、乙烯、乙炔物理性质 甲烷烷乙烯烯乙炔苯 颜颜色、状态态 气味 水中溶解度 密度（空气 、水比较较 ） 无色气体无色气体无色气体无色液体 无味稍有气味无味 特殊芳香气味 极难溶于水难溶于水微溶于水 不溶于水 比空气小比空气略小 比空气略小 比水小 二、烃的代表物的主要化学性质 甲烷烷乙烯烯乙炔苯 取代反应应 加成反应应 氧化反应应 加聚反应应 光照下与卤 素单质 燃烧 与Br2、H2、 HCl、H2O等 燃烧、使KMnO4 溶液褪色 生成聚乙烯 与Br2 、H2、 HCl、H2O等 燃烧、使KMnO4 溶液褪色 生成聚乙炔 Fe粉催化下与 液Br2单质等 与H2、Cl2等 燃烧 总结：烃的燃烧现象对比 烃烃燃烧现烧现 象原因 甲烷烷 乙烯烯 乙炔 苯 淡蓝色火焰 明亮火焰，带黑烟 明亮火焰，带浓烟 明亮火焰，带浓烟 含C量最低 含C量低 含C量最高 含C量最高 总结：甲烷、苯的取代反应 甲烷氯烷氯 代苯的溴代苯的硝化苯的磺化 产产物 反应应物 条件 现现象 CH3Cl、CH2Cl2、 CHCl3、CCl4 甲烷、氯气苯、液溴苯、浓HNO3苯、浓H2SO4 光照Fe粉 浓硫酸 加热 水浴5060 黄绿色变浅， 油状物生物 烧瓶内液体微 沸，充满红棕 色气体,导管 口有白雾 溶液分层，有 油状物生成 溶液分层，有 油状物生成 总结：乙烯、乙炔、苯的加成反应产物 乙烯烯乙炔苯 与Cl2气 与Br2水 与H2 与H2O 与HCN 与HCl CH2ClCH2ClCHCl2CHCl2 CH2BrCH2BrCHBr2CHBr2不反应，萃取 CHCHCHCH CH3CH2OHCH3CHO不反应 CH3CH2CNCH2=CHCN不反应 CH3CH2ClCH2=CHCl不反应 结论：苯可与卤素单质、H2一定条件下加成 苯难与卤化氢、HCN、H2O等加成 三、有机物相对分子质量确定 已知条件确定相对对分子质质量M 标准状况下气体密度=22.4 对某气体（M）相对密度D=DM1 混合气等质量时，与某气体 （如H2）体积比为1:X =XM1 =2X 四、有机物分子式确定 1、通式法： 2、商余法：（确定烃的分子式） 3、燃烧法：找到最简式， 再找相对分子质量 确定分子式 4、平均值法：根据平均相对分子质量，确定混合气 中的某一成分（常判断甲烷） 五、有机物燃烧规律总结 、每mol有机物燃烧的耗氧量 有机物组组成燃烧烧mol有机物耗O2CxHy CxHyOz （X+Y/4） （X+Y/4Z/2） 比较等物质的量的烃燃烧耗氧量的大小关系： 碳、氢原子个数越多，耗氧越多 、m克有机物燃烧的耗氧量 有机物组组成燃烧烧m克有机物耗O2 CxHy CxHyOz m/（12x+y)（X+Y/4） m/(12x+y+16z)（X+Y/4Z/2） 比较等质量的烃燃烧耗氧量的大小关系： 氢碳原子数比越大，耗氧越多 3、混合烃总物质的量一定，燃烧耗O2不变 有机物组组成1mol混合后耗O2为为2mol CH4C2H4O2等 总结 ： 混合气总物质的量不变，燃烧耗O2就不变 每mol气体燃烧耗氧相等 分子组成，C数同，每增加2个H，增加一个O 4、有机物烃燃烧前后的体积变化（水是气态） 有机物组组成V0V=0V0 CxHy444 总结 一、有机化学的内容整理 认识有 机物 烃 烃的衍 生物 生命中的基础 有机化学物质 合成有机高 分子化合物 二、有机化学的高考考点 选择题部分 非选择题部分 三、2010高考有机题型 1、考查官能团性质的题型 2、考查有机实验方面 3、考查同分异构体、命名等 4、考查有机物的鉴别 5、综合考查（非选择题中） （二）、点线点的课堂复习 1、点：先分章节复习各章节中的知识点，把每个知 识点理解透彻，做到概念清晰，知识有条理。 2、线：把各知识点想连成一条“知识主线”，使学生 感觉复习过的知识感觉不“乱” 3、点：由知识点找考点，找出考查知识的方向和形 式，把知识点和考点联系起来。 第一章 第一讲 有机物的分类和命名 1011届高三第一轮复习 例如 ： 一、有机化合物的分类 有机物 烃 烃的衍生物 链烃 环烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 环烷烃 卤代烃 醇 酚 醛 酸 酯 卤代烃 脂肪烃 复习知识点 二、有机物的命名 、系统命名法步骤 选主链、编号位、定位次、写名称 、系统命名的原则 一长、一近、一多、一小 、写名称的规律 凡是“阿位伯数字”之间都要用“,” 凡是“阿位伯数字”前后要用“” 烷烃烯、炔、醇等苯及其同系物 选选主链链 编编号位 定位次 写名称 最长碳链 含官能团碳原子的 最长碳链 最靠近支链 的一端 最靠近官能团的一端 称某烷称某烯、某炔、某醇称某苯 苯环 最小取代基编起 标明取代基位次，（简单的写在前面） 把各类有机物的命名用表格形式串成“线” （2010上海化学）下列有机物命名正确的是 A 1，3，4三甲苯 B 2甲基2氯丙烷 C 2甲基1丙醇 D 2甲基3丁炔 B 考点分析 ： 苯的同系物的简单命名（考查给碳原子的编号） 卤代烃、醇、炔烃的命名（考查选主链、给碳原子 的编号等） 回归考点 对有机物命名考查的总结 1、考查主链选取是否正确：以醇、烯、炔烃的主链选取 为前景进行设置题目 2、考查碳原子编号是否正确：有官能团的有机物的碳原 子编号，苯环上碳原子编号，多个取代在同一主链上时碳原子 的编号等 3、考查取代基的选取是否正确：以直连烷烃的曲式写法 时的取代基选取等， 4、考查名称的写法是否正确：错写数字或漏写横线、多 写横线等。 （三）、内外内的学习过程 1、内：指课堂内学习的知识，要保证将课内和教材 内的知识弄懂、弄透，以课内知识为依托，打好基 础。 2、外：把课内知识与课外知识相结合，让书本知识 在生产、生活中得到延伸，扩大知识的外延，做到 熟练应用课内知识 3、内：回归教材，不要脱离教材，始终围绕教材和 教学大纲的要求，研究课本，熟悉课本。 第四章 第一讲 油脂 高三第一轮复习 例如 ： 一、油脂的组成和结构 结构分类状态组成相 同的 不同组成部分 油 脂 _高 级级脂肪酸 C17H33COOH(油 酸) _高 级级脂肪酸 （硬脂酸 ） （软软脂酸 ） 油 脂肪 液态 固态 甘油 甘油 不饱和 饱和 C15H31COOH C17H35COOH 若R1、R2、R3相同，则称为 油脂 若R1、R2、R3不同，则称为 油脂，由一种混甘油酯组 成的物质是 物 单甘 混甘 纯净 1、酯和油脂的比较 酯 （RCOOR） 油（液 ） 其它酯（乙酸乙酯等） 脂肪（固 ） 油脂 不饱和 饱和 2、油脂和矿物油的比较 物质质油脂矿矿物油 组组成 性质质兼具 和 的性质质 鉴别鉴别 高级脂肪酸甘油酯烃 烯烃酯饱和烃的性质 加入NaOH溶液加热后，反应液不分层的是油脂 二、油脂的性质 1、物理性质 油脂的密度比水 ， 它的粘度比较大，触摸时有明 显的油腻感。油脂 溶于水，易溶于 中，工 业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油。 油脂本身也是一种较好的溶剂。 小 难有机溶剂 2、化学性质 油 脂 含有的 官能团团 表现现的化学性质质反应应条件反应应方程式工业业 应应用 反应应 酯酯基 (-COO-) 水解反应应 _ C=C加成 催化剂Ni 、加热 酸、加热 碱、加热 油脂的 氢化 制肥皂 介绍课外知识浸出油 浸出油是指用浸出制油工艺制成的植物油。浸出法制油工艺的理论依 据是萃取原理，它于1843年起源于法国，是一种安全卫生、科学先进的制 油工艺。现在工业发达国家用浸出法生产的油酯总产量的90%以上。浸出 法制油的优点是粕饼中含残油少、出油率高、加工成本低、经济效益高， 而且粕的质量高，饲养效果好。 国家专门为油料加工安排生产的专用溶剂油，以其自身成分特点，能 够保证其与油脂彻底分离脱除。而且国家规定了严格的植物油生产质量标 准，保证了食用油的安全卫生。消费者购买的只要是标明符合国家质量标 准的油脂产品，就可以放心食用。 浸出油 - 制作工艺 浸出法是采用溶剂油（六号轻汽油）将油脂原料经 过充分浸泡后进行高温提取，经过“六脱”工艺（即脱脂、脱胶、脱水、脱 色、脱臭、脱酸）加工而成，最大的特点是出油率高、生产成本低，这也 是大豆色拉油的价格一般要低于压榨油的原因之一。浸出过程中，食用油 中的残留不可避免，国家标准规定，即使合格的浸出大豆油每公斤也允许 含有十毫克的溶剂残留。 达不到一级、二级压榨标准的花生油，加上部分通过浸出后再精炼的 油，使其达到原标准一、二级或新标准浸出油三、四级，由于经过多道化 学处理，油脂中的部分天然成分被破坏，且有溶剂残留。 练习 油脂是主要食物之一，也是一种重要的化工原料， 下列说法中，正确的是（ ） A、油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂 B、植物油氢化后可用作人造奶油 C、植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D、判断油脂皂化反应是否完成的方法是静置反应混 合物观察是否分层 D （四）、练评练的训练方式 1、练：把要复习的知识以练习题的形式，发给学生 先训练，然后收上来批改，从中找出学生中普遍还 存在的问题。 2、评：通过对练习题的评讲，解决学生中存在的问 题，并且帮助学生形成能力，提炼解题的方法，总 结知识的规律。 3、练：再把问题较多的题型进行变式训练，通过变 式训练，让学生做到融会贯通，熟练运用。 三、研究高考题 突破有机题 （一）、分析题型 时间题号分值百分比 2008年 3、14、25、26（选选做 ） 26分17% 2009年 4、13、25、26（选选做 ） 26分17% 2010年11、3020分20% 题头 题干 题尾 高考有机化学题的结构 题头 题干 题尾 有 机 题 指出题目设置的背景 有机反应的信息 转化图 原料 反应 产品 未知或已知（根据原料合成指定产品、 多以常见有机物为原料如乙烯等） 中间转化过程（官能团的增加、减少、 转化等，如卤代烃转化醇等） 目标产物（生产、生活中要用到的重要 有机物，如高聚物等） 设置问题 简单问题 稍难问题 综合问题 （第（1）、（2）问，如根据结构 简式算分子式等） （2）（3）问，写简单反应式等 ） （4）（5）中，如根据信息进行 相应的综合和处理） （一般与生活、生产相关的有机化学知识 ） （提供总流程或某步反应的信息） （2010广东理综卷）30（16分）固定和利用CO2能有 效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合 物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物 ，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省 略）。 (1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧 需消耗_mol O2 。 C8H8 10 (2)由 通过消去反应制备的化学方程式 为_ _(注明反应条件)。 (3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的 有机物的结构简式为_ 。 (4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的 反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其 中任意一种化合物的结构简式：_。 (5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、 和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化 合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应下 列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）。 A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C都能与Na反应放出H2 D 1 mol或最多能与4molH2发生 加成反应 AB (4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的 反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其 中任意一种化合物的结构简式：_ _。 叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气毂 PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反 应条件Ph代表苯基 ） 2009广东高考 (1)下列说法不正确的是 （填字母） A反应属于取代反应 B化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 C一定条件下化合物能生成化合物I D一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应相同 (2)化合物发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写 出反应条件） (3)反应的化学方程式为 （要求写出反应条件） (4)化合物与PhCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环 加反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 结构式为 。 (5)科学家曾预言可合成C(N3)4。其可分解成单质，用作炸药。有 人通过NaN3与NCCCl3,反应成功全成了该物质下列说法正确的是 （填字母） A该合成反应可能是取代反应 BC(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 CC(N3)4不可能与化合物发生环加反应 DC(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为C(N3)4C6N2 1、从题干浓缩常考的反应类型 III：酯化反应 IIIII：消去反应 C2H5OHV：氧化反应 III、VIVII：加聚反应 （二）、浓缩考点 有机题中常写有机反应的类型 常考有机反应应反应应条件 1卤代烃水解反应NaOH、H2O、加热热 2卤代烃的消去反应NaOH、醇、加热热 3醇的消去反应浓浓硫酸、170 4醇的酯化反应浓浓硫酸、加热热 5醛的银镜反应碱性、加热热 6醛与新制氢氧化铜的反应碱性、加热热 7缩聚反应催化剂剂（注意生成的小分子） 8加聚反应催化剂剂（注意高聚物写法） 平时多留意这类反应，并注意多练习，多纠正常犯错误。 有机反应方程式的正确书写拆拼法 熟悉有机反应的原理，有机物断键和成键的位置 ，以乙醇氧化为例： CH3 C O H H H O O CH3 C O H CH3 C O H H2O 烷烃的取代反应、醛的氧化反应、醛的银镜等反应方 程式的书写都用此法进行分解掌握 (2)由 通过消去反应制备的化学方程式 为_ _(注明反应条件)。 (3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的 有机物的结构简式为_ 。 (4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物 （互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。 (1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2 。 (5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、 和 H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为 C9H8O，且都能发生银镜反应下 列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）。 A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C都能与Na反应放出H2 D 1 mol或最多能与4molH2发生加成反应 根据结构简 式算分子式 烃燃烧耗氧 量计算 卤代烃水解 反应方程式 酯化反应特点 及生成物写法 有机反应信 息迁移及同 分异构体 官能团的性质 2、从题尾浓缩常考的热点难点 （二）、浓缩考点 有机考点总结（常考查的方式） 2 重要反应类型的判断，有机反应方程式的书写 3 同分异构体的判断与书写 1 有机物分子式、结构式的确定和书写 4 有机物的性质，官能团的转化 5 对有机物之间转化信息的判断和处理并进行迁移 常考形式具体考查查的知识识点 有机物分子式、结结构式的 确定和书书写 根据结构简式要求写出分子式，或根据键线 式写分子式，或有机物命名等 重要有机反应类应类 型的判 断、及有机反应应方程式的 书书写 写某步反应的化学方程式，常写卤代烃的水 解和消去、醇的消去、加聚反应、酯化反应 、银镜反应等 同分异构体的判断和书书写 找出给定条件的同分异构体，或确定同分异 构体的数目 有机物的性质质和官能团团 的相互转转化 卤代烃转成醇羟基，醇羟基转成醛基，醛基 转成羧基，或双键的消除等 有机物之间转间转 化的信息 提取和迁移 根据题目给定的信息，找出有机物间转化的 本质原因（断键位置和成键原子），再作同 类反应的迁移 （1）根据反应条件确定反应类型对号入座 有机反应的条件比较典型，可借助某反应的特殊条件判 断该反应的类型，例如：170，浓硫酸作用下发生醇消去 反应 有机反应类型官能团反应条件有机反应类型官能团反应条件 烷烃烷烃 取代反应应卤卤素单质单质 、光照苯的硝化反应应浓浓硫酸、浓浓硝 酸，50-60 烯烃烯烃 加成反应应C=CBr2的CCl4溶液或 溴水 苯酚显显色反应应OH（酚羟羟 基） FeCl3溶液 炔烃烃加成反应应CCBr2的CCl4溶液或 溴水 醛醛的银镜银镜 反应应CHO银银氨溶液或新 制Cu(OH)2 苯环环的溴代Fe粉、液溴羧羧酸酯酯化反应应COOH浓浓硫酸，加热热 乙醇消去反应应OH浓浓硫酸,170卤卤代烃烃的水解反 应应 XNaOH、水、加 热热 乙醇分子间间脱水OH浓浓硫酸,140卤卤代烃烃的消去反 应应 XNaOH、醇、加 热热 3、从解题浓缩常用的规律方法 （二）、浓缩考点 ？ （2）根据前后分子的组成确定反应类型瞻前顾后 有机反应后分子的组成会增加或减少某些原子或原子团 ，根据这种变化可确定反应的类型，如果反应后多两个H 原子，可判断是发生了加成反应。 例如：09宁夏高考 3、从解题浓缩常用的规律方法 （二）、浓缩考点 H比G多了一个Cl、一个H和一个O原子 解有机题的关键是能读懂有机物转化流程图，破 解图中的信息，找出想要考查的知识点，再结合已 掌握的知识进行答题。要破解流程，先要找到题目 的“题眼”。 （三）、突破流程 题眼之一-有机物-性质 题眼之二-有机反应-条件 题眼之三-有机反应-量的关系 题眼之四-反应产物-官能团位 置 题眼之五-有机物-转化关系 题眼之六-有机物-空间结构 题眼之七-有机物-通式 题眼之八-有机物-物理性质 题眼信息已有知识 解题 灵感 1、顺推突破 从已知反应物出发，根据有机反应类型进行顺向推导 （三）、突破流程 从产物逆推找到反应物 2、逆推突破 （三）、突破流程 从中间产物分别进行顺推和逆推 （2010山东卷）33（8分）【化学有机化学基础】 利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学 品，合成路线如下图： 根据上述信息回答： 3、中间突破 （三）、突破流程 例 人造羊毛的主要成分为聚丙烯腈，结构为 ， 此物质可由以下三种途径合成，已知A是石油分馏的一种产品 。 CHCH CH2=CH-CN C4H10 （2010全国卷1）30.（15分）有机化合物AH的转换关系如下 所示： 请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相 对分子质量在6575之间，lnolA完全燃烧消耗7mol氧气，则A 的结构简式是_,名称是_; 从反应的条件和参加反应的反应物推断生成物 4、反应突破 （三）、突破流程 在题目的设问中找出相关信息，再进行综合推理 5、设问突破 （三）、突破流程 读懂题给信息，找出有机反应的断键和成键的位置 2010广东高考30 6、信息突破 （三）、突破流程 方法 1、找出有机物发生变化的位置 如：比较IV和III： 2、确定变化的位置是增加还是减少 3、最终确定变化的原因，找到反应的路径 该小题的平均得分为2.7分，有机题平均得分13.7分 ） （2010天津卷）8（18分） 已知： 烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中 碳氢原子数目比为34 。与A相关的反