吉林省长春市高中化学第三章有机化合物3.2来自石油和煤的两种基本化工原料导学案2新人教版.docx

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时【学习目标】1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。2.知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。4.了解苯的来源及用途。5.通过化学实验和对比分析，理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。【学习重点】苯的化学性质【学习难点】苯的化学性质【学法指导】 学案导学、实验探究、分组讨论【知识梳理】一、苯【实验探究】苯是一种重要的化工原料，其分子式为_，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。实验内容与步骤实验现象实验结论实验：先向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层_色，下层_色苯_被酸性高锰酸钾溶液氧化实验：先向试管中加入1 mL溴水，再加入3 mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层_色，下层_色苯_与溴水发生反应 【归纳总结】 1.苯的组成与结构(1)分子式：_ _；(2)结构简式：_ _；(3)空间结构：苯分子中_ _个碳原子和_ _个氢原子共面，形成_ _，键角为120，碳碳键是介于_ _键和_ _键之间的_ _。2.物理性质：苯是_ _色，带有特殊气味的_ _毒(填“有”或“无”)液体，密度比水_ _，_ _挥发，_ _溶于水。3.化学性质(1)苯的氧化反应可燃性：苯在空气中燃烧产生_ _，说明苯的含碳量很高。其燃烧的化学方程式为_苯_ _(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。(2)取代反应苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为：_ _ _问题1：怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？问题2：反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？问题3：苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？苯的硝化反应：苯与_ _和_ _的混合物共热至5060，苯环上的氢原子被溴原子取代，反应的化学方程式为_ _ 。问题1：反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？问题2：怎样控制反应温度为5060 ？(3)加成反应：在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为_ _ _。二、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的_ _被_ _的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为_ _。2苯的同系物的物理性质在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_，有特殊的气味，密度比水的 ， 溶于水，但都 溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。3苯的同系物的化学性质苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表现出许多不同之处。（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为 都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生_反应。都能与氢气等发生加成反应。（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。如：+3HNO3 （2，4，6-三硝基甲苯）2，4，6-三硝基甲苯，是一种 色、 溶于水的 体，俗称 ，是一种烈性炸药。由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(COOH)。三、苯及其同系物的应用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染 料、药品、农药、合成材料等。【课上训练】1能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()A苯的一氯取代物()只有1种 B苯的邻位二氯取代物()只有1种C苯的间位二氯取代物()只有1种D苯的对位二氯取代物()只有1种2苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键3下列有关苯的叙述中，错误的是()A苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色4下列实验中，不能获得成功的是()A用水检验苯和溴苯 B苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C用溴水除去混在苯中的己烯 D苯、液溴、溴化铁混合制溴苯5下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色、带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应D苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应6下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是()A己烷 B环己烷 C溴苯 D硝基苯8在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是()A B C D9甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式：_，乙的结构简式：_(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：_【课后作业】一、单选题 1. 下列物质是苯的同系物的是()2.以下实验能获得成功的是()A 用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔B 将稀硫酸、稀硝酸和苯混合加热制硝基苯C 苯和硝基苯混合物采用分液的方法分离D 用氢氧化钠溶液除去溴苯中含有的杂质溴3.已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有()A 2种 B 3种 C 4种 D 5种4.对于苯乙烯()有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是()A B C D 全部正确5.下列变化涉及的反应类型中，属于加成反应的是()A 苯硝基苯 B 乙烯氯乙烷 C 苯溴苯 D 甲烷四氯甲烷6.下列变化过程与化学反应无关的是()A 苯与溴水混合振荡后，溴水层接近无色B 酸性高锰酸钾溶液中通入乙烯，溶液紫红色褪去C 光照条件下甲烷与氯气混合气体的颜色变浅D 苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色7.已知化合物C6H6(苯)与B3N3H6(硼氮苯)的分子结构相似，如下图所示：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为()A 6 B 4 C 3 D 28.下列关于苯的叙述正确的是()A 反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B 反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C 反应为取代反应，浓硫酸是反应物D 反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键9.下列有机物分子中的所有原子不在同一平面的是()A 甲烷 B 乙烯 C 溴苯 D 苯10.某有机物的分子结构为，下列关于该分子结构的说法正确的是()A 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C 12个碳原子不可能都在同一平面上D 12个碳原子一定都在同一平面上11.下列实验操作正确的是()A 在溴化铁存在的条件下，苯与溴水发生反应生成褐色的液体溴苯B 在试管中依次加入一定量的浓硫酸、浓硝酸和苯，然后加热制取硝基苯C 除去乙烷中混有的少量乙烯的方法是将其通入溴水中D 等物质的量的甲烷与氯气在光照条件下反应可以得到纯净物12.在一定条件下，等物质的量的乙烯和苯分别与足量氢气发生加成反应，消耗氢气的物质的量之比为()A 11 B 12 C 13 D 1413.苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构，可以作为证据的事实是()苯是无色易挥发的液体；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；是同一种物质。A B 和 C 和 D 和14.对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是()A 难氧化、易加成、难取代 B 难氧化、能加成、易取代C 易氧化、易加成、难取代 D 易氧化、易加成、难取代二、填空题 15.汽油不仅是最重要的燃料，而且是重要的化工原料，它既可以裂解得到气态化工原料如乙烯等，还可以在催化剂催化下改变分子结构，由链烃变成芳香烃，如己烷变成苯，庚烷变成甲苯，这个变化叫异构化。请根据以汽油为原料的下列衍变关系，写出相应的化学方程式并判断反应类型。(1)_，反应类型_(2)_，反应类型_(3)_，反应类型_(4)_，反应类型_16.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑；在b中小心加入4.0 mL液态溴；向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体；继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依