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第五章 进入合成高分子化合物的时代,第一节 合成高分子化合物的基本方法,【想一想】:什么是高分子化合物?我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些?,天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。,合成高分子: 塑料、合成纤维、合成橡胶等,高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点,广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品,儿童玩具等,大大丰富和美化了人们的生活。,一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。,一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。,合成纤维,合成橡胶,思考1: 有机高分子化合物与低分子有机化合物有什么不同? 1.相对分子质量的大小不同: (1)高分子的分子量很_,一般高达_。低分子相对分子质量较_,一般在_以下。 (2)低分子有机相对分子分子量都有一个_的数值,而高分子化合物的相对分子质量只是一个_值。 想一想:油脂(例硬脂酸甘油酯)是高分子化合物吗?为什么?,大,104-106,小,1000,明确,平均,思考2: 有机高分子化合物与低分子有机化合物有什么不同? 2. 基本结构不同: 高分子化合物是以低分子有机物作原料,经_反应得到的若干具有_(填不重复或重复)结构单元的组成。 而低分子物质只具有_(填不单一或单一)分子结构,小分子_重复结构单元。,聚合,重复,单一,没有,单体,链节,聚合度,高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。n值一定时,有确定的分子组成和相对分子质量,聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量n。 一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。,加聚反应的特点: 1、单体必须是含有C=C、CC等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。 2、发生加聚反应的过程中,没有副产物产生, 3、聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。,一、加成聚合反应,第一组: CH2=CHCH3、 CH2=CHCN、 CH2=CHCOOH CHCCH3,第二组:(1,3-丁二烯型) CH2=CHCH=CH2、 CH2=C(CH3)CH=CH2,小结:1,3-丁二烯型的单体聚合时,主链上的单双键相互替换即可。,小结:此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行,其他视为支链部分。,第三组:(共聚反应) CH2=CH2和CH2=CHCN, CH2=CHCH=CH2 和CH2=CHCN 小结:方法类似第一、二组,仅需将不饱和碳链进行连接即可,其他仍视为支链。,加聚反应生成高聚物的单体的判断,1凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。,(1)人造象牙中,主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是 ( ) A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,练一练,B,(2)聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是( ),B.,C.,D.,B,A.,2凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。,3凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃:,1、某高分子化合物可以表示为( )则合成该高分子化合物的单体是,2、工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体,ABS树脂的结构简式是: 这三种单体的结构简式分别是:,请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,3 、已二酸与乙二醇反应,二、缩合聚合反应,两种单体的羟基与羧基聚合反应,该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。,聚酯,聚乳酸,碳酰氯与双酚合成聚酯,4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示。)如:,缩聚反应的特点:,1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;,2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;,3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;, 由一种单体,聚6羟基己酸,5、,由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1),由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1),由两种单体:n mol,n mol,和,由缩聚反应生成高聚物的单体的判断,从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。,如已知涤纶树脂的结构简式为,和HOOC(CH2)mCOOH。,如H OH的单体是,凡链节为H OH结构的单体 必是两种 ,可从 上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。,凡链节为H OH结构的,其单体必为一种,在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体。,如H OH的单体是,线型结构,思考,含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构?,练习,1. 写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式 (1)苯丙氨酸 (2)对苯二乙酸和1,3-丙二醇,2、下列化合物
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