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第三章第四节 有机合成基 础 巩 固一、选择题1(2017景德镇高二检测)分析下列合成路线:CH2=CHCH=CH2ABCDECH3OOCCH=CHCOOCH3则B物质应为下列哪种物质(D)2(2017长沙高二检测)已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr;应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是(C)ACH3Br BCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br3(2017温州高二检测)由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路线如下:各步反应类型为(A)A加成、水解、加成、消去 B取代、水解、取代、消去C加成、取代、取代、消去 D取代、取代、加成、氧化4(2017山东泰安定阳四中期中)某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是(A)AX可以发生加成反应B等物质的量的乙醇、X完全燃烧,消耗氧气的量不相同C步骤需要在氢氧化钠的醇溶液中反应D步骤的反应类型是水解反应解析:乙醇在步骤发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴单质发生加成生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷在步骤发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯,含有碳碳双键,能够发生加成反应,故A正确;乙醇燃烧耗氧部分为C2H4,因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧,消耗氧气的量相同,故B错误;步骤为1,2二溴乙烷水解生成乙二醇,反应条件为氢氧化钠水溶液,故C错误;步骤为乙醇发生消去反应生成乙烯,故D错误。5以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是(D)ACH3CH2BrCH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br解析:溴乙烷在加热条件下,与HBr溶液不能反应生成1,2二溴乙烷,原理错误,故A错误;CH3CH2Br和Br2发生取代反应,生成物太复杂,不易分离,故B错误;不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2二溴乙烷,生成物太复杂,不易分离,故C错误;溴乙烷在加热条件下与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷,原理正确,不存在其他副反应产物,故D正确。二、非选择题6(河北省石家庄市20172018学年高二下学期期末,32)茉莉花是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取,也可用如下路线合成:(1)乙酸苯甲酯的分子式为_C9H10O2_,C的结构简式为_,B中所含官能团的名称为_羧基_,的反应类型为_取代反应_。(2)的化学方程式为_2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O_。(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为_OHCH3COO_。解析:乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH3CHO,CH3CHO进一步被氧化生成B为CH3COOH,甲苯与氯气发生取代反应生成,在碱性条件下水解生成,苯甲醇与乙酸在一定条件下发生酯化反应生成,据此解答。(1)乙酸苯甲酯的分子式为:C9H10O2;l在碱性条件下水解生成,故C的结构简式为;乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH3CHO,CH3CHO进一步被氧化生成B为CH3COOH,故B中的官能团为羧基;的反应类型为取代反应。(2)反应是乙醇发生催化氧化生成乙醛,反应化学方程式为:2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为:OHCH3COO7(2017重庆巴南区模拟)苯酚可以发生下列一系列转化关系,请回答下面问题:(1)F中含有的官能团名称:_溴原子、碳碳双键_。(2)判断反应类型:由B到C_消去反应_;由G到H_取代反应_。(3)写出下列转化关系的方程式:(请注明反应条件)由D到E:_2NaOH2NaBr2H2O_。由E到F:_。(4)写出检验苯酚存在的试剂及现象:_FeCl3溶液_显紫色_。(5)物质B经过催化氧化(Cu作催化剂)反应的方程式:_。(6)在C的同分异构体中,写出一种既不能使高锰酸钾溶液褪色,又不能使溴水褪色的物质的结构简式(可用键线式表示):_(合理即可)_。解析:苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇,环己醇和浓硫酸混合加热而发生消去反应生成环己烯,环己烯和溴发生加成反应生成D,D结构简式为,D和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成E,E和溴(11)发生1,4加成反应生成F,F的结构简式为,F和氢气发生加成反应生成G,G和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成H。C为环己烯,不饱和度为2,在C的同分异构体中,既不能使高锰酸钾溶液褪色,又不能使溴水褪色,说明不含碳碳双键或碳碳三键,则其同分异构体具有两个环,其中一种为。素 能 拓 展一、选择题1由1丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序应是(B)a氧化b还原c取代d加成e消去f中和g缩聚h酯化Ab、d、f、g、hBe、d、c、a、hCa、e、d、c、h Db、a、e、c、f解析:CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。2某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl );而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为(A)A BC DHOCH2CH2OH解析:因为有机物甲既可被氧化,又可水解,所以B、D选项不正确,C选项水解后只含一个羟基,只能与一个羧基发生酯化反应,无法形成含碳原子数为6的物质。3(2017上海模拟)化合物A()可由环戊烷经三步反应合成:XY,则下列说法错误的是(C)A反应1可用试剂是氯气B反应3可用的试剂是氧气和铜C反应1为取代反应,反应2为消去反应DA可通过加成反应合成Y解析:由制取,环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成,和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成Y,Y为,在铜作催化剂加热条件下发生催化氧化反应生成,所以反应1的试剂和条件为Cl2/光照,反应2的化学方程式为NaOHNaCl,反应3可用的试剂为O2/Cu,由上述分析可知,反应1可用的试剂是氯气,故A正确。反应3是将羟基氧化成羰基,所以可用的试剂是氧气和铜,故B正确。反应1为取代反应,反应2为卤代烃的水解反应,属于取代反应,故C错误。A为,Y为,则羰基与氢气发生加成反应可实现转化,故D正确。4(陕西黄陵中学20172018学年高二上学期期末,12) 以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是(C)氧化消去加成酯化水解加聚A BC D解析:以乙醇为原料,首先发生消去反应生成乙烯;然后,乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷;接着,1,2二溴乙烷水解生成乙二醇;乙二醇发生氧化反应制取乙二酸;乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。所以,正确的顺序是,C正确,本题选C。二、非选择题5(山东聊城20172018学年高二下学期期末,18) A与CO、H2O以物质的量111的比例发生加成反应制得B。E是有芳香气味,不易溶于水的油状液体,有关物质的转化关系如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为_乙炔_。(2)写出B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式_nCH2CHCOOHCH2CHCOOH_。(3)下列说法不正确的是_be_。aE是乙酸乙酯的同分异构体b可用碳酸钠鉴别B和CcB生成D的反应为酯化反应dA在一定条件下可与氯化氢发生加成反应e与A的最简式相同,相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色(4)B可由丙烯醛(CH2CHCHO)制得,请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳双键。提供的试剂:稀盐酸稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液、NaOH溶液。所选试剂为_稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液_;其中醛基被氧化时的化学方程式为_CH2CH2CHCOONaCu2O3H2O_。解析: A与CO、H2O以物质的量111的比例发生加成反应制得B CH2CHCOOH,说明A为乙炔,E是有芳香气味,不易溶于水的油状液体,说明其为酯类。因为C与甲醇反应生成E,所以C的分子式为C3H6O2,为丙酸,D与氢气反应生成E,说明D的结构为CH2CHCOOCH3。(1)根据以上分析可知A为乙炔。(2)B为CH2CHCOOH,发生加聚反应生成聚合物,方程式为:nCH2CHCOOH。(3) aE与乙酸乙酯的分子式相同,但结构不同,是同分异构体,故正确;b.B和C都含有羧基,不能用碳酸钠鉴别,故错误;c.B为酸,D为酯,故从B到D的反应为酯化反应,故正确;d.A为乙炔,在一定条件下可与氯化氢发生加成反应,故正确。e.与A的最简式相同,相对分子质量为78的烃可能为苯,或其他不饱和烃,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但其他不饱和烃能,故错误。故选be。(4)醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以先将醛基氧化成羧基,再检验碳碳双键,所以首先使用新制的氢氧化铜悬浊液,然后加入稀硫酸中和溶液中的氢氧化钠,再加入酸性高锰酸钾溶液,故选的试剂为稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液。醛基被氧化的方程式为:CH2CHCHO2Cu(OH)2NaOHCH2CHCOONaCu2O3H2O。6(2017广东惠州第一中学调研)某新型液晶有机物基元的合成线路如下:(1)的分子式_C7H6O3_,中含氧官能团的名称_酚羟基、羧基_,反应的类型为_取代_反应。(2)CH2=CHCH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式_CH2=CHCH2BrNaOHCH2=CHCH2OHNaBr_(注明条件)。(3)可发生加聚反应,所得产物的结构简式为_。(4)有关化合物和的说法中,不正确的是_A_。A1 mol 充分燃烧需要消耗6 mol O2B1 mol 最多可消耗2 mol NaOHC能使溴的CCl4溶液褪色D能使酸性KMnO4溶液褪色(5)一定条件下,也可与发生类似反应的反应,生成有机物,的结构简式是_。(6)化合物的同分异构体中,苯环上的一溴取代产物只有2种,遇FeCl3溶液显紫色,还能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中一种同分异构体的结构简式:_。解析:此类题合成路径中中间产物均已知,难点是有机物的性质与同分异构体的书写。在书写同分异构体时需注意分子中取代基的对称性。(1)中的官能团为酚羟基、羧基,分子式为C7H6O3;反应是物质和CH2=CHCH2Br发生的取代反应。(2)CH2CHCH2Br与NaOH水溶液发生取代反应,也称CH2CHCH2Br的水解反应。(3)发生加聚反应是分子中碳碳双键的性质,碳碳双键断裂自身加聚形成高分子化合物。(4)A1 mol 充分燃烧需要消耗7 mol O2,错误;B化合物中的官能团为羧基、酚羟基,都能和NaOH反应,故1 mol 最多可消耗2 mol NaOH,正确;C中含有碳碳双键,能够与溴发生加成反应,
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