复习双基课件选修5第2节烃和卤代烃（人教版）

第二节 烃和卤代烃,考纲展示 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,一、烷烃、烯烃、炔烃 1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,单键,碳碳双键,碳碳三键,2物理性质,14,升高,越低,烯烃和炔烃,烯烃、炔烃的加成反应,二、苯及其同系物 1苯的分子结构及性质 (1)苯的结构与组成 苯分子是平面结构，其6个碳原子构成正六边形。苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键，因此苯分子的 结构还可以表示为 ，属于非极性分子。,(2)苯的化学性质,2苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n6(n6)。 (2)化学性质(以甲苯为例) 氧化反应：甲苯能使_褪色。 取代反应：以甲苯生成TNT的化学方程式为例：,酸性高锰酸钾溶液,三、卤代烃 1卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX。 (2)官能团是_。 2卤代烃的物理性质 (1)通常情况下，除_等少数气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点： 比同碳原子数的烷烃分子沸点要高； 互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而_。 (3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。,卤素原子,卤素原子,一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,升高,含不饱和键,1甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较,特别提醒：(1)书写取代反应化学方程式时，容易漏写次要产物，如甲烷取代反应中生成的氯化氢。(2)有机反应的反应条件非常重要，易错写或漏写而失分。(3)加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。,三 有关化学实验回顾,1 燃烧,2.乙炔的实验室制法：,B、反应原理：,A.原料：CaC2（电石）与H2O,C.装置： D.收集方法: E.净化：,3、取代反应,4 溴乙烷水解,与氢氧化钠溶液共热:,你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？,思考,1）这反应属于哪一反应类型？,2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？,3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。,思考,4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1.反应物： 2.反应条件： 3.产物检验步骤 4.此反应,溴乙烷+氢氧化钠溶液；,共热,叫做水解反应，属于取代反应！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸银溶液,因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,问题与思考,如何减少乙醇的挥发？ 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 实验装置应如何改进？,长玻璃导管（冷凝回流）,1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。,2.溴的四氯化碳溶液,溴乙烷消去反应:,(2013铜川高三第一次模拟)有8种物质：乙烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯；环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( ) A B C D 【解析】 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。 【答案】 C,即时应用,1(2013衡阳高三检测)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( ) A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯 C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯 解析：选A。己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。,1卤代烃水解反应和消去反应的比较,2反应规律 (1)水解反应 所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应； 多卤代烃水解可生成多元醇，如,(2)消去反应 两类卤代烃不能发生消去反应,有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：,特别提醒：(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。,(2011高考山东卷)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 (X为卤原子，R为取代基) 经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：,回答下列问题： (1)M可发生的反应类型是_。 a取代反应 b酯化反应 c缩聚反应 d加成反应 (2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。 D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_。 (3)在A B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_。 (4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_。,【解析】 本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推断能力。(1)M含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应)，a对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；不能发生缩聚反应和酯化反应。(2)根据图示转化关系，可以推断C为(CH3)2CHCH2CH2OH，则F为 D为 能够发生加聚反应， 得到的高分子G为,即时应用,2已知X是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化合物。