2019年高考化学考点82有机合成必刷题.docx

考点八十二 有机合成1I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式（1）有机物甲()中含氧官能团的名称是_（2）有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为_（3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为_（4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有_个原子在同一平面内II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系:已知： F与FeCl3溶液能发生显色反应从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化：请回答下列问题：（5）写出物质D的名称_（6）BC的反应类型：_。GH反应类型：_（7）A生成D和E的化学方程式：_。（8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式_。（9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O2A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知：；RCNRCOOH回答下列问题：（1）A的名称是_，B含有的官能团的名称是_(写名称)。（2）C的结构简式为_，DE的反应类型为_。（3）EF的化学方程式为_。（4）中最多有_个原子共平面。（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为611的是_(写结构简式)。（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选) _。合成路线流程图示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】丙烯碳碳双键、酯基取代反应(或水解反应)108CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 故答案为：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成： 已知：RXROH；RCHOCH3COOR RCHCHCOOR请回答：（1） A中官能团的名称是_。（2） DE的化学方程式_。（3） X的结构简式_。（4）与F互为同分异构体又满足下列条件的有_种。遇到氯化铁溶液会显紫色，会发生银镜反应 苯环上有三个取代基在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为_。（5）根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料（无机试剂任选），写出合成CH3CHCHCOOCH2CH3路线_。【答案】羟基20、等，（写一个）4化合物H是一种仿生高聚物()的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下：已知：A与M互为同系物。回答下列问题：（1）A的系统命名为_。D分子中含有的官能团名称为_。（2）FG的反应条件为_。反应、的反应类型分别为_、_。（3）反应的化学方程式为_。（4）化合物X为H的同分异构体，X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4种峰。写出两种符合要求的X的结构简式_。（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线_(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。【答案】2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯醛基、羟基浓硫酸 加热水解或取代反应氧化反应 (3)反应是与在催化剂作用下发生反应得到，5某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下所示转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，F的分子式为C7H7NO2，Y是一种功能高分子材料。已知：.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：-CH3-COOH；.(苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)X的化学式是_。(2)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是_。 (3)反应的化学方程式是_。1 mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_。(4)反应的反应条件是_，Y的结构简式为_。(5)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_种。(6)请写出由A和其他物质合成的流程图_。【答案】C7H8酯基、羧基C6H5CHO2Ag(NH3)2OHC6H5COONH42Ag3NH3H2O3molKMnO4/H6 C6H5CH2ClC6H11CH2Cl 6化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由A制备G的一种路线如下：已知：(1)A的化学名称是_。(2)H中所含官能团的名称是_；有G生成H的反应类型是_。(3)C的结构简式为_，F的结构简式为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1molX最多可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3：3：1，写出两种符合要求的X的结构简式：_。(6)写出以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 的合成路线：_。【答案】萘羟基、醚键取代反应、7药物 W 对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物 W 的路线如下：已知以下信息：2HCHO +NaOHCH3OH+ HCOONa丁烯二酸酐的结构筒式为回答下列问题：(1)有机物 A 中含有的官能团有碳碳双键、_(填名称)。(2)第步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为_。(3)H 的结构简式为_。(4)第步的反应类型是_。(5)L 是药物 W 的同分异构体，同时满足下列条件的 L 有 _种(不考虑立体异构)；分子中含有苯环，苯环上，有 4 个取代基既能与 FeCl3，溶液发生显色反应，又能与 NaHCO3，溶液反应生成气体1mol I能与 3 mol NaOH 完全反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 1:2:2:3 的结构简式为 _。(6)写出由制备丁烯二酸酐的合成路线：_其他试剂任选)。【答案】醛基、醚键加成反应（或还原反应）168端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，D的化学名称为_；（2）和的反应类型分别为_、_；（3）的结构简式为_用1mol E合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol；（4）化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_；（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式_；（6）写出用苯基乙醇为原料其他无机试剂任选制备化合物D的合成路线：_。【答案】苯乙炔取代反应消去反应4n+n(n-1)H2【解析】（1）根据以上分析，B的结构简式为，D的化学名称为苯乙炔；（2）根据以上分析，为A与氯乙烷发生取代反应生成B，为C脱去2分子HCl发生消去反应生成碳碳三键得到D，故答案为：取代反应、消去反应；（3）E的结构简式为，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4mol；9H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：已知：RCH=CH2CH2=CHRCH2=CH2RCH=CHR；B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答下列问题：(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为_。(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示_组峰，峰面积比为_。(3)D分子中含有的含氧官能团名称是_， E的结构简式为_。(4) D和G反应生成H的化学方程式为_。(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)_。苯的二取代物与FeCl3溶液发生显色反应含“O”结构(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2,3-丁二醇的合成路线_。【答案】2丁烯216羟基、羧基12CH3CH=CH2 (5) 有机物：（G）,它的同分异构体满足：苯的二取代物，环上有2个取代基；与FeCl3溶液发生显色反应，环上有羟基；含“O”结构；满足条件的有机物有：苯酚的环上连有-CH2COOH取代基，结构有3种，苯酚的环上连有-CH2-OOCH取代基，结构有3种，苯酚的环上连有-OOCCH3 取代基，10F 是重要的有机化合物，可以由基础化合物 A 通过以下过程制得：已知：核磁共振氢谱显示 C 的分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子，且其峰面积之比为6:1:2:1；F是酯类化合物，分子中苯环上的一溴取代物只有两种。（1）A 发生加聚反应的化学方程式是_。（2）B 物 质 的 名 称 为 _； 检 验 B 中 官 能 团 的 实 验 操 作 方法_。（3）F 中的官能团的名称为_；C+EF 的化学方程式是_。（4）X 与 E 互为同分异构体，且 X 具有下列性质，符合条件的 X 有_种（不考虑立体异构）。分子中含有苯环，且能与 NaHCO3 溶液反应生成二氧化碳气体与银氨溶液共热有银镜生成。（5）设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线_。【答案】2-甲基丙醛取适量 B 于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热一段时间，若看到有银镜生成， 则证明有醛基（或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若观察到有砖红色沉淀生成，则证明有醛基）酯基13 种 11近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_【答案】丙炔CHCCH2ClNaCNCHCCH2CNNaCl取代反应加成反应HCCCH2COOC2H5羟基、酯基、(任写3种)12氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾 病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：（1）A中官能团名称为_，A发生银镜反应的化学方程式为_。（2）C生成D的反应类型为_。（3）X(C6H7BrS)的结构简式为_。（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_。（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为22111的结构简式为_。（6）已知：，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化 合物 的合成路线（无机试剂任选）_【答案】醛基、氯原子+ 2Ag(NH3)2OH 2Ag +3NH3 +H2O+取代反应17 13G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成线路如下：已知：A能与氯化铁荣而言发生显色反应（1）A的名称为_。（2）G中含氧官能团名称为_。（3）D的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。（4）E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为：_。（5）写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（任写一种）：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。（6）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。_。【答案】3甲基苯酚(或间甲基苯酚)酯基2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHO【解析】由G的结构可知，C、F发生酯化反应生成G，C、F分别为、(CH3)2CH2CH2COOH中的一种，A的分子式为C7H8O，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明A含有酚羟基和甲基，根据G的结14羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知： （1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2）CD的反应类型是_。（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：。F所含官能团有和_。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_，_，_，_。【答案】硝基取代反应【解析】由羟甲香豆素结构简式可知D为，则C为，B为，则A为；由题中信息（3）可知E为CH3COOCH2CH3，由，可知F为CH3CH2OOCCH2COCH3；以D和F为原料，生成中间产物1为，为加成反应，15从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：丙分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解（1）甲中含氧官能团的名称为_。（2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_(注明反应条件)。（3）已知：RCH=CHRRCHORCHO；2HCHOHCOOHCH3OH由乙制丙的一种合成路线图如下(AF均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：下列物质不能与C反应的是_(选填序号)。a金属钠bHBrcNa2CO3溶液d乙酸写出F的结构简式_。丙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体_。a苯环上连接三种不同官能团b能发生银镜反应c能与Br2/CCl4发生加成反应d遇FeCl3溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为_。【答案】羟基加成反应c16有机物G是一种“-兴奋剂”，其合成路线如下：已知： （1）写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子。苯环上只有4个取代基，能发生银镜反应（2）下列说法不正确的是_A化合物B生成C的反应为取代反应 B1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应C化合物D生成E的条件为浓氯水/铁屑 D化合物G的分子式为C17H14Cl2NO3（3）写出E+FG的化学方程式_（4）根据题中信息，设计以苯和CH3COCl为原料制备F的合成路线（用流程图表示，其他无机试剂任选）_。【答案】CD 17（题文）F是重要的有机化合物，可以由基础化合物A通过以下过程制得：已知：；核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子；F的分子式为C16H22O4，分子中苯环上的一溴代物只有两种。（1）A发生加聚反应的化学方程式是_。（2）B物质的名称为_；检验B中官能团的实验操作方法_。（3）F中的官能团的名称为_；C+EF的化学方程式是_。（4）X与E互为同分异构体，且X具有下列性质，符合条件的X有_种（不考虑立体异构）。分子中含有苯环，且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体与银氨溶液共热有银镜生成。（5）设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线_。【答案】 2-甲基丙醛取适量B于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热一段时间，若看到有银镜生成，则证明有醛基（或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若观察到有砖红色沉淀生成，则证明有醛基）酯基13种18