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(鲁科版)有机化学基础(选修),第三章 有机合成及其应用合成高分子化合物,合成高分子化合物,第三节,天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等,合成高分子: 合成纤维、合成树脂、合成橡胶等,高分子化合物,一、高分子化合物,1高分子化合物概述,(1)小分子:相对分子质量通常不上千,通常称为 低分子化合物,简称小分子 如:烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等,(2)高分子化合物:是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高的一类化合物。简称高分子,或称高聚物、聚合物。 高分子化合物的相对分子质量达几万甚至几千万。 高分子材料都是混合物 如:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等,(3)高分子化合物的结构特点 高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。例如:制备聚苯乙烯的反应为:,单体:能用来合成高分子化合物的小分子化合物。,链节:重复结构单元是组成高分子链的基本单位, 称作链节。,链节数(或聚合度):链节的数目n称为链节数。,做课本117页 交流研讨,(4)高分子化合物的分类,按高分子化合物的来源分类: 天然高分子化合物(天然橡胶、纤维素、淀粉) 合成高分子化合物(合成橡胶、合成纤维、塑料),按高分子化合物的工艺性质和使用分类: 塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料等,按高分子化合物分子链的连接形式分类: 线型高分子、支链型高分子、体型高分子,按合成高分子化合物的受热时的不同行为分类: 热塑性高分子、热固性高分子,根据结构中链节连接方式分类,有机高分子化合物可以有线型结构和体型结构两种 a. 线型结构 成千上万个链节以共价键连成一条长链;长链之间相互缠绕,以分子间作用力紧密结合;可以不带支链,也可以带支链。 如:聚乙烯、聚氯乙烯中以cc键连接成长链;淀粉、纤维素中以cc键和co键连接成长链 b. 体型结构 高分子链上有能与别的单体或物质起反应的基团,发生反应后,高分子链之间形成化学键,产生了一些交联,形成的体型网状结构。 如:硫化橡胶中,长链与长链之间又形成化学键,产生网状结构而交联在一起。,热塑性和热固性 加热到一定温度范围,开始软化,然后再开始熔化成可以流动的液体;冷却后,又成为固体热塑性(如聚乙烯)。 加工成型后受热不再熔化,就叫热固性(如电木)。,2、高分子化合物的合成聚合反应 聚合反应:由小分子化合物合成高分子化合物的反应。 (1)加成聚合反应:是指不饱和单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应,简称加聚反应。如:,由异戊二烯合成聚异戊二烯,由甲基丙烯酸甲酯合成有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯,由乙烯合成聚乙烯,由四氟乙烯合成聚四氟乙烯,由氯乙烯合成聚氯乙烯,小结,1.加聚反应的特点: 2. 碳氧双键、碳碳叁键也能发生加聚反应,(2)缩合聚合反应:是指单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的反应,简称缩聚反应。,合成纤维聚酰胺(尼龙66)形成肽键的缩聚,h2n(ch2)6nh2+hooc(ch)4cooh,+ 2nh2o,合成聚乳酸形成酯基的缩聚,缩聚反应官能团:双官能团oh cooh nh2,聚酯类,聚酰胺类,其它缩聚反应:酚醛树脂的制备,练习:p119迁移应用,3、 由高聚物判断单体 掌握了聚合反应的原理,可推出高聚物单体的判断思路:高聚物中每两个c原子为一个单元,把单键变双键即得单体,如,ch2chcn,ch2chcooh,若高聚物中仍有碳碳双键,可能为二烯烃的加聚产物,如,ch2ch2,相同或不同单体,相同或不同单体,含有不饱和键,含有特征官能团,聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子,聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他原子,只有聚合物,有聚合物和小分子,聚乙烯、聚氯乙烯 聚丙烯、乙丙树脂 聚苯乙烯 abs工程塑料 有机玻璃、合成橡胶,尼龙66 涤纶、锦纶,小结:聚合反应,二、高分子化学反应,1.高分子化学反应: 有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应。,2. 高分子化学反应的应用 (1)合成带有特定功能基团的高分子化合物,(2)合成不能由小分子物质直接聚合得到的高分子化合物,工业上是用聚乙酸乙烯酯与ch3oh发生酯交换反应得到聚乙烯醇。,( 3)橡胶的硫化及其作用(p120) ( 4)高分子化合物的降解及作用(p120),三、合成高分子材料,1. 常见高分子材料 塑料、合成橡胶、合成纤维(三大合成材料)、涂料、黏合剂、密封材料等 (1)塑料:组成、性能的影响因素: 树脂:是一种俗称,凡是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物都是树脂。 助剂:填料、增塑剂、稳定剂、脱膜剂、发泡剂。(p121) (2)涂料: (p122) (3)黏合剂: (p122) (4)密封材料:,合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料,加入适当助剂,经过一定加工过程制成的材料。,2、功能高分子材料,(2)常用功能高分子,离子交换树脂,光敏高分子,导电高分子,医用高分子,膜用高分子,(1)功能高分子材料:在合成高分子的主链或支链接上带有某种特定功能的官能团,使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求,这样形成的高分子称为功能高分子材料。,离子交换树脂,定义:由一种不溶的高分子骨架和若干活性基团组成的具有离子
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