2017_2018学年高中化学有机化合物的结构与性质烃第3节烃第2课时同步备课学案鲁科版.docx

第2课时烯烃与炔烃目标导航1.了解烯烃、炔烃的命名原则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或叁键的烯烃或炔烃。2.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构，学会烯烃、炔烃分子通式及结构。3.通过乙烯、乙炔的性质，对比掌握烯烃、炔烃的性质。一、烯烃(炔烃)的命名1选母体、称某烯(炔)：如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子，如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含官能团上的碳原子。2编号位、定支链：从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离支链较近的一端开始编号。3按规则、写名称：必须用阿拉伯数字注明官能团和支链的位置，并把它写在主链名称之前。其他规则同烷烃的命名。如：的系统名称为2,4二甲基2戊烯。议一议1按要求回答烯烃、炔烃与烷烃命名方法的不同点。(1)主链选择时“最长”意义有什么不同？答案烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或叁键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)主链选择时“最多”意义有什么不同？答案若烷烃存在多条等长(最长)碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。若烯烃存在多条等长(最长且含双键或叁键)碳链时，应选择含支链最多且含双键或叁键的碳链作为主链。(3)编号定位时“最近”意义有什么不同？答案编号时，烷烃要求离支链最近，而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近，保证双键或叁键的编号最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。(4)书写时应注意什么？答案必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或叁键的位置。2某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名：(甲)2甲基4乙基1戊烯、(乙)2异丁基1丁烯；(丙)2,4二甲基3己烯；(丁)4甲基2乙基1戊烯，你认为哪一位同学命名是正确的，其余同学错在何处？答案要注意烯烃的命名与烷烃命名的不同之处。烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非分子中最长碳链；对主链碳原子的编号是从离双键较近一端开始，因而支链对编号并不起作用；必须在书写名称时指出双键位置。据此分析四位同学的命名，可看出，甲没有选错主链，但编号错误，乙、丙的主链选择错误，丁的命名是正确的。二、烯烃的顺反异构1产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。2存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。3异构分类(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。4性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。熔点：139.3 105.4 沸点：4 1 相对密度：0.6210.604议一议烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的式和式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结构？答案不是。如果双键一端连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构。如CH3CH=CH2。式是顺式，式是反式。三、烯烃的结构与性质1烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：CnH2n(n2)；最简单的烯烃是乙烯，其结构简式为CH2=CH2。2烯烃的化学性质(1)氧化反应烯烃CnH2n能燃烧生成CO2和H2O，试写出其完全燃烧的化学方程式CnH2nnO2nCO2nH2O。烯烃能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液退色。(2)加成反应烯烃的官能团为，它能发生加成反应和加聚反应，试以丙烯为例，写出与Br2、H2、HCl发生加成反应以及发生加聚反应的化学方程式。CH3CH=CH2Br2、CH3CH=CH2H2CH3CH2CH3、CH3CH=CH2HCl或CH3CH=CH2HClCH3CH2CH2Cl、nCH3CH=CH2。议一议1单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？答案不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定为同系物。2乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色，二者的退色原理是否相同？答案二者退色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液退色是与单质溴发生了加成反应。3有下列物质，CH2=CHCH3CH3CH2CH2CH3己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？答案。4有下列物质：CH3CH3CH3CH=CH2CHCH聚乙烯。其中能使溴水退色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液退色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？答案；。四、炔烃的结构与性质1炔烃：分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳叁键。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式：CnH2n2(n2)，最简单的炔烃是乙炔，其结构简式为CHCH。2炔烃的化学性质(1)氧化反应可燃性：炔烃燃烧的通式： CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。能被氧化剂氧化：通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色退去。(2)加成反应CH3CCHBr2CH3CBr=CHBr ；CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2；CHCHHClCH2=CHCl 。(3)加聚反应如：nCHCH CH=CH议一议1如何除去CH4中的CHCH杂质？答案CH4是烷烃，不能与Br2发生加成反应，而CHCH可以，且产物为液体，留在溶液中，从而与CH4分离。注意除杂时不能用酸性KMnO4溶液，因为被KMnO4氧化后生成CO2，使气体中引入新杂质。故可将混合气体通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中。2乙炔燃烧应注意的问题及应用是什么？答案(1)乙炔与空气混合后遇明火会发生爆炸，点燃乙炔前必须先进行验纯。(2)氧炔焰温度可达3 000 以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。3试写出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式，并注明反应类型。答案制取聚氯乙烯，需氯乙烯，氯乙烯可由乙炔与HCl加成得到。具体如下：CHCHHClCH2=CHCl加成反应nCH2=CHCl加成聚合反应(或加聚反应)。一、烷烃、烯烃的结构与性质比较1结构特点与化学性质比较烷烃烯烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)结构特点全部单键链状，饱和含一个碳碳双键链状，不饱和代表物及其空间结构CH4正四面体结构CH2=CH2平面分子，键角120化学性质取代反应光照，卤代不作要求加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟不与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液退色加聚反应不能发生能发生鉴别溴水不退色，KMnO4酸性溶液不退色溴水退色；KMnO4酸性溶液退色特别提醒符合通式CnH2n2的物质一定是烷烃，但是符合通式CnH2n的物质不一定是烯烃，也可能是环烷烃。2含碳质量分数w(C)随n(C)增大，烷烃w(C)增大，但总小于85.7%；烯烃w(C) 不变，总约等于85.7%。3烷烃分子中的碳碳单键和碳氢键中通常碳碳单键不易断裂，所以常发生CH键断裂(即取代反应)。在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应)。烯烃分子中碳碳单键、碳氢键和碳碳双键中，碳碳双键中有一个键易断裂，所以容易发生氧化反应、加成反应、加聚反应。4理解有机反应时，要注意反应的条件、类型及量的关系。如：烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应，而烯烃却能与Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。例1既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是()A通过足量的NaOH溶液B通过足量的溴水C在Ni催化、加热条件下通入H2D通过足量的KMnO4酸性溶液解析乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应(不能使它们退色，而乙烯能)。乙烯通过溴水时，与Br2发生加成反应生成的1,2二溴乙烷(液态)留在溴水中，B方法可行；而乙烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行；C法也不可取，因为通入的H2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去，多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高；由于乙烯与NaOH溶液不反应，故A法不可取。答案B解题反思(1)烯烃与烷烃(或环烷烃)的鉴别：烷烃和环烷烃属于饱和烃，不能使KMnO4(H)溶液或Br2的CCl4溶液退色，而烯烃能使它们退色。因此可以用溴水(或溴的CCl4溶液)和KMnO4(H)溶液鉴别烯烃与烷烃(或环烷烃)。(2)除去气态烷烃(环烷烃)中的乙烯：可以用溴的CCl4溶液(或溴水)，使生成的溴代烷溶于溶液中(或变为液态)。不可用KMnO4(H)溶液，因为KMnO4(H)把乙烯氧化为CO2，从而引入新的杂质。(3)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应，生成物易分离，且不引入新的杂质。变式训练1下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是()A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上C乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长D乙烯能使KMnO4酸性溶液退色，乙烷不能答案C解析A、B、D均为正确的描述；因为碳碳双键键能比碳碳单键键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。二、烯烃、炔烃的聚合反应1发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。2由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。3书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。例2下列说法正确的是()A聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃B聚乙烯为纯净物C乙烯制取聚乙烯的反应为nCH2CH2CH2CH2D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析聚乙炔为不饱和烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚乙烯中n值不一定相同，为混合物，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。答案C解题反思(1)高分子化合物均为混合物。(2)在高分子化合物中若不存在则该高分子化合物不能发生加成反应，否则能发生加成反应，如变式训练2两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2=CHCCH)，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断错误的是()A该物质既是H2C=CH2的同系物，又是HCCH的同系物B该物质既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水退色C该物质与足量的H2加成后，只能生成一种物质D该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶()的主要成分答案A解析乙烯基乙炔分子中既有又有CC，根据同系物概念，A错误；该物质分子中含不饱和键，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水退色，B正确；该物质加氢后只生成正丁烷，C正确；D项中H2C=CHCCH与HCl在叁键处发生加成反应生成发生加聚反应生成的是氯丁橡胶的主要成分，D正确。1制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是()A乙烷和氯气反应B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应D乙烷通入浓盐酸答案C解析乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种有机产物，产物不纯，A错误；乙烯和氯气发生加成反应生成B错误；乙烯和氯化氢加成生成CH3CH2Cl，C正确；乙烷通入浓盐酸不反应，D错误。2由乙炔制CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是()A先与HBr加成后再与HCl加成B先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应C先与HCl加成后再与Br2加成D先与Cl2加成后再与HBr加成答案C解析A、D两项不可能得到产物CHClBrCH2Br；B可能得到产物CHClBrCH2Br，但生成的是含产物在内的多种物质，B方法不可行。3有八种物质：甲烷、苯、聚丙烯、聚1,3丁二烯、2丁炔、环己烷、乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴的CCl4溶液退色的是()ABCD答案C解析下表中用“”表示退色，用“”表示不退色物质KMnO4(H)溶液溴的CCl4溶液4.某种烯烃与H2加成后的产物是(CH3)2CHCH(CH3)C(CH3)3，则该烯烃的结构可能有()A1种 B2种 C3种 D4种答案C解析加成前若有双键，加成后的碳上应有氢，则该烯烃的结构可能有：三种。5有机物的系统命名是_；的系统命名是_；的系统命名是_。答案3-甲基-1-丁烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔解析有机物分子内存在碳碳双键，应从左边开始编号，其名称为3甲基1丁烯；有机物分子中的主链上有4个碳原子，其支链包含一个甲基和一个乙基，甲基在3号碳上，乙基在2号碳上，但根据命名时官能团应从简到繁，所以它的名称为3-甲基-2-乙基-1-丁烯；同理中的主链上有7个碳原子，编号时应该从左开始编号。经典基础题题组1烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是()A光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色B乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧C乙烯能使溴水退色；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色D工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色答案B解析A选项中的反应分别为取代反应和加成反应；B选项中的反应均为氧化反应；C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应；D选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。2下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是()A如下图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为B相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下，体积比为321C相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多D丙烷的一氯代物只有1种答案C解析丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，A项不正确；标准状况下相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的CO2气体的体积相等，故体积比应为111(不考虑水，因标准状况下水为非气态)，B项不正确；丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质充分燃烧，丙烷耗氧最多，C项正确；丙烷的一氯代物有2种，D项不正确。3下列有关说法不正确的是()A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2nB乙烯的电子式为C从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高答案B解析选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项B，乙烯分子式为C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个CH共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8电子稳定结构；选项C，对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为CO2。4.劣质的家庭装饰材料会释放出多种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图所示，图中“棍”代表单键、双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下列关于该有机物的叙述不正确的是()A该有机物的分子式为C2HCl3B该有机物分子中所有原子在同一平面内C该有机物难溶于水D该有机物可由乙炔和氯化氢加成得到答案D解析根据题中球棍模型可以推断出该有机物的分子式为C2HCl3，其结构简式为CHCl=CCl2，A项正确；该有机物分子的结构类似于乙烯，分子中所有原子都在同一平面内，B项正确；该有机物难溶于水，C项正确；乙炔和氯化氢加成得CHCl=CH2，D项错误。5下列说法正确的是()A乙烯和乙炔都能使溴水退色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少B烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键C炔烃易发生加成反应，难发生取代反应D乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多答案C解析A项，乙炔含有碳碳叁键，与Br2发生12加成，而乙烯含有碳碳双键，与Br2仅发生11加成，错误；B项，烯烃发生加成反应或加聚反应才能说明烯烃分子具有不饱和键，B错误；C项，炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C正确；D项，等物质的量C2H2和C2H4比较，显然乙烯的耗氧量多，不能单纯从含碳量看耗氧量，故错误。题组2烯烃(炔烃)及其他有机物的命名6下列有机物命名正确的是()A2甲基3乙基丁烷B2氯乙烷C2,2二甲基1丁烯D3甲基1丁烯答案D解析A项中主链为4个碳，则3号位不可能存在乙基；B项主链为2个碳，故氯应在1号碳上；C项写出后可发现，2号碳形成了5个键，故不存在该物质。7有机物CH2=CHCCH3=CHCH3的命名正确的是()A3甲基2,4戊二烯 B3甲基1,3戊二烯C1,2二甲基1,3丁二烯 D3,4二甲基1,3丁二烯答案B解析烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。题组3同分异构体的判断8松油醇具有紫丁香香气，可用于肥皂、农药、医药、塑料、油墨工业中，亦可用作玻璃器皿上色彩的溶剂。下表中是四种不同的松油醇的结构简式：名称松油醇松油醇松油醇松油醇结构简式下列有关判断正确的是()A松油醇和松油醇互为同系物B松油醇、松油醇、松油醇、松油醇是同种物质C松油醇、松油醇、松油醇、松油醇均含碳碳双键，是乙烯的同系物D松油醇、松油醇、松油醇和松油醇互为同分异构体答案D解析A项，四种松油醇的分子式均为C10H18O，故四者互为同分异构体，A项错误，D项正确；B项，四种松油醇尽管分子式相同，但结构不同，不是同种物质，B项错误；C项，松油醇中含有羟基和环状结构，不是乙烯的同系物，C项错误。9烷烃是1 mol 烯烃R和1 mol 氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简式有()A4种 B5种 C6种 D7种答案C解析由题意知，烷烃中相邻两个碳原子上均连有氢原子时，在加成前可能存在双键，原来双键的位置可能有：其中和位置相同，故R可能结构有6种。10下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 ()A1,2二氯丙烯B2氯丙烯C1,1二氯丙烯D1丁烯答案A解析有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键，二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。A存在顺反异构体11现有两种烯烃：CH2=CH2和它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的()CH2CH2ABCD答案D解析烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚反应，同时也有两种烯烃共同发生加聚反应。能力提升题12根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题。(1) 的名称是_。(2) 的名称是_。(3)写出2甲基2戊烯的结构简式_。(4)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_。(5)该烃有一种可能的结构为，其系统名称为_。属于_(选填序号)。a环烃 b烷烃c芳香烃 d不饱和烃答案(1)3,3二甲基1丁炔(2)2甲基1丁烯(3) (4)2,4二甲基2己烯(5)4,5二甲基3乙基1环己烯ad解析(1)、(2)根据烯、炔烃的命名原则， 选主链，编碳号，具体编号如下：然后再确定支链的位置，正确命名。(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。(4)先依据错误名称写出结构简式，然后重新命名。13环癸五烯分子结构可表示为。(1)环癸五烯属于_(填字母，下同)。a环烃b不饱和烃c饱和烃d芳香烃(2)环癸五烯具有的性质有_。a能溶于水b能发生氧化反应c能发生加成反应d常温常压下为气体(3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为_。(4)写出环癸五烯的一种同分异构体(含有2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为_(写一种即可)。答案(1)ab(2)bc(3)C10H20(4)解析环癸五烯的分子式为C10H10，分子中含有5个碳碳双键，一个十元环，不含苯环，所以属于不饱和的环烯烃；碳碳双键能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液等物质氧化，能够和氢气发生加成反应，最多可以消耗5