《有机化学1》各章小结.doc

有机化学1各章小节烷烃一章小节1. 了解同系列和构造异构的概念。 2. 重点掌握烷基的命名和烷烃的习惯、衍生物、系统命名方法。 3. 掌握烷烃的结构特点及构象。 4. 重点掌握甲烷氯代反应的特点、历程、及能量变化。 5. 掌握过渡态理论。 6. 重点掌握不同氢的活性大小顺序和烷基自由基的稳定性大小顺序（即两个顺序）。 烯烃一章小结 1. 掌握烯烃的结构（1）杂化轨道理论（2）分子轨道理论（3）键的特点 2. 了解烯烃的同分异构现象 3. 掌握烯烃的命名（1）衍生物命名法（2）系统命名法（3）不饱和取代基的命名 （4）重点掌握立体异构体的命名 和次序规则 4. 烯烃的来源与制法自学（了解） 5. 烯烃的物理性质自学（了解） 6. 重点掌握烯烃的化学性质（一）加成反应（1）催化加氢不同烯烃的稳定性（2）加卤素 Br2/CCl4用于鉴别（3）加卤化氢遵循马氏规律（4）加溴化氢过氧化效应反马氏规律（5）加水遵循马氏规律（6）加硫酸遵循马氏规律 不同烯烃加成的活性顺序 （7）加次卤酸可用X2H2O代替（8）碳正离子及其重排反应（9）硼氢化氧化反应制反马氏规律的醇（二）氧化反应（1）催化空气氧化制环氧烷烃（2）有机过氧化物氧化制环氧烷烃（3）高锰酸钾氧化合成、鉴别、推测结构（4）臭氧化还原水解反应合成、推测结构（三）一般了解聚合反应（四）H的反应（1）H的取代反应（重点掌握）（2）H的氧化反应 炔烃与二烯烃一章小结 1. 一般掌握炔烃的结构和命名。 2. 重点掌握炔烃的化学性质 (1)炔氢的反应(炔氢的酸性大小、炔化物的烷基化反应、重金属炔化物)（重点） (2)Lindlar催化加氢生成顺式烯烃（重点） (3)亲电加成加X2、加HX、加H2O(其中加水是重点，Br2/CCl4也可用于鉴别)。 (4)一般掌握亲核加成反应加HCN、加CH3OH、加CH3COOH。 (5)掌握KMnO4氧化反应鉴别，推测结构 (6)炔烃的二聚（重点） 3. 重点掌握共轭效应和超共轭效应（、P、P） 4. 重点掌握和理解1,2加成和1,4加成 5. 重点掌握双烯合成反应。 脂环烃一章小结 1. 了解脂环烃的分类 2. 掌握脂环烃的命名（难点是螺环和桥环） 3. 重点掌握环丙烷的结构和环己烷的结构与构象。 4. 重点掌握取代环丙烷的亲电加成开环规律。 5. 重点掌握环烷烃的氧化性质。 6. 掌握环烯烃的性质 芳香烃一章小结 1. 苯的结构：凯库勒式、杂化轨道理论、分子轨道理论 2. 单环芳烃的构造异构与命名 （1）只带烃基、卤素和硝基时，以苯为母体。 （2）带一个官能团或复杂的烃基时，以苯为取代基。 （3）带多个官能团芳烃的命名，以优先的官能团为母体，官能团优先顺序（重点和难点）。3. 一般了解单环芳烃的物理性质 4. 重点掌握单环芳烃的化学性质 （一）重点掌握亲电取代反应及历程 （1）氯化（X2+Fe或FeCl3） （2）硝化（HNO3H2SO4） （3）磺化（浓H2SO4、发烟H2SO4、SO3、ClSO3H） （4）付克烷基化(RX、烯、醇AlCl3)（5）付克酰基化(RCOCl、(RCO)2O+ AlCl3)（6）氯甲基化(HCHO+HCl+ZnCl2)（二）一般了解加成反应 （1）催化加氢 （2）光照加氯 （三）重点掌握芳环侧链上的反应 （1）a氢的取代 （2）氧化反应5. 重点掌握定位规律 （1）邻、对位定位基（要记常见定位基的定位能力大小顺序） （2）间位定位基（要记常见定位基的定位能力大小顺序） 6. 理解定位规律的解释 （1）邻、对位定位基（甲苯、苯酚、氯苯） （2）间位定位基（硝基苯） 7. 重点掌握二取代苯的定位规律 （1）定位规律一致 （2）定位规律不一致 （3）掌握空间效应的影响8.一般了解联苯芳烃亲电取代反应的定位规律。 9. 掌握萘的结构特点及命名。 10. 重点掌握萘的亲电取代反应及定位规律。其中磺化反应最重要。 11. 一般了解萘的还原和氧化反应。 12. 一般了解蒽和菲的结构及性质。 13. 重点掌握利用休克尔规则判断芳香性。 立体化学一章小结 1. 如何判断一个分子是手性分子（与其镜像不重合、无对称面、对称中心或交替对称轴） 2. 对称因素手性分子对映体外消旋体内消旋体旋光性之间的关系，它们的性质是否相同。 3. 旋光度的概念，比旋光度的意义。 4. 重点掌握菲舍尔投影式、透视式的书写及相互转换。 5. 重点掌握用D/L和R/S标记法命名。 卤代烃一章小结 1. 理解卤代烃的分类与命名。 2. 掌握卤代烃的制备方法。 3. 了解卤代烃的物理性质。 4. 重点掌握卤代烃的化学性质。 （1）亲核取代反应、SN1、SN2反应历程及影响因素 （2）消除反应、查依采夫规则、E1、E2反应及影响因素 （3）与活泼金属反应：锂、钠、镁，重点是格氏试剂 5. 不饱和卤代烃 （1）了解不饱和卤代烃的分类 （2）重点掌握几类卤代烃在化学活性上的差异。 （3）理解结构对其化学活性的影响 6. 了解重要的卤代烃 醇、醚一章的小结 1. 掌握醇的命名 习惯命名 系统命名 俗名 2. 掌握醇的制备方法 烯烃的水合,硼氢化氧化反应,卤代烃碱性水解,醛酮羧酸酯的还原,格氏试剂法 3. 了解醇的物理性质 沸点、水中溶解度、与CaCl2形成络合物。 4. 重点掌握醇的化学性质 （1） 醇的酸性大小、与活泼金属反应? 鉴别、制醇钠、制异丙醇铝 （2）与强酸形成yang盐 溶于强酸，用于分离、鉴别 （3）生成卤代烃 HX法(可能重排)、PX3法、PCl5法、SOCl2法（后三种不重排）， 其中卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇是重点 （4） 与无机酸反应 （5） 脱水反应 生成醚和烯 其中，脱水生成烯烃，遵循查依切夫规则，可能发生重排是重点 （7） 重排反应（难点、重点） （6） 氧化与脱氢 制醛、酮 5.理解乙二醇的制备与性质 6.掌握醚的命名 习惯命名 系统命名法 7.重点掌握醚的制备 醇脱水法、威廉姆森合成法，重点威廉姆森合成法。 8.重点掌握醚的化学性质 （1）形成yang盐 鉴别、分离 （2）醚键的断裂? 注意断裂的规律，过量生成二个卤代烃。 （3）过氧化物的生成 如何鉴别，如何除去，蒸馏时注意什么？ 9. 掌握环氧乙烷的制备与性质? 重点掌握与格氏试剂的反应。 10. 了解冠醚的命名、性质、主要用途。 本学期可用的鉴别反应 在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：（1） 化学反应中有颜色变化（2） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）（3） 反应产物有气体产生（4） 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结如下： 1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 （3）浓硫酸，溶解不分层。2.含有炔氢的炔烃：（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色，但不能使稀冷的高锰酸钾溶液褪色，可用于区别烯烃、炔烃和三元环化合物。4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀。不同的卤素沉淀的颜色不同，氯化银白色沉淀，溴化银淡黄色沉淀，碘化银黄色沉淀。不同烃基结构的卤代烃生成沉淀的难易不同，烯丙型卤代烃、叔卤代烃和碘代烷烃最快，室温下即沉淀；仲卤代烷烃、伯卤代烷烃需加热才出现沉淀；乙烯型卤代烃加热也不沉淀。5.醇：（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后10min变浑浊，伯醇放置后也无变化，加热才浑浊。 （3）浓硫酸，形成（佯）盐不分层。 6.醚可用浓硫酸形成佯盐不分层的方法鉴别。例题： 1、 2、3、4、本学期用于合成题中，增长碳链的反应 1、炔化钠的烷基化反应，只适应于伯卤代烃。2、乙炔的二聚反应注意：不能用丙炔或丁炔等发生同样的二聚，也不能用乙烯、丙烯等发生类似的二聚。3、乙炔的加HCN注意：乙烯没有加HCN的反应。 4、双烯合成，又叫狄尔斯阿尔德反应 5、芳烃的付克烷基化、酰基化反应 注意：不能用烷基化反应制备碳链长于三个碳的直链取代芳烃。只能用酰基化、再还原，或武兹菲悌希反应。 6、卤代烃与NaCN取代反应 7、卤代烃的武兹反应和武兹菲悌希反应 注意：武兹反应只适用于两个烃基相同的卤代烃。 8、格氏试剂法 醇脱水后生成相应的烯烃。所以也可进一步制备烯烃。 合成例题： 1、2、乙烯乙烯基正丁基醚3、4、5、6、 推测结构题常用的方法 1、Br2/CCl4溶液褐色，KMnO4溶液褐色说明有双键存在。 2、Ag(NH3)2NO3溶液产生白色沉淀或Cu(NH3)2Cl溶液生成砖红色沉淀说明有炔氢存在。 3、臭氧化，再还原水解生成甲醛说明有CH2存在；生成两分子其它的醛，说明是RCHCHR，有酮生成说明有CR2存在。如果只生成一种醛，说明是结构对称的烯烃；如果只生成一分子二醛，或一分子醛酮，说明是一个环状烯烃。 4、高锰酸钾酸性溶液氧化，如果生成RCOOH，说明有CHR存在，如果有酮生成说明有CR2存在；如果只有一分子酸生成