人教化学选修5第三章烃的含氧衍生物章末总结.ppt

一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质,二、各类有机物之间的衍生关系,三、有机反应类型,四、有机物的几点特性 1.能使酸性KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。 2.因化学反应能使溴水褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油 3.互为类别异构的物质： 单烯烃与环烷烃(CnH2n)、二烯烃与炔烃(CnH2n-2)、醇与醚(CnH2n+2O)、苯酚与芳香醇、醛与酮(CnH2nO)、羧酸与酯(CnH2nO2),4.实验中用到浓硫酸的反应及其作用： 实验室制乙烯催化剂、脱水剂 硝化反应催化剂、吸水剂 磺化反应反应物、吸水剂 酯化反应催化剂、吸水剂 5.能发生银镜反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。,五、有机合成的方法 1.正向合成法：,2.逆向合成法： 3.综合合成法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出来的几种合成方法进行比较，最后得出最佳合成路线。,重要的有机反应类型 【例1】已知有机物AI之间的转化关系如图所示：,A与D、B与E、I与F互为同分异构体； 加热条件下将新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀生成； C的最简式与乙炔相同，C为芳香族化合物且相对分子质量为104； B的一种同分异构体与FeCl3发生显色反应。,根据以上信息，回答下列问题： (1)C中含有的官能团名称为_。 (2)H的结构简式为_。 (3)反应中属于取代反应的是_。 (4)写出反应的化学方程式_。 (5)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 _。,【解析】由C的最简式与乙炔相同，C为芳香族化合物且相 对分子质量为104，可以求出C的分子式为C8H8，结合框图 中的信息A在氢氧化钠的醇溶液中生成C，B在浓硫酸作用下 生成C，可知C为苯乙烯；由B氧化生成的I无醛基，可知物 质B为 ，物质A为 ，由D,转化生成的F有醛基，故物质D为 ，物 质E为 ，物质F为 ， 物质G为 。,答案：(1)碳碳双键,【名师点拨】有机反应类型解题方法与技巧及注意点 (1)解答此类试题时常用的方法有：官能团分析、官能团比较和官能团迁移。 (2)对新型有机物的分析，要紧扣物质中的官能团，并根据官能团确定其性质。 (3)注意在有机结构中，官能团的位置不同，其性质及反应情况有所不同。如： 羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。,与醇羟基(或卤原子)相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 伯醇氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)；仲醇氧化生成酮，叔醇很难被氧化。 连在苯环上的卤原子，水解时，1 mol卤原子消耗 2 mol NaOH。 1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时消耗2 mol NaOH。,有机合成路线 【例2】粘合剂M的合成路线如图所示：,完成下列填空： (1)写出A和B的结构简式。 A_；B_。 (2)写出反应类型。反应_；反应_。 (3)写出反应条件。反应_；反应_。 (4)反应和的目的是_。 (5)C的同分异构体中含有酯基和碳碳双键的还有_种。 (6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式_ _。,【解析】(1)A为C3H6，根据合成路线图和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成 CH2CHCH2OH，说明B是卤代烃。 (2)根据路线图中的变化，可知反应是酯化反应；反应是加聚反应。 (3)反应是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应的条件是：NaOH/C2H5OH，加热。 (4)反应过程中和的目的是保护碳碳双键。,(5)C是CH2CHCOOCH3，含有酯基和碳碳双键的同分异构 体还有CH2CHOOCCH3、CH3CHCHOOCH、 、 CH2CHCH2OOCH。 (6)D在碱性条件下水解： +NaOH CH2CHCOONa+NH3。,答案：(1)CH3CHCH2 CH2CHCH2Cl(或CH2CHCH2Br) (2)酯化反应 加聚反应 (3)NaOH/H2O，加热 NaOH/C2H5OH，加热 (4)保护碳碳双键 (5)4 (6) +NaOH CH2CHCOONa+NH3,【名师点拨】解答有机合成题的思路与方法 解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。 顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。,逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。 综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。,有机推断 【例3】(2010海南高考)有机物A可作为植物生长调节剂，为便于使用，通常将其制成化合物 ，D在弱酸性条件下会缓慢释 放出A。合成D的一种方法及各物质间转化关系如下图所示：,请回答下列问题： (1)A的名称是_，A与氯气反应可生成C，C的名称是 _； (2)经测定E中含有氯元素，且E可以与乙酸发生酯化反应，则E的结构简式为_，由A直接生成E的反应类型是 _； (3)在弱酸性条件下，D与水反应生成A的化学方程式为 _； (4)写出E的两个同分异构体的结构简式_。,【解析】(1)由A可作为植物生长调节剂可知A为乙烯； (2)因稀氯水中的成分为Cl2、H2O、HCl和HClO，与乙烯反应生成的E中既含有氯元素，又含有羟基，说明是乙烯与HClO发生加成反应，故E为HOCH2CH2Cl；再根据A氧化生成B，B与HCl反应生成E，可推知B为环氧乙烷，而不能是乙醛。A可与氯气反应生成C，故C为1，2-二氯乙烷。 (3)根据D的结构简式可写出D与水反应的化学方程式。,答案：(1)乙烯 1，2-二氯乙烷 (2)ClCH2CH2OH 加成反应,【名师点拨】有机推断题解题方法与技巧 (1)要认真全面审题，牢记有机物的结构决定物质的性质，有机物的性质反映有机物的结构。 (2)审题时，要充分利用已知条件，如化学式、相对分子质量、特别注意反应类型、反应条件。 (3)分析时注意利用已知条件中的相对分子质量进行定量的推断或讨论。