2015届高考化学二轮复习精品细节讲解课件第12讲_常见有机物及其应用

第12讲 常见有机物及其应用,最新考纲 1了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、 苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍 生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成 和主要性质及重要应用。5.了解糖类、油脂、蛋白质的组成 和主要性质及重要应用。6.了解常见高分子材料的合成反应 及重要应用。7.以上各部分知识的综合应用。,1正误判断，正确的划“”，错误的划“” (1)1 mol甲苯含有6 nA个CH键 (2014广东理综，10B)( ) (2)0.1 mol丙烯酸中含有双键的数目为0.1 NA (2014江苏化学，6B)( ) (3)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 (2014广东理综，7A)( ) (4)乙醛和丙烯醛( CHO)不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物 ( )(2014浙江理综，10B),考点一 有机物的结构与同分异构现象, 重温真题考情 ,(5)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别 ( )(2014浙江理综，10D) (6)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 (2013福建理综，7C)( ) (7)戊烷(C5H12)有两种同分异构体 (2013福建理综，7B)( ) (8)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2互为同分异构体 (2013上海，2C)( ) (9)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 (2012山东理综，10C)( ),2(2014全国新课标，8)四联苯 的一氯代物有 ( )。 A3种 B4种 C5种 D6种 解析 四联苯有五种等效氢 ，故其一氯代 物有5种。 答案 C,3(2014全国新课标，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是 ( )。 A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯 解析 戊烷只有3种同分异构体；戊醇属于醇类的同分异构体有8种；戊烯属于烯烃的同分异构体有5种；乙酸乙酯属于酯类的除乙酸乙酯外有3种同分异体，还有非酯类的同分异构体，如还有2种丁酸等。 答案 A,高考定位 本部分内容是有机化学的基础，一般题目难度较小，主要考 查有机物结构的表示方法、官能团的种类、同分异构体数目 的判断，有机物的结构与性质等。预计在2015年高考中，同 分异构体的考查形式主要为根据题目要求判断某物质同分异 构的数目或依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简 式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而以新物质、新材 料为背景的有机结构分析应是出题的热点，在备考时应特别 注意！,1有机化合物中原子的成键特点 (1)碳原子 (2)氮原子形成3个键 (3)氧(硫)原子形成2个键 (4)氢原子、卤原子形成1个键, 知能突破考点 ,4个,单键,双键,三,2常见重要有机物的结构特点,平面四边,平面六边,4,12,3.有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法 (1)甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。 (3)苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。,4同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构_异构官能团类别异构。 (3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,官能团位置,5判断同系物的要点 (1)同系物_种类必须相同。 (2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：,组成元素,(3)图示说明,题组一 有机物组成结构的表示方法 1下列有关化学用语能确定为丙烯的是 ( )。 解析 A选项不能确定黑点所代表的元素；B选项可能为丙烯也可能为环丙烷；C选项少了一个氢原子。 答案 D, 题组训练考能 ,2下列化学用语中表示错误的是 ( )。 A对硝基苯酚的结构简式： B甲烷的比例模型： C甲基的电子式： D葡萄糖的实验式：CH2O 解析 对硝基苯酚的结构简式为： 。 答案 A,题组二 有机物分子中原子的共线、共面问题 3(2014宁波市效实中学期末)下列说法正确的是 ( )。 A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线 上 B丙烯所有原子均在同一平面上,解析 A项，直链烃中碳原子的排列是锯齿形的，错误；B项，CH3CH=CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个 ( )再加上其中一个苯环上 的8个原子，所以至少有16个原子共平面。 答案 D,4(2014天津理综，4)对右图两种化合物 的结构或性质描述正确的是 ( )。 A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同 C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分,答案 C,题组三 同分异构体的书写、判断 5下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是 ( )。,解析 本题中A、C、D中，实际上都表示的是同一种物质。选项B中两种有机物的分子式相同(C10H16O)，但结构简式不同，因此互为同分异构体。 答案 B,6(2014哈尔滨六校联考)分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。在一定条件下与H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有 ( )。 A3种 B4种 C5种 D6种 解析 该有机物的分子式符合苯的同系物的通式，从性质看，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，则为甲苯，其与H2完全加成的产物是甲基环己烷,( )，可形成如下五种取代产物(标号为氯原子 的位置)： ，C项正确。 答案 C,同分异构体数目的判断方法 1基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 2替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 3等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。,练后归纳,1正误判断，正确的划“”，错误的划“” (1)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖 (2014浙江理综，10C)( ) (2)制乙烯时用排水法或向上排空气法收集气体 (2014天津理综，2C)( ) (3)乙烯可作水果的催熟剂 (2014四川理综，1A)( ) (4)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物 (2014四川理综，2D)( ),考点二 常见有机代表物的性质和应用, 重温真题考情 ,(5)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同 (2014北京理综，10D)( ) (6)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 (2014广东理综，7D)( ) (7)标准状况下，11.2 L苯中含有的分子数目为0.5 NA (2014江苏化学，6C) ( ),2(2013新课标全国卷，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： ，下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( )。 A香叶醇的分子式为C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D能发生加成反应不能发生取代反应,解析 从结构简式看出香叶醇中含“ ”和 醇“OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。 答案 A,高考定位 有关必修2中常见有机物的结构、性质与其应用的考查一般 出现在选择题中，题目类型主要有两种形式，一种是选择题 的四个选项相对独立，分别对不同有机物的结构、性质及其 应用进行正误判断，另外一种是结合新的科技成果或社会热 点给出一种有机物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判 断，两种类型命题角度都比较灵活，难度不大。,1熟记常见有机物的结构性质, 知能突破考点 ,取代,加成,加聚,乙醛,酯,彻底,皂化,蓝,葡萄糖,氨基酸,2.明确几个常见反应条件 (1)光照含烷烃基的有机物与X2发生取代反应。 (2)Fe3含苯环的有机物与液溴发生苯环上氢原子的取代反应。 (3)浓硫酸、加热羧酸和醇的酯化反应；醇的_反应及醇的分子间脱水反应。 (4)浓硫酸且5060 苯及其同系物的_反应。 3有机反应中的几个定量关系 (1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HBr。,硝化,消去,(2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2，1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2；1 mol甲醛完全被氧化消耗_ mol Cu(OH)2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛完全被氧化消耗_ mol Ag(NH3)2OH。 (5)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O，1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 (6)和NaHCO3反应生成气体：1 molCOOH生成1 mol CO2气体。,4,4,(7)和Na反应生成气体：1 molCOOH生成0.5 mol H2；1 molOH生成0.5 mol H2。 (8)和NaOH反应 1 molCOOH(或酚OH或X)消耗_ mol NaOH； 1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH； 1 mol 消耗_ mol NaOH。,1,2,题组一 正误判断型 1(2014衢州中学检测)下列关于有机化合物的性质说法正确的是 ( )。 A棉花和蛋白质都是高分子化合物，水解产物相同 B苯和乙烯都能使溴水褪色，均与溴水发生加成反应 C乙酸乙酯和油脂互为同系物 D甲烷和乙醇均能发生取代反应 解析 棉花的主要成分是纤维素，水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A项错误；苯使溴水褪色是苯作萃取剂将溴萃取了出来，乙烯使溴水, 题组训练考能 ,褪色是由于发生了加成反应，B项错误；乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反应生成的酯，而油脂是高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯，二者不是同系物，C项错误；甲烷能够与氯气在光照条件下发生取代反应，乙醇与乙酸的酯化反应属于取代反应，D项正确。 答案 D,2(2014青岛一模)下列与有机物的结构、性质有关的叙述不正确的是 ( )。 A甲烷和乙烯都可以与氯气反应，反应类型不同 B蔗糖、油脂、蛋白质都可以水解 C乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料 D乙醇和乙酸都存在碳氧双键，二者可以发生酯化反应 解析 甲烷与氯气的反应是取代反应，乙烯与氯气的反应是加成反应，A项正确；蔗糖是二糖，水解产生葡萄糖和果糖，油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，蛋白质水解生成氨基酸，B项正确；乙烯和氯乙烯中均含有碳碳双键，能够发生聚合反应生成高分子材料，C项正确；乙醇分子中含有碳氧单键，D项错误。 答案 D,题组二 结构给予型 3(2014山东理综，11)苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的是 ( )。 A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2 D 与苹果酸互为同分异构体,解析 A项，苹果酸分子中含有的两种官能团羟基和羧基均能发生酯化反应，正确；B项，1 mol苹果酸含有2 mol羧基，故最多与2 mol NaOH发生中和反应，其中醇OH不与NaOH反应，错误；C项，苹果酸中的COOH和OH均能与钠反应放出H2，故1 mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5 mol H2，错误；D项，所给物质与苹果酸是同一种物质，错误。 答案 A,4(2014丽水期中)维生素A1是一切健康上皮组织必需的物质，缺乏维生素A1时会引起儿童发育不良，导致夜盲症、皮肤干燥等。已知维生素A1的结构简式如下： 下列有关维生素A1的叙述错误的是 ( )。 A维生素A1中含有两种官能团 B维生素A1的分子式为C18H26O C维生素A1可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D维生素A1分子中含有苯环，1 mol维生素A1最多可与 7 mol H2发生加成反应,解析 维生素A1中含有两种官能团：碳碳双键和羟基，分子式为C18H26O，A、B均正确。维生素A1中的碳碳双键和羟基都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使其褪色，故C正确。维生素A1中没有苯环，含有5个碳碳双键，因此1 mol维生素A1最多可与5 mol H2发生加成反应，D错误。 答案 D,“六类”常见现象归纳 (1)与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能含有碳碳双 键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色的物质可 能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基，使酸性KMnO4溶液褪 色的物质也可能是苯的同系物。(3)加入新制Cu(OH)2悬浊液 并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现， 说明该物质中含有CHO。(4)加入金属钠后有H2产生，表 示该物质可能含有OH或COOH。(5)加入NaHCO3溶液 有气体放出，表示物质中含有COOH。,练后归纳,1正误判断，正确的划“”，错误的划“” (2)由油脂得到甘油、由淀粉得到葡萄糖均发生了水解反应 (2014山东理综，7B)( ) (3)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 (2014北京理综，10B)( ),考点三常见的有机反应类型及有机物的检验、分离和提纯, 重温真题考情 ,(4)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 (2014北京理综，10C)( ) (5)用萃取分液的方法除去酒精中的水 (2014福建理综，8C)( ) (6)用pH计、电导率仪(一种测量溶液导电能力的仪器)均可监测乙酸乙酯的水解程度 (2014浙江，8B)( ) (7)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸 (2014全国大纲，8B)( ) (8)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 (2013福建理综，7D)( ),(9)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 (2013山东理综，7A)( ) (10)因为丁醇与乙醚的沸点相差较大，所以用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚 (2013新课标全国卷，13D改编)( ) (11)因为乙醇乙酯和乙醇的密度不同，所以用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇 (2013新课标全国卷，13B改编)( ),2(2013海南，7)下列鉴别方法不可行的是 ( )。 A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 解析 A、B、C均可鉴别：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于碳酸钠溶液表面。 答案 D,高考定位 有机反应类型的判断和有机化合物的检验、分离及提纯是近 几年来新课标考试的常考知识点，其中有机反应类型的判断 在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应 或判断某反应的反应类型是否正确；在非选择题中，通常是 分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式；有 机物的检验、分离和提纯在选择题和有机化学制备实验中也 都有所考查，这两类题目较为基础，难度不大。,1常见有机物及其反应类型的关系 (1)氧化反应 燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、_、醇等；催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；葡萄糖被_、_等弱氧化剂氧化。 (2)取代反应 烷烃、苯及其同系物的卤代；苯及其同系物的硝化；酸与醇的酯化；酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。 (3)加成反应：不饱和烃与X2(aq)、H2、_、_等发生加成反应。 (4)加聚反应：烯烃的加聚。, 知能突破考点 ,苯的同系物,银氨溶液,新制氢氧化铜悬浊液,HX,H2O,2常见重要官能团的检验方法,酸性KMnO4溶液,NaOH,砖红,NaHCO3,3.常见有机物的鉴别方法 (1)物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4； (2)化学法：如用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸；用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。 4常见有机物的分离提纯方法 (1)洗气法：如除去气态烷烃中混有的气态烯烃，可通过盛有溴水的洗气瓶； (2)分液法：如除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，用饱和碳酸钠溶液洗涤、静置、分液； (3)蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，先加固体NaOH，蒸出乙醇，再加稀硫酸，再蒸馏出乙酸。,题组一 有机反应类型的判断 1(2014金华一中测试)某有机物的结构简式为 ，它可发生的有机反应 的正确组合是 ( )。 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 缩聚 A B C D, 题组训练考能 ,解析 该有机物分子中含有羧基、羟基及苯环，所以可发生加成反应、消去反应、酯化反应、取代反应、中和反应、氧化反应和缩聚反应。 答案 C,2从环己烷可制备1，4环己二醇二醋酸酯，下面是有关反应过程(其中所有的无机产物均已略去)。 请回答下列问题： (1)上述反应中有三步属于取代反应，两步属于消去反应，三步属于加成反应，则反应_、_和_(填反应序号)属于取代反应。,(2)化合物B和C的结构简式分别为_、_。 (3)反应所用的试剂和条件是_。 解析 环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成卤代烃，卤代烃在氢氧化钠醇溶