高考有机化学专题复习.ppt

1,高考有机化学专题复习,2,新课程引出的新考点 1. 同分异构中的顺反异构 （天津） 2. 通过核磁共振氢谱给出信息 （天津 海南 宁夏） 3. 新基团 羰基、酯基（安徽8 ）；醚键（江苏19）、酚羟基（福建31） 4. 键线式结构 （浙江11）；（海南17）；（宁夏39） 5. 环烷烃和烯烃的同分异构 （上海 28） 6. 1，4加成 （上海29）；（宁夏39 ）,3,二、有机化学基本概念,1、几组基本概念 同系物 （1） 同分异构体 同类物质,芳香族化合物 （2） 芳香烃 苯的同系物,脂肪 脂肪烃 高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸,不饱和烃 饱和烃,（4）,（3）,基团 官能团,（5）,4,（6）不饱和度,不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母表示。规定烷烃的不饱和度是0 。 根据有机物的化学式CnHm计算 ： =（2n+2m）2 注意：不考虑O、 S原子 卤素原子视作H原子 H原子数中减去N、P原子数,5,一个双键或一个环, = 1 一个三键, = 2 一个苯环,=4 立体封闭环状结构，=环数-1,6,2、基本化学用语,分子式（化学式）,实验式（最简式）,电子式,结构简式,结构式,名称,7,有机化合物的结构表示法,电子式,结构式,结构简式：CH3CH2CH2CH2CH3,键线式,8,下列哪些写法是错误的或不规范的? CH3- -C2H5 -C3H7 -C4H9 NO2- -COH CH3-CO-O-C2H5 HOOCCH3 CH3C(CH3)3,相关训练,9,有机化合物的名称,系统命名,习惯命名,俗称,名称,10,4命名下列有机物 （1）CH3CH2CH2 CH CH2CH3 CH3CHCH2CH3 3甲基4乙基庚烷 （2）下列名称是否正确，说明理由 A2乙基丁烷 B3乙基丁烷 C2，2二甲基1丁烯,相关训练,11,写出下列物质或基团的结构简式 1、电石气 、 2、异丙基 、 3、醛基 、 4、石炭酸 、 5、甘油 、 6、聚丙烯 、 7、蚁酸 、 8、乳酸 、 9、亚甲基 。,相关训练,12,常见官能团（名称及结构简式）： 卤原子（-X）、羟基（-OH） 醛基（-CHO）、羧基（-COOH） 硝基（-NO2）、酯基（-COO-） 氨基（-NH2） 碳碳双键（ C=C ）、 碳碳三键（CC）,13,4、有机物 的官能团的结构简式是 含氧官能团名称是 5、有机物 的官能团的结构简式是：,相关训练,Cl,14,6、写出四种相对分子质量为30n（n为正整数）的不同类有机物的实验式、化学式、结构简式和名称,相关训练,15,【09-江苏-19】 （1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。,羧基、醚键,真题链接,16,【09-福建-31】已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基（推断为醇） （1）根据系统命名法，B的名称 为 。,1-丙醇,真题链接,17,【09-天津-8】 F（ ）的名 称： 。,3-甲基-1-丁烯,真题链接,18,【09-全国-29】 （2）A（C4H10、有支链）的一氯代产物名称 。,2-甲基-1-氯丙烷,2-甲基-2-氯丙烷,真题链接,19,3、几种分子的基本结构模型：,20,（03全国）30（13分）根据图示填空 H是环状化合物C4H6O2 F的碳原子在一条直线上 （1）化合物A含有的官能团是 。 （2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由E转变为F时发生两种反应，其反应类型分别是 。 （3）D的结构简式是 。 （4）1mol A与2mol H2反应生成1mol G，其反应方程式是 。 （5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。,真题链接,NaOH溶液（足量）,NaOH溶液（足量）,Br2,Ni（催化剂）,H2（足量）,21,二、有机物的同分异构,（不要求）,（不要求，可提供信息的情况下考）,22,物质的通式和官能团异构 CnH2n+2（n1），烷烃（没有类别异构） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖， C12H22O11，蔗糖和麦芽糖,可根据最简式确定分子式,23,【09-福建-31】C 有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。 i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应,真题链接,24,10同一个碳原子上连接四个不同原子或原子团时，这种物质具有“手性”。 （1）写出具有“手性”的最简单的烷烃的结构简式。 （2）下列物质中具有“手性”的是（ ） A葡萄糖 B二氯甲烷 C D,CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3,AD,相关训练,25,丁基,C7H8O,相关训练,26,一氯代物有两种的苯的同系物：,相关训练,27,1、C4HCl9 的同分异构体有 种,相关训练,2、写出分子式为C4H8 的所有烯烃的 结构简式,CH3CH=CHCH3,28,【09-天津-8】写出分子式为H （C4H8）的烯烃写所有可能的结构；_。,真题链接,29,分子式为C5H10O2的含有 的 同分异构体有 种,相关训练,13,4种,1种,2种,2种,4种,酯,羧酸,分配法,30,【09-海南-18】分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）： A7种 B8种 C9种 D10种,H,C4H9,4 种,CH3,C3H7,2 种,C2H5,C2H5,1 种,C3H7,CH3,2 种,真题链接,31,【09-全国2-30】 A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；,真题链接,32,【09-全国1-30】 （6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：,真题链接,33,写出分子式符合C8H8的结构简式 （脂肪烃除外）,相关训练,34,（07上海）乙炔是一种重要的有机化 工原料，以乙炔为原料在不同的反应 条件下可以转化成以下化合物。则： （1）正四面体烷的分子式为 ， 其二氯取代产物有 种 （2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： a 能使酸性KMnO4溶液褪 b 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应 c 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不 相同 （3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： 。 （4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）： 、 。,真题链接,35,下列化合物分别与溴反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是 ( ),A,B,C,D,AC,相关训练,36,进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 ( ) A（CH3）2CHCH2CH2CH3 B（CH3CH2）2CHCH3 C（CH3）2CHCH（CH3）2 D（CH3）3CCH2CH3,D,相关训练,37,三、有机物的性质及相关反应,两条线,物质类型,反应类型,38,各类物质与反应的联系,1烷烃： 2烯烃、炔烃： 3苯及其同系物： 4卤代烃： 5醇： 6酚： 7醛： 8酸：,取代、氧化（燃烧）,加成、氧化、还原、加聚,取代、加成、氧化,水解（取代）、消去,置换、消去、取代（酯化）、氧化,酸性、取代、加成、显色、氧化,加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）,酸性、酯化反应,39,9酯（包括油脂）： 10单糖： 11二糖： 12淀粉： 13纤维素： 14蛋白质： 15合成材料：,水解（皂化反应、取代反应）,酯化、氧化、还原,水解、部分能发生银镜反应,水解、遇碘显蓝色,水解、与硝酸发生取代反应,水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味,分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性等,40,各类反应与物质的联系,1取代： 2加成： 3消去： 4氧化： 5还原： 6酯化：,烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,醇、卤代烃,O2(加催化剂):,KMnO4,烯烃、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,银氨溶液或新制氢氧化铜,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,醛、能与H2加成反应的烯、炔等,醇、羧酸、葡萄糖、纤维素,41,有机反应类型取代反应,特点：“有进有出” 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,注意：各类反应的条件,42,有机反应类型取代反应,43,有机反应类型加成反应,特点：“有进无出” 包括： 1、与H2加成:（条件一般是催化剂 Ni + 加热） 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基均可，油脂（不饱和油脂）的氢化 2、X2、HX、H2O加成：碳碳双键、碳碳三键,44,怎样用实验证明乙炔通入溴水中使之褪色是加成反应而不是取代反应?,相关训练,45,有机反应类型消去反应,特点：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃 卤代烃消去HX生成烯烃,注意：1、 邻C有H,2、 浓硫酸脱水 碱脱酸,46,有机反应类型氧化反应,特点：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应 催化氧化（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,注意：1、有机物一般都可以发生氧化反应,2、醇氧化的规律,2、醇+CuO，加热,47,有机反应类型还原反应,特点：有机物得氢或去氧 包括：和氢气的加成反应 注意：1、有机反应类型没有氧化还原反应 2、对于陌生反应看特点,48,下列反应的反应类型是： +3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O,相关训练,+Cl2+H2O,+HCl,49,有机反应类型加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 请关注聚乙炔,50,有机反应类型加聚反应,说明 单体通常是含有C=C或CC的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法,51,有机反应类型缩聚反应,类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,52,有机反应类型缩聚反应,说明 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物 判断缩聚反应的单体（水解法）,53,有机反应类型显色反应,包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,54,乙二酸和乙二醇酯化,重点强化,再如：乳酸分子,55,酯的水解： 1、酯化反应和酯的水解是推断题中的重点 反应、核心反应 2、关注水解后产生酚的酯（某酸苯酯）， 水解后的酚羟基也消耗NaOH,重点强化,56,酯的水解专题： 以下物质均符合如下转化关系,专题训练,C,57,酯的水解专题：,专题训练,已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：, 羟基与烯碳原子相连时，它的结构也是不稳定的，易发生下列转化：,KMnO4(H+),酯的水解专题：,已知 :两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：, 羟基与烯碳原子相连时，它的结构也是不稳定的，易发生下列转化：,58,酯的水解专题：,专题训练,酯的水解专题：,1若A的分子式为C5H10O2，且B、C具有相同的相对分子质量，则A所有可能的结构简式为 . 2. 若A的分子式为C8H16O2，且C氧化可得到B，则，A所有可能的结构简式为 . 3. 若A的分子式为C10H20O2，且C氧化可得到B，则，A所有可能的结构有 种 . 4. 若A、B、C均为芳香族化合物，A的分子式为C14H12O2，且C氧化可得到B，则，A的结构简式为 .,59,酯的水解专题：,专题训练,酯的水解专题：,5. 若A、B、C均为芳香族化合物，A的分子式为C15H14O2，且B、C具有相同的相对分子质量，则，A可能的结构有 种。 6. 若A、B、C均为芳香族化合物，A的分子式为C15H14O2，且C氧化可得到B，则，A的结构简式为 .,解析：B为苯甲酸，C为-苯乙醇（ ）、 -苯乙醇（ ）、甲基苯甲醇或二甲基苯酚,解析：利用信息 ，B为苯甲酸，C为-苯乙醇、 -苯乙醇,60,酯的水解专题：,专题训练,酯的水解专题：,7. 若A、B、C均为芳香族化合物，A的分子式为C16H16O2，且C氧化可得到B，则，符合条件的A的结构有 种，请写出任意一种得结构简式 .,解析：两种情况： （1）利用信息 ：B为苯甲酸，C为苯丙醇的各种同分异构体（苯环上一个侧链，且- 碳上连有氢原子）,（2）结构对应的催化氧化 ：B为苯乙酸，C为 -苯乙醇 （ ）或B为甲基苯甲酸，C为相应的甲基苯甲醇,61,酯的水解专题：,专题训练,酯的水解专题：,8. 若A、B、C均能发生银镜反应，则，相对分子质量最小的A的结构简式为 . 9. 若A的分子式为C3H6O3，A、B、能发生银镜反应，C不能发生银镜反应，则，A的结构简式为 . 10. 若A的分子式为C3H6O3，A、B、C具有相同的实验式，则，A的结构简式为 .,解析：,62,酯的水解专题： 11. 若A的分子式为C3H6O3，1molB最多可以2molNaOH，则，A的结构简式为 . 12. 若A的分子式为C6H9O4Cl，且C氧化可得到B，则A的结构简式为 .,专题训练,解析：,63,三、有机物的物理性质,状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯、植物油常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚,64,溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）； 亲水基团：羟基，醛基，羧基 能溶于水的：钠盐、低级醇、醛、羧酸、 如苯酚钠、乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶 常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料,65,沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度小的、极性小的有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇甲醚,66,四、有机实验,1、有机物制备 C2H4、C2H2、溴苯、乙酸乙酯,67,2、有机物性质实验 卤代烃水解 葡萄糖银镜反应 二糖或淀粉水解,68,3、有机物鉴别 常用的鉴别试剂：（浓）溴水、KMnO4酸性溶液、FeCl3溶液、新制的Cu(OH)2、银氨溶液、 Na、NaHCO3、Na2CO3 、 指示剂 例： 如何用一种试剂鉴别苯、己烯、乙醛、苯酚溶液、溴苯六种无色液体,69,溴参与的实验,与溴加成使溴水褪色：含碳碳双键或三键的烃及其衍生物 与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀：苯酚（邻对位） 与液溴发生取代反应：烷烃、苯及其同系物 与溴水发生氧化还原反应褪色： 还原性的SO2、H2S或碱溶液（如NaOH） *醛及含醛基的物质 物理萃取：苯、CCl4、己烷等 和溴水互溶：酒精、乙酸等,70,4、有机物的分离和提纯 主要的方法有：洗气、分液、蒸馏、重结晶等 例： 如何分离苯和苯酚的混合液 如何分离乙醇和苯酚的混合液,71,五、有机化学中的定量问题,1、熟悉常见物质式量 烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，如C2H6和HCHO 饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如乙酸和丙醇 常见式量相同的有机物和无机物 式量为28的有：C2H4，N2，CO 式量为30的有：C2H6, NO, HCHO 式量为44的有：C3H8, CH3CHO, CO2, N2O 式量为46的有：CH3CH2OH, HCOOH, NO2 式量为60的有：C3H7OH, CH3COOH, HCOOCH3, SiO2,72,2、常见比例关系 C=C Br2,-CC- 2Br2,酚环中一个可取代的氢 Br2,-OH Na 1/2H2,-CHO 2Ag HCHO 4Ag,-CHO 2Cu(OH)2,-COOH NaHCO3 CO2,-COOH 1/2 Na2CO3 1/2CO2,73,【08-宁夏-36】实验表明：A（C6H8O7）不能发生银镜 反应。1molA与过量的碳酸氢钠溶液反应可以放出 3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯 化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全 相同的化学环境。则A的结构简式是 ；,无醛基,3mol -COOH,1 mol -OH,对称,真题链接,74,三、有机物的合成和推断,1熟悉各类物质的基本性质和基本反应 2熟悉物质之间相互转化关系及转化的条件 3解析题目所给的各种信息 4掌握解题的基本手法 5 基本题型,（1）设计合成路线合成指定有机物 （2）限定合成路线合成指定有机物：主流题型,75,各种反应的特征条件,76,77,（09全国卷30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:,已知R-CH=CHOH (烯醇)不稳定，很快 转化为R-CH2-CHO 根据以上信息回答下列问题:,(1) A的分子式为 ;,(2) 反应的化学方程式是 ;,C4H6O2,CH3CHO,CH3COOH,CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O,（3）A的结构简式是 ； （4）反应的化学方程式是 ；,（5）A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：,（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。,真题链接,78,题目所给各种信息,框图信息 文字信息 波谱信息 知识信息,79,解题的基本手法,计算不饱和度，并考虑（写出）相应的 可能异构体,确定起推物及关键物的结构简式,作到前后照应、左右关联、统筹全局的 审题要求,操作方法：,逆推法,加减法,80,（09全国卷）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：,（1）11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是,0.5 mol,2 mol,2.5 mol,C4H10,真题链接,81,（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为 ；,A：C4H10,2-甲基-1-氯丙烷,2-甲基-2-氯丙烷,（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成 3苯基1丙醇。F的结构简式是,（4）反应的反应类型是； （5）反应的化学方程式为,消去反应,（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：,82,（09北京）25（16分） 丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5BrCl2）和应用广泛的DAP树脂； 已知酯与酯可发生如下酯交换反应： （R，R R代表羟基） （1）农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。 A的结构简式是 ，A 含有的官能团名称是 ； 由丙烯生成A的反应类型是 。 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。,真题链接,83,（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各 元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32% ，C的 结构简式是 。 （4）下列说法正确的是（选填序号字母） a. 能发生聚合反应，还原反应和氧化反应 b. C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 c. D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d. E有芳香气味，易溶于乙醇 （5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可 循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的 操作方法是 。 （6）F的分子式为C10H10O4，DAP单体为苯的二元取物， 且两个取代基部不处于对位，该单体苯环上的一溴 取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方 程式 。,84,【09-北京-25】丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂： 已知酯与醇可发生如下酯交换反应：（R、R、R代表烃基）,85,（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。 A的结