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文档简介

第1页,卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质,（一） 双键和苯环位置对卤原子活性的影响,卤原子的活性次序：,烯丙型和苄基型卤代烃,乙烯型和苯基型卤代烃,第2页,1、乙烯型和苯基型卤代烃,氯苯的结构：,p,共轭,在乙烯型和苯基型卤代烃分子中，CX键不易断裂。,第3页,烯丙基卤与苄基卤：由于解离后生成稳定 的碳正离子，CX键容易断裂。,2、烯丙基型和苄基型卤代烃,第4页,烯丙基氯在SN2反应中的过渡态：,双键与正在断裂的CX键和正在形成的 CNu键交盖，负电荷分散，降低了过渡态 的能量，从而使其稳定。,烯丙基卤与苄基卤容易进行亲核取代和消除反应。,第5页,（二） 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质,(1) 亲核取代反应,由于p-共轭作用，乙烯型和苯基型卤代烃的卤原子很不活泼，一般不与亲核试剂（NaOH 、RONa、 NaCN、NH3、AgNO3）作用。,第6页,当苯环上在卤原子的邻、对位上连有 强吸电基团时，亲核取代反应变得容易。,随着吸电基团的增多，反应活性提高。,第7页,除硝基外，SO3H， CN， N+R3，COR，COOH, CHO等具有同样的作用。,卤原子作为离去基团的活性顺序： F Cl ，Br I,(2) 亲核取代反应机理,(a) 加成消除机理,(b) 消除加成机理(苯炔机理),注：第二册 P605 芳环上的亲核取代,第8页,卤原子的反应活性次序： F Cl Br I,反应机理： 第一步 试剂与芳环发生亲核加成反应， 形成碳负离子：,Meisenheimer络合物,第9页,第二步 X原子带着一对电子离去，恢复 芳香体系：,第10页,能 量,反应进程,Ar:,对硝基卤苯与甲氧负离子反应的能量曲线,第11页,练习：完成下列反应,第12页,第13页,第二步 加成步骤，恢复芳香体系：,第14页,2溴苯乙烯 苯乙炔,第15页,第16页,第17页,这是制备直链烷基苯的一种方法 芳环上不能连有OH, , NO2等活泼 基团,第18页,反应活性：I Br Cl 芳卤：当在卤原子的邻、对位上引入吸电 基NO2, CN时，反应活性增强,第19页,I 效应：降低双键上电子云密度； C效应：加成方向符合马氏规则。,第20页,工业生产方法。制造塑料、涂料及合成纤维的原料。,苯基型卤代烃也发生芳环上亲电取代反应：,(AIBN),第21页,（三） 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质,(1) 亲核取代反应,SN1反应活性次序：,第22页,水解,其他亲核取代反应,第23页,烯丙基(allylic) 重排：,第24页,(3) 与金属镁反应,(4) 与二烷基铜锂反应,第25页,归纳卤代烃的化学活性：,3R-X 2R-X 1R-X,第26页,不同结构的卤代烃卤原子活性不同,与AgNO3反应产生AgX的速度和条件不同。因此可用于鉴别。,加热才起反应,加热也不反应,室温迅速生成AgX,Ar-CH2-X， Ar-(CH2)n-X， Ar-X,问题：鉴别 C6H5-CH2-Cl，
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