生活中两种常见的有机物L.ppt

第三节 生活中两种常见的有机物,1了解乙醇、乙酸的组成和主要性质。 2了解乙醇、乙酸在日常生活中的应用。 3学会运用观察、实验和查阅资料等多种手段获取信息，并能通过归纳、比较、概括的方法对所获取的信息进行加工。,1认真体会一种典型有机物(如乙醇、乙酸)的结构和性质，学生对一类单官能团化合物(醇、羧酸)的分析，联系一系列有机物，即学一种、会一类、联一串。 2在学习中还要学会比较和串联，如比较“ ”和“ ”这两类重要的双键，比较水、醇、羧酸分子中的OH及OH上氢原子的活泼性。,乙醇与乙醇的比较,答案：,1下列物质中加入金属钠，不能产生氢气的是 ( ) A蒸馏水 B苯 C无水酒精 D乙酸 答案：B,2(2007安庆一模)下列物质最难电离出H的是 ( ) AC2H5OH BH2O CH2SO4 DCH3COOH 答案：A,3某酒精厂由于管理不善，酒精滴漏到某种化学药品上而酿成火灾。该化学药品可能是 ( ) AKMnO4 BNaCl C(NH4)2SO4 DCH3COOH 答案：A,4下列说法中正确的是 ( ) A凡是含有羟基(OH)的化合物都是醇 B羟基和氢氧根离子具有相同的化学式和结构式 C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机物不一定是烃 D乙醇与钠反应生成氢气，此现象说明乙醇具有酸性 答案：C,5(2009常州质检)能证明乙醇分子中有一个羟基的是 ( ) A乙醇完全燃烧生成CO2和H2O B乙醇能与水以任意比混溶 C0.1 mol乙醇与足量钠反应只能生成0.1 g氢气 D乙醇在铜催化下可被氧化 答案：C,6(2008宜昌一模)石油资源紧张曾是制约中国轿车事业发展，尤其是制约轿车进入家庭的重要因素。据2001年5月28日的扬子晚报报道，中国宣布将推广“车用乙醇汽油”。 (1)写出乙醇完全燃烧的化学方程式_。 (2)乙醇燃烧时如果氧气不足，可能还有CO生成。用下图装置确证乙醇燃烧产物有CO、CO2、H2O，应将乙醇燃烧产物依次通过_(按气流从左至右顺序填装置编号)。,(3)实验时可观察到装置中A瓶的石灰水变浑浊。A瓶溶液的作用是_；B瓶溶液的作用是_；C瓶溶液的作用是_。 (4)装置的作用是_；装置中所盛的是_溶液，作用是_。 (5)装置中所盛的固体药品是_，它可以确认的产物是_。 (6)尾气如何处理？_。,答案：(1)C2H5OH 3O2 2CO23H2O (2) (3)验证CO2存在 除去混合气体中的CO2 证明CO2已被除尽 (4)将CO氧化成CO2 澄清石灰水 检验由CO与CuO反应所生成的CO2，从而确证有CO气体 (5)无水硫酸铜 H2O (6)点燃(或燃烧、收集),7(2006全国理综)可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空： (1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。,(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。 (3)实验中加热试管a的目的是： _； 。 (4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。 (5)反应结束后，振荡b，静置，观察到的现象是_。,解析：(1)因浓硫酸与乙醇混合放热，为防止酸液溅出，正确的操作应是：先加入乙醇，然后边摇动试管，边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸。 (2)凡加热温度接近或超过其组分沸点时应加入碎瓷片或沸石。 (3)酯化反应慢且为可逆反应，从化学反应速率和平衡移动角度加以分析：加快反应速率。及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。 (4)试管b中饱和Na2CO3溶液的作用主要是吸收挥发出来的酸性物质和乙醇。 (5)振荡试管b，静置后乙酸乙酯在上层为油状液体。,答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒碎瓷片 (3)加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇 (5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体,1.醇的官能团羟基 羟基是醇类的官能团，羟基与氢氧根的主要区别见下表,2.消去反应 (1)实质 分子内相邻的两个碳原子，一个含羟基，一个含有氢原子。,对于含有能消去羟基的醇分子，如果结构不对称，则可能生成多种烯烃。,案例精析 【例1】 (2009湖北黄石)2008年北京残奥会吉祥物的以牛为形象设计的“福牛乐乐”。有一种有机物的键线式结构也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇，其键线式结构如下。已知连有四个不同的原子或原子团的碳原子，称为手性碳原子。下列有关说法不正确的是 ( ),A牛式二烯炔醇含有3种官能团 B牛式二烯炔醇含有3个手性碳原子 C1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol Br2发生加成反应 D牛式二烯炔醇分子内能发生消去反应,解析 该有机物中含有 、CC和OH 3种官能团，A项正确；分析图像知，“牛头”与“牛身体”相连接的两个碳原子为手性碳原子，与OH相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；牛式二烯炔醇分子中有2个 ,2个CC，1 mol牛式二烯炔醇最多能与6 mol Br2发生加成反应，所以C项正确；该分子结构中能发生消去反应的官能团只有一个OH，与连接OH的碳原子相连的碳上不存在“H”原子，故不能发生消去反应，D项错误。 答案 D,特别提醒 有机物的结构可以用多种形式表示，如分子式、结构式、结构简式、键线式等，球棍模型和比例模型可以比较直观的体现分子中各原子的空间位置。在键线式中，折点和端点各代表一个碳原子，其氢原子数量可以根据碳四价的原则确定。,松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：,试回答： (1)松油醇的分子式_。 (2)松油醇所属的有机物类别是_。 a醇 b酚 c饱和一元醇 (3)松油醇能发生的反应类型是_。 a加成 b水解 c氧化 (4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式_。 (5)写出结构简式：松油醇_，松油醇_。,答案：(1)C10HO (2)a (3)a、c,醇的催化氧化实质是脱氢反应，即羟基上的氢原子和羟基所在碳原子连接的氢原子共同脱去成双键。 1羟基所在碳原子上连有2个氢原子的醇，被氧化生成醛。 2RCH2OHO2 2RCHO2H2O,2羟基所在碳原子上只有1个氢原子的醇，被氧化生成酮。 3羟基所在碳原子上没有氢原子的醇，则不能发生这种方式的氧化反应，如 不能被氧化成醛或酮。,案例精析 【例2】 下列有机物： ACH3OH BCH3CH2OH 其中能被氧化成醛的有_，不能被催化氧化的有_，可发生消去反应的有_。,解析 醇若要能发生催化氧化，分子中与OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当OH连在碳链末端时其被氧化成醛，当OH连在碳链中间时，其被催化氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与OH直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。 答案 A、B、D、F E B、C、D、E,误区警示 解答本题的关键是理解发生消去反应和催化氧化反应的机理，如果忽视了醇发生催化氧化反应的断键方式，则选择能被氧化成醛的易误选E；若不了解消去反应的断键方式，及对醇结构上的要求，则选择可发生消去反应易误选A、F。,已知丁基(C4H9)有4种异构体，戊基(C5H11)有8种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧化成组成为C5H10O的醛，则具有这种结构的醇的异构体共有( ) A2种 B4种 C8种 D14种 答案：B,2乙酸 在发生反应时主要是断裂、键表现出弱酸性和酯化反应。 3羟基氢原子活泼性,【例3】 乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其结构简式为 ，易溶于水，能和碱反应。当1 mol阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠 ( ) A1 mol B2 mol C3 mol D4 mol,思路点拨 酯的碱性水解产物为羧酸钠，计算消耗碱的物质的量时要引起注意。 解析 乙酰水杨酸和足量NaOH溶液反应的化学方程式可表示为： 答案 C 特别提醒 在有机物中，羧酸和酚可以与NaOH发生中和反应，酯在NaOH溶液中可以发生水解反应。,有机物A的结构简式如下图：,(1)A与过量NaOH溶液完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为_。 (2)A与新制Cu(OH)2且悬浊液完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量之比为_，其中A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为_。 (3)A与过量NaHCO3溶液完全反应时，A与参加反应的NaHCO3的物质的量之比为_。 解析：(1)15 (2)25 12 (3)11,1.实验原理 CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O,2实验装置,3反应特点,4反应的条件及其意义 (1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 (3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,5实验需注意的问题 (1)加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。 (2)用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 (3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 (4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。,(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。 (6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 (7)加入碎瓷片，防止暴沸。 6提高产率采取的措施(该反应为可逆反应) (1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。 (2)加热将酯蒸出。 (3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。,特别提醒 苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验和中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。,【例4】 已知下列数据：,学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下： 在30 mL的大试管A中按体积比144的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液； 按图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min； 待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层； 分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。,请根据题目要求回答下列问题： (1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。,(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。 A中和乙酸和乙醇 B中和乙酸并吸收部分乙醇 C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中小，有利于分层析出 D加速酯的生成，提高其产率 (3)步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是： _。,(4)指出步骤所观察到的现象：_。 (5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有_ _ _。,解析 (1)乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程式为CH3COOHHOCH2CH3 CH3COOC2H5H2O。(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：除去混入乙酸乙酯中的乙酸；溶解混入的乙醇；减小乙酸乙酯的溶解度，减少其损耗及有利于它的分层和提纯。故选BC项。(3)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9)、乙醇(78.5)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应。,(4)步骤中的主要现象：试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅。(5)对比两个实验装置图结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制，可以看出后者的三个突出的优点：增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯。,答案 见解析 特别提醒 对比酯化反应和酯的水解反应中的价键变化，我们可以发现，酯化时形成了“ ”，水解时断裂化学键“ ”中的碳氧单键，可以说形成哪个键就断裂哪个键。在羧酸与醇的酯化反应中，应注意记忆试剂的混合顺序，以及浓硫酸所起的作用和饱和Na2CO3溶液的作用。,下图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇和冰醋酸；小火均匀加热3 min5 min。,(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中错误的是 ( ) A乙试管中的导管插入溶液中 B先加浓H2SO4，后加乙醇、冰醋酸 C甲试管中导管刚露出橡皮塞 (2)须小火加热的原因是_。 (3)从反应后的混合液中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是 ( ) A蒸馏 B渗析 C分液 D过滤 E结晶,答案：(1)AB (2)防止温度过高时乙醇与乙酸挥发溢出；防止暴沸；避免发生副反应 (3)C,【例1】 (2007江苏)为了确定乙醇分子的结构简式是CH3OCH3还是CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应(H0)生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢离子的数目。试回答下列问题： (1)指出实验装置中的错误_。,(2)若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将_(填“偏大”“偏小”或“不变”)。 (3)请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤(至少指出两个关键步骤)_。,解析 本实验通过测定H2的体积进而确定乙醇的结构简式。(1)测定H2的体积是通过排水法确定的。所以应该是“短进长出”，而不应是“长进短出”。(2)因为18 g水可以生成1 g氢气而18 g乙醇只能生成9/23 g氢气，所以用含少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，测得的氢气的体积将会偏大。(3)检查实验装置的气密性是为保证能准确地测量气体的体积；加稍过量的金属钠是为确保乙醇在实验中能完全反应；由于本反应为放热反应，所以加乙醇时应从漏斗中缓慢滴加。,答案 (1)广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插至广口瓶底部 (2)偏大 (3)检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇,如图所示为某化学兴趣小组设计的乙醇被氧化的实验装置(图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出)。,请你与同学合作组装实验装置并完成下列问题： 图中A试管中盛装的无色液体为无水乙醇(沸点为78